2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine | 215257-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 215257-68-4
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 371.823
• InChiKey: AHTKDKYBUCQTQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  562.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-(4-chlorophenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyrimidin-2-ylamino]-4-(morpholino)-6-chloro-s-triazine
  参考文献：
  名称：

  Patel; Desai; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 2, p. 138 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-酮偶合嘧啶衍生物的超声介导合成，生物评价，对接和体内急性口服毒性研究

  摘要：

  这项工作报告了11种新型3-（4-（4-氯苯基）-6-（取代的苯基/杂芳基嘧啶-2-ylimino）吲哚满-2-一（7a – 7k）衍生物的超声介导的绿色合成。评估合成的衍生物对一组选定的人类乳腺癌细胞系乳腺癌（MCF-7），宫颈（HeLa），前列腺（PC-3）和肺（A-549）的体外抗癌活性。在测试的化合物中，7b对HeLa，PC-3和A-549表现出最有希望的体外抗癌活性，GI 50分别为15.38、19.67和4.37 µM。还筛选了化合物（7a – 7k）在其GI 50时诱导癌细胞凋亡和形态变化。浓度。用7b处理HeLa，PC-3和A549癌细胞以及用7h处理MCF-7癌细胞显示出凋亡和形态学变化，例如细胞收缩，细胞壁变形和存活细胞数量减少。与RWPE-1正常前列腺上皮细胞相比，化合物7b对PC-3癌细胞系的选择性提高了近5.00倍。已经进行了分子对接研究，该研究复制了初次命中7b

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3292-5

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrimidine bridged combretastatin derivatives as potential anticancer agents and mechanistic studies
  作者：Bhupinder Kumar、Praveen Sharma、Vivek Prakash Gupta、Madhu Khullar、Sandeep Singh、Nilambra Dogra、Vinod Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.02.027

  日期：2018.8

  evaluation of these compounds showed that selective cancer cell toxicity (in vitro using human lung and breast cancer cell lines) might be due to the inhibition of antioxidant enzymes instigating elevated ROS levels which triggers intrinsic apoptotic pathways. These compounds were found nontoxic to the normal human primary cells. Compound 4a, was found to be competitive inhibitor of colchicine and in

  使用MTT分析法设计，合成和评估了许多嘧啶桥联的康他汀衍生物，并评估了它们对乳腺癌（MCF-7）和肺癌（A549）细胞系的抗癌活性。大多数合成的化合物显示出良好的抗癌活性，其IC 50值在低微摩尔范围内。化合物4a和4p在该系列中最有效，对MCF7和A549癌细胞系的IC 50值分别为4.67 µM和3.38 µM和4.63 µM和3.71 µM。这些化合物的生物学评估表明，选择性癌细胞毒性（体外使用人肺癌和乳腺癌细胞系）可能是由于抗氧化剂酶的抑制导致ROS水平升高，从而触发了内在的凋亡途径。发现这些化合物对正常人原代细胞无毒。发现化合物4a是秋水仙碱的竞争性抑制剂，并且在微管蛋白结合测定中显示出与秋水仙碱相当的微管蛋白聚合抑制潜能。分子模型研究还表明，合成的化合物很好地适合秋水仙碱结合袋。
• Synthesis and biological evaluation of substituted 4,6-diarylpyrimidines and 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles as anti-tubercular agents
  作者：Vinay Pathak、Hardesh K. Maurya、Sandeep Sharma、Kishore K. Srivastava、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.094

  日期：2014.7

  Various substituted 4,6-diarylpyrimidin-2-amine (4), 4,6-diaryl-2-(heteroaryl)pyrimidine (6) and 1-(3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone (7) derivatives were synthesized in good yields using simple methodology. The synthesized compounds (4-7) were evaluated for their in vitro anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Compounds 4a, 6b, 7b, and 7c exhibited significant anti-tubercular activity at MIC values 25, 25, 12.5 and 12.5 mu M concentration. In vitro cytotoxicity data using non cancerous hepatic monocytes (THP-1) cells indicated that most active compounds 7b and 7c were safe as their MIC values were much lower than their cytotoxic values. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Patel; Chikhalia, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1871 - 1879
  作者：Patel、Chikhalia

  DOI：——

  日期：——
• Patel; Desai; Desai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 773 - 778
  作者：Patel、Desai、Desai、Chikhalia

  DOI：——

  日期：——
• Patel; Desai; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 2, p. 138 - 140
  作者：Patel、Desai、Desai、Chikhalia

  DOI：——

  日期：——