2-bromo-4,5-dimethylphosphinine | 129117-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethylphosphinine
• 英文别名: 2-bromophosphinine；Phosphorin, 2-bromo-4,5-dimethyl-
• CAS: 129117-81-3
• 化学式: C₇H₈BrP
• 分子量: 203.018
• InChiKey: SWDYKOCTICMUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethylphosphinine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 乙基二苯基膦 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以33%的产率得到4,4',5,5'-tetramethyl-2,2′-biphosphinine
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydrosilylation of 1-Alkynes Using Iridium Catalyst with Biphosphinine Ligand

  摘要：

  我们探索了在 4,4′,5,5′-四甲基二膦（tmbp）存在下铱催化的炔烃氢硅化反应。在有 tmbp 存在的情况下，炔烃的氢硅化反应能有效地进行，从而以中等到较高的产率高选择性地生成 β-(E)-乙烯基硅烷，而在没有 tmbp 存在的情况下，类似的氢硅化反应则能选择性地生成 β-(Z)-乙烯基硅烷。这些反应的立体选择性表明了与铱配位的 tmbp 的吸电子特性的重要性。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.836

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed functionalization of bromophosphinines
  作者：Pascal Le Floch、Duncan Carmichael、Louis Ricard、Francois Mathey

  DOI：10.1021/ja00076a027

  日期：1993.11

  ine gives either 2,6-bis(diphenylphosphino)- or 2-(diphenylphosphino)phosphinines according to the starting materials. In the case of 2,4,6-tribromophosphinines, the ortho selectivity of the functionalizations probably reflects an initial coordination of [PdL 2 ] to the phosphinine phosphorus

  [PdL 2 ] -催化（L=三苯基-或三呋喃基膦）2,4,6-三溴-或2,6-二溴膦与R-SnMe 3 衍生物的交叉偶联产生相应的2,6-二-R-膦，其中 R = 2-呋喃基、2-噻吩基、2-N-甲基吡咯基或 C≡C-Ph。当R为2-吡啶基时，仅得到单取代的膦。根据起始材料，2,4,6-三溴-或2-溴膦与(三甲基甲硅烷基)二苯基膦之间的类似交叉偶联反应产生2,6-双(二苯基膦)-或2-(二苯基膦)膦。在 2,4,6-三溴膦的情况下，官能化的邻位选择性可能反映了 [PdL 2 ] 与膦磷的初始配位
• Synthesis, Structure, Reactivity, and Electrochemical Study of a (2,2‘-Biphosphinine)(η⁵-pentamethylcyclo- pentadienyl)chlororuthenium(II) Complex
  作者：Pascal Le Floch、Stephane Mansuy、Louis Ricard、François Mathey、Anny Jutand、Christian Amatore

  DOI：10.1021/om960063j

  日期：1996.7.23

  CH2Cl2, in the presence of NH4PF6, with various monodentate ligands to produce a series of stable cationic complexes of the type [RuCp*(tmbp) (L)]+[PF6]- (L = acetonitrile (6), pyridine (7), trimethyl phosphite (8), triphenylphosphine (9), 2-bromo-4,5-dimethylphosphinine (10), tert-butyl isocyanide (11), cis-cyclooctene (12), norbornene (13)). All complexes were obtained in good yields and have been

  [RuCp *（η 4 -C 6 H ^ 10）CL]（CP * = C 5我5 ; 1）与所述TMBP发生反应配体（2 ; TMBP = 4,4' ，5,5'-四甲基-2,2-在THF中加入1'-联膦氨酸），得到[RuCp *（tmbp）Cl]配合物3，该配合物还通过单晶X射线衍射研究表征。配合物3用一个THF分子结晶。钌原子周围的环境与经典的三足钢琴凳结构相对应。的反应3用LiBr和KCN在CH 2氯2 / MeOH中，得到[RuCp *（TMBP）BR]（4）和[RuCp *（TMBP）CN]（5）， 分别。3也反应在CH 2氯2，在NH存在4 PF 6，与各单齿配体，以产生一系列的类型的稳定的阳离子配合物[RuCp *（TMBP）（L）]的+ [PF 6 ] - （L ＝乙腈（6），吡啶（7），亚磷酸三甲酯（8），三苯基膦（9），2-溴-4,5-二甲基膦（10），叔丁基异氰化物（11），顺式-环辛烯（12）
• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Couplings of 2-Bromophosphinine
  作者：Nataliya Kostenko、Cecilia Ericsson、Magnus Engqvist、Susana Villa Gonzalez、Annette Bayer

  DOI：10.1002/ejoc.201300710

  日期：2013.8

  The authors gratefully acknowledge the financial support from the Research Council of Norway (grant number 165850/V30) and the University of Tromso for a scholarship to N. K.

  作者非常感谢挪威研究委员会（资助号 165850/V30）和特罗姆瑟大学为 NK 提供的奖学金的财政支持
• (η⁵-Pentamethylcyclopentadienyl)phosphinine Ruthenium(II) Complexes:  η¹- vs η⁶-Coordination
  作者：Nicolas Mézailles、Louis Ricard、François Mathey、Pascal Le Floch

  DOI：10.1021/om010215x

  日期：2001.7.1

  4,5-Dimethyl-2-bromophosphinine reacts with [Ru(eta (5)-C5Me5)(eta (4)-C6H10)Cl], in the presence of AgBF4, to afford depending on the reaction conditions complexes resulting from the substitution of the chloride or the diene ligand. Under the same experimental conditions, reactions with the more sterically hindered 2,6-bis(trimethylsilyl)phosphinines yield the sandwich [Ru(eta (5)-C5Me5)(eta (6)-phosphinine)] [BF4] cationic complexes.
• Floch, Pascal Le; Ricard, Louis; Mathey, Francois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 3, p. 330 - 334
  作者：Floch, Pascal Le、Ricard, Louis、Mathey, Francois

  DOI：——

  日期：——