N-(p-tolyl)nicotinamide | 24303-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 24303-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00454586
• 分子量: 212.251
• InChiKey: ASDNYPJFMDMYPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  283.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)nicotinamide 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 4-(nicotinamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Masower, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 356; engl. Ausg. S. 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 乙烷,三氯氟- 在 1-(3-sulfopropyl)pyridinium phosphotungstate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-(p-tolyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助杂多阴离子基离子液体在无溶剂条件下催化非活化羧酰胺与胺的氨基转移

  摘要：

  已经开发了一种环境友好，高效的方案，用于在微波辅助和无溶剂条件下，使用基于杂多阴离子的离子液体作为催化剂，将非活化的羧酰胺与胺进行氨基转移。如通过结构上多样化的酰胺和胺的反应所评估的，转酰胺基化的范围和效用被证明是相当普遍的。操作简便，无溶剂介质，催化剂的潜在重用性和广泛的官能团耐受性是吸引人的特征。与现有方法相比，该方法提供了大大改进的协议。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.066

文献信息

• Synthesis of Quinolines via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Pyridines
  作者：Guoyong Song、Xue Gong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo201266u

  日期：2011.9.16

  Selective synthesis of quinolines has been achieved via oxidative annulation of functionalized pyridines with two alkyne molecules under Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation of pyridines using Cu(OAc)2 as an oxidant. The selectivity of this reaction is oxidant-dependent, particularly on the anion of the oxidant.

  喹啉的选择性合成是通过在Rh（III）催化的吡啶级联C–H吡啶活化反应中，使用Cu（OAc）2作为氧化剂，通过官能化的吡啶与两个炔烃分子的氧化环化而实现的。该反应的选择性取决于氧化剂，特别是取决于氧化剂的阴离子。
• [EN] HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'URÉE
  申请人：BIOTA EUROPE LTD

  公开号：WO2013091011A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides a compound of the following formula, racemates, enantiomers and salts thereof. Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了以下式的化合物，它们的外消旋体、对映体和盐。还提供了这些化合物作为抗菌剂的用途，包括它们的组合物和制造过程。
• N-Arylamides from Selenium-Catalyzed Reactions of Nitroaromatics and Amides in the Presence of Carbon Monoxide and Mixed Organic Bases
  作者：Jinzhu Chen、Gang Ling、Zhengkun Yu、Sizhong Wu、Xiaodan Zhao、Xiaowei Wu、Shiwei Lu

  DOI：10.1002/adsc.200404077

  日期：2004.9

  N-Arylamides were exclusively obtained in moderate to good yields from selenium-catalyzed reactions of nitroaromatics with amides in the presence of CO and mixed organic bases Et3N and DBU.

  N-芳基酰胺仅在CO和混合的有机碱Et 3 N和DBU存在下，由硒催化的硝基芳族化合物与酰胺的反应以中等至良好的产率获得。
• Switching from Biaryl Formation to Amidation with Convoluted Polymeric Nickel Catalysis
  作者：Abhijit Sen、Raghu N. Dhital、Takuma Sato、Aya Ohno、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acscatal.0c03888

  日期：2020.12

  and we confirmed that it is consistent with Ni K-edge EXAFS. The Suzuki–Miyaura-type coupling of aryl halides and arylboronic esters proceeded using P4VP-NiCl2 (0.1 mol % Ni) to give the corresponding biaryl compounds in up to 94% yield. Surprisingly, when the same reaction of aryl halides and arylboronic acid/ester was carried out in the presence of amides, the amidation proceeded predominantly to

  通过聚（4-乙烯基吡啶）（P4VP）和氯化镍的分子卷积制备了稳定，可重复使用且不溶的聚（4-乙烯基吡啶）镍催化剂（P4VP-NiCl 2）。我们基于元素分析和Ni K-edge XANES提出了前催化剂中Ni中心的配位结构，并证实它与Ni K-edge EXAFS一致。使用P4VP-NiCl 2进行芳基卤化物和芳基硼​​酸酯的Suzuki-Miyaura型偶联（0.1mol％Ni）得到相应的联芳基化合物，产率高达94％。出人意料的是，当在酰胺存在下进行芳基卤化物和芳基硼​​酸/酯的相同反应时，酰胺化主要进行，从而以高达99％的产率得到相应的芳基酰胺。相反，在不存在芳基硼酸/酯的情况下，芳基卤化物和酰胺的反应没有进行。P4VP-NiCl 2成功地催化了内酰胺化反应，制备了菲啶酮。P4VP-NiCl 2被重复使用了五次，而催化活性没有明显损失。使用P4VP-NiCl 2有效合成药物，天然产物和
• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。