N-hexylnicotinamide | 78114-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-hexylnicotinamide
• 英文别名: N-hexylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 78114-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00455892
• 分子量: 206.288
• InChiKey: QNWFROSVYQTOPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  389.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylnicotinamide 、 溴己烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以75%的产率得到1-n-hexylnicotinamide-N-n-hexyl bromide
  参考文献：
  名称：

  假轮烷的阴离子模板组装：阴离子模板的重要性、离子对螺纹结合的强度和大环尺寸

  摘要：

  已经使用通用阴离子模板程序制备了多种包含带正电荷的吡啶鎓、吡啶鎓烟酰胺、咪唑鎓、苯并咪唑鎓和胍穿线组分以及大环间苯二甲酰胺聚醚配体的假轮烷组件。在非竞争性溶剂介质中，通过大环配体识别卤化物阴离子与卤化物阴离子和强缔合阳离子之间的离子配对，为相互渗透提供驱动力。广泛的溶液 1H NMR 结合研究、热力学研究和单晶 X 射线结构测定表明，卤化物阴离子模板的性质、阴离子模板和阳离子穿线组分之间的离子对强度、

  DOI：

  10.1021/ja046278z
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 硫酸 作用下， 反应 124.0h， 生成 N-hexylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  假轮烷的阴离子模板组装：阴离子模板的重要性、离子对螺纹结合的强度和大环尺寸

  摘要：

  已经使用通用阴离子模板程序制备了多种包含带正电荷的吡啶鎓、吡啶鎓烟酰胺、咪唑鎓、苯并咪唑鎓和胍穿线组分以及大环间苯二甲酰胺聚醚配体的假轮烷组件。在非竞争性溶剂介质中，通过大环配体识别卤化物阴离子与卤化物阴离子和强缔合阳离子之间的离子配对，为相互渗透提供驱动力。广泛的溶液 1H NMR 结合研究、热力学研究和单晶 X 射线结构测定表明，卤化物阴离子模板的性质、阴离子模板和阳离子穿线组分之间的离子对强度、

  DOI：

  10.1021/ja046278z

文献信息

• Zirconium Oxide‐Catalyzed Direct Amidation of Unactivated Esters under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Koichiro Masuda、Tomohiro Ichitsuka、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202001496

  日期：2021.5.18

  A sustainable and environmentally benign direct amidation reaction of unactivated esters with amines has been developed in a continuous-flow system. A commercially available amorphous zirconium oxide was found to be an efficient catalyst for this reaction. While the typical amidation of esters with amines requires a stoichiometric amount of a promoter or metal activator, the present continuous-flow

  在连续流系统中，已开发出未活化的酯与胺的可持续的，对环境无害的直接酰胺化反应。发现可商购的无定形氧化锆是该反应的有效催化剂。尽管典型的酯与胺的酰胺化反应需要化学计量的助催化剂或金属活化剂，但本发明的连续流方法能够在无添加剂的条件下进行直接酰胺化反应，并且对各种官能团具有广泛的多样性。用几乎等摩尔比例的原料获得高收率的产品，以减少副产物的形成，这使得该方法适用于连续流系统。
• Hydrogen Bond Organocatalysis of Benzotriazole in Transamidation of Carboxamides with Amines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit、Ludmila Ermolenko、Marie-Elise Tran Huu Dau

  DOI：10.3987/com-13-s(s)41

  日期：——

  systems (ring-opening of four-membered rings; (ii) intramolecular assistance, or both factors); (iii) use of moisture-sensitive and/or activation reagents (up to 2–3 equivalents; borate esters, dialkylformamide dialkyl acetals, AlCl3, AlMe3, HCl). Examples of transamidation from the Stahl's group provided an elegant possibility of preparing amides under mild † This paper is dedicated to Prof. Victor

  开发了一种苯并三唑催化胺与甲酰胺转酰胺化的新方法。简介 酰胺键在生命系统中无处不在，在生物有机化学和药物化学中发挥着关键作用。甲酰胺基被发现出现在超过 25% 的已知药物中。因此，酰胺形成是有机合成中最基本的反应之一。形成酰胺键的最常见策略是在化学计量的活化试剂存在下胺和羧酸之间的反应。对于这种方法，第一步是酸（酰基氯、酰基咪唑、酰基叠氮化物、酸酐和活性酯）的活化，然后是氨解。已经做出了很多努力来开发催化直接酰胺化。或者，羧酰胺和胺之间的转酰胺基反应是合成有机化学中一种有吸引力的工具。然而，在一般剧烈的加热条件下需要非催化的氨基转移。已经开发了利用活化试剂或催化剂的不同方法，目的是降低反应温度。尽管范围很广，但这些协议至少需要以下条件之一：（i）能量有利的系统（四元环的开环；（ii）分子内辅助，或两者兼而有之）；(iii) 使用湿度敏感和/或活化试剂（最多 2-3 当量；硼酸酯、二烷基甲酰
• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。
• Amine derivative compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030078426A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An amine compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, etc., R 3 represents a C 1 -C 10 alkyl group etc., W 1 , W 2 and W 3 are the same or different and each represent a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a ═CH— group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc., or a pharmacologically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  化合物的结构式（I）如下：其中R1代表可选择取代的氨基甲酰基团，R2代表氢原子等，R3代表C1-C10烷基等，W1、W2和W3相同或不同，每个代表单键或C1-C8烷基链，X、Y和Q代表硫原子等，Z代表═CH—基团等，Ar代表苯环等，L代表氢原子等，或其药理学上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等疾病方面具有用处。
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006014168A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Methods of treating an SCD-mediated disease or condition in a mammal, preferably a human, are disclosed, wherein the methods comprise administering to a mammal in need thereof a compound of formula (I): where m, n, p, V, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) are also disclosed.

  本发明揭示了治疗哺乳动物，特别是人类患SCD介导的疾病或症状的方法，其中所述方法包括向需要的哺乳动物施用式(I)的化合物，其中m、n、p、V、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。还公开了包含式(I)化合物的药物组合物。