N-(4-chlorophenyl)-3-pyridinecarboxamide | 14621-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carboxamide；N-(4-chlorophenyl)nicotinamide；N-(4-chloro-phenyl)-nicotinamide；nicotinic acid-(4-chloro-anilide)；Nicotinsaeure-(4-chlor-anilid)；Nicotinsaeure-4-chlor-anilid
• CAS: 14621-03-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00023575
• 分子量: 232.669
• InChiKey: UHINZWOAWHEUAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-pyridinecarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-methylnicotinate iodide
  参考文献：
  名称：

  烟酰基基团作为羟基和氨基官能团的保护基团的用途

  摘要：

  描述了烟酰基作为羟基和氨基的易于引入和可裂解的保护基团的有效使用。通过用甲基碘对吡啶部分进行季铵化活化后，通过碱性水解进行脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.59
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 二乙基异丙基胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  An organometallic complex revealing an unexpected, reversible, temperature induced SC–SC transformation

  摘要：

  一种可逆的、温度驱动的相变换现象在约180K时发生，以单晶到单晶的方式观察到了一种基于fac-Re(CO)3核心的单金属过渡金属配位络合物，其中包含一个螯合的2,2'-联吡啶单元和一个卤代的N-(4-碘苯基)烟酰胺轴向共配体。

  DOI：

  10.1039/c4ce00070f

文献信息

• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• Copper/N,N-Dimethylglycine Catalyzed Goldberg Reactions Between Aryl Bromides and Amides, Aryl Iodides and Secondary Acyclic Amides
  作者：Liqin Jiang

  DOI：10.3390/molecules190913448

  日期：——

  copper-catalyzed Goldberg reaction at 90–110 °C between aryl bromides and amides providing the desired products in good to excellent yields has been developed using N,N-dimethylglycine as the ligand. The reaction is tolerant toward a wide range of amides and a variety of functional group substituted aryl bromides. In addition, hindered, unreactive aromatic and aliphatic secondary acyclic amides, known to be poor

  使用 N,N-二甲基甘氨酸作为配体，在 90–110°C 下，芳基溴化物和酰胺之间进行了有效且通用的铜催化 Goldberg 反应，以良好至优异的收率提供所需产物。该反应对多种酰胺和多种官能团取代的芳基溴化物具有耐受性。此外，受阻的、非反应性的芳香族和脂肪族仲无环酰胺（已知为不良亲核试剂）可通过这种简单且廉价的铜/N,N-二甲基甘氨酸催化体系与芳基碘有效偶联。
• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。
• Cobalt-Catalyzed Selective Dearomatization of Pyridines to <i>N</i>–H 1,4-Dihydropyridines
  作者：Maofu Pang、Le-Le Shi、Yufang Xie、Tianyi Geng、Lan Liu、Rong-Zhen Liao、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00271

  日期：2022.5.6

  Catalytic reduction of pyridines to N–H 1,4-dihydropyridines is exceptionally challenging because they are essential intermediates to form tetrahydropyridines. Using a facile dihydrogen source H3N·BH3 to activate the pyridine ring in situ, we have achieved selective transfer hydrogenation of nicotinate derivatives to N–H 1,4-dihydropyridines by cobalt-amido cooperative catalysis. The reactions operate

  将吡啶催化还原为N -H 1,4-二氢吡啶非常具有挑战性，因为它们是形成四氢吡啶的必要中间体。使用简便的二氢源H 3 N·BH 3原位活化吡啶环，我们通过钴-氨基协同催化实现了烟酸酯衍生物的选择性转移氢化为N -H 1,4-二氢吡啶。该反应在温和条件下顺利进行，以产生各种具有高化学选择性和区域选择性的N -H 1,4-二氢吡啶。这种催化方法还提供了在 H 2递送后再生 Hantzsch 类似物的实用方案。
• Use of phenyliminomethylpyridine derivatives as fungicides and plant growth regulants compositions containing such derivatives and phenyliminomethylpyridine derivatives and their preparation
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0008145A2

  公开（公告）日：1980-02-20

  Compounds of the formula wherein X represents a hydrogen atom, a cyano group, a substituted or non-substituted alkoxy- or cycloalkyloxy group, an optionally substituted alkylthio- or arylthio group. a substituted or non-substituted alkyl group or a group -NRR', in which R is a hydrogen atom or an alkyl group, R' is a substituted or non-substituted alkyl- or aryl group, a cycloalkyl- or an acyl group and R and R' together with the interjacent nitrogen atom may form a heterocyclic ring, Y and Z independently are halogen atoms, alkyl-, alkoxy-or nitro groups and m and n each are 0, 1 or 2, whereby the same or different groups Y may be present when m equals 2 and the same or different groups Z when n equals 2. The compounds are prepared by reacting a nicotinic anilide with a thionyl halide. The intermediate phenylimino-c-(halo)methyl-pyridine is subsequently reacted with QX. wherein Q is hydrogen or an alkali metal. The compounds are useful as fungicides and plant , growth regulants.

  式中的化合物 其中 X 代表氢原子、氰基、取代或非取代的烷氧基或环烷氧基、任选取代的烷硫基或芳硫基。取代或非取代的烷基或基团-NRR'，其中 R 是氢原子或烷基，R'是取代或非取代的烷基或芳基、环烷基或酰基，R 和 R'与相邻的氮原子可形成杂环、Y 和 Z 分别为卤素原子、烷基、烷氧基或硝基，m 和 n 分别为 0、1 或 2，其中，当 m 等于 2 时，可存在相同或不同的基团 Y，当 n 等于 2 时，可存在相同或不同的基团 Z。这些化合物是通过烟酰基苯胺与亚硫酰卤反应制备的。中间产物苯基亚氨基-c-（卤代）甲基吡啶随后与 QX 反应，其中 Q 为氢或碱金属。 这些化合物可用作杀真菌剂和植物生长调节剂。