N-(o-tolyl)nicotinamide | 70301-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolyl)nicotinamide
• 英文别名: N-o-tolylnicotinamide；N-o-Tolyl-nicotinamide；N-(2-methylphenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 70301-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00455902
• 分子量: 212.251
• InChiKey: VORCCRLLTRBNGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  20.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 、 烟酰胺 在 selenium 一氧化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N-(o-tolyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳和混合有机碱存在下硝基芳烃和酰胺的硒催化反应中的N-芳基酰胺

  摘要：

  N-芳基酰胺仅在CO和混合的有机碱Et 3 N和DBU存在下，由硒催化的硝基芳族化合物与酰胺的反应以中等至良好的产率获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404077

文献信息

• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TYROSINE KINASE BCR-ABL INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE BCR-ABL
  申请人：ASTAR BIOTECH LLC

  公开号：WO2017186148A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Disclosed is a compound of Formula (Ⅰ) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are described herein. Also disclosed is a process for the preparation of compounds, their pharmaceutical compositions comprising the same as an active ingredient, methods using said compositions in the treatment of various disorders, and use of the compounds in the manufacture of a medicament in inhibition of the enzymatic activities of ABL1, ABL2 and related chimeric proteins.

  揭示了一种式（Ⅰ）的化合物或其药学上可接受的盐，其中所述的变量在此处描述。还揭示了一种制备化合物的方法，其药用组合物包括作为活性成分的相同化合物，使用这些组合物治疗各种疾病的方法，以及利用这些化合物制造药物以抑制ABL1、ABL2和相关嵌合蛋白的酶活性。
• Structural systematics and conformational analyses of a 3 × 3 isomer grid of nine N-(tolyl)pyridinecarboxamides and three chlorinated relatives
  作者：Pavle Mocilac、John F. Gallagher

  DOI：10.1039/c1ce05169e

  日期：——

  A 3 × 3 isomer grid of nine N-(tolyl)pyridinecarboxamides (NxxM, x = para-/meta-/ortho-) integrating crystal structure analyses, ab initio calculations (gas phase and PCM-SMD solvated in CH2Cl2, H2O) and conformational studies is described. Three 5-Cl-NoxM derivatives (side-products from the NoxM syntheses) and NmpFM (a 50 : 50 mixture of NmpF and NmpM) are reported. The six NpxM/NmxM isomers aggregate via N–H⋯N or N–H⋯OC hydrogen bonds, whereas the six NoxM/5-Cl-NoxM structures exhibit intramolecular N–H⋯N interactions influencing co-planarity. The NmmM isomer is isomorphous and isostructural with its bridge-flippedMmm isomer providing a rare case of isostructuralism between such isomers. Our objectives are to (a) understand correlations between the p-/m-/o-N/CH3 substituent permutations with solid state molecular conformations and supramolecular aggregation, (b) explain the influence of molecular conformation on inter/intramolecular interactions, (c) correlate physico-chemical properties and (d) compare and rationalise differences between crystal and calculated structures.

  本文介绍了九种 N-（甲苯基）吡啶羧酰胺（NxxM，x = 对位/甲位/正位）的 3 × 3 异构体网格，综合了晶体结构分析、ab initio 计算（气相和 PCM-SMD 溶于 CH2Cl2、H2O）和构象研究。报告了三种 5-Cl-NoxM 衍生物（NoxM 合成的副产品）和 NmpFM（NmpF 和 NmpM 的 50 : 50 混合物）。六种 NpxM/NmxM 异构体通过 N-H⋯N 或 N-H⋯OC 氢键聚合，而六种 NoxM/5-Cl-NoxM 结构则表现出影响共平面性的分子内 N-H⋯N 相互作用。NmmM 异构体与其桥翻转的 Mmm 异构体同构，提供了此类异构体之间同构的罕见案例。我们的目标是：(a) 了解 p-/m-/o-N/CH3 取代基排列与固态分子构象和超分子聚集之间的相关性；(b) 解释分子构象对分子间/分子内相互作用的影响；(c) 关联物理化学性质；(d) 比较晶体结构和计算结构之间的差异并使之合理化。
• Tetrahydronicotinamide derivatives, a process for producing the same and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0083378A1

  公开（公告）日：1983-07-13

  1,4,5,6-Tetrahydronicotinamide derivatives represented by the formula: wherein R is a phenyl or pyridyl group which may have one or more substituents, or a salt thereof. A process of preparing the same and a pharmaceutical composition containing the same. The compounds suppress the aggregation of platelets, and have antiinflammatory, antipyretic and analgesic activity.

  1,4,5,6-四氢烟酰胺衍生物，其代表式为 其中 R 为苯基或吡啶基，可带有一个或多个取代基，或其盐。 一种制备上述化合物的工艺和一种含有上述化合物的药物组合物。 这些化合物可抑制血小板的聚集，并具有抗炎、解热和镇痛活性。