N-(4'-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide | 35511-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-(4'-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide；2-methyl-1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid 4-chloro-anilide；4-Hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-3-carbox-(p-chloranilid)-1,1-dioxid；N-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1lambda6,2-benzothiazine-3-carboxamide；N-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxamide
• CAS: 35511-63-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₄S
• 分子量: 364.809
• InChiKey: QNWNRHUODVQIPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(4'-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  替诺昔康的特定于位点的酸碱性质

  摘要：

  的哈米特的办法，作为一个新的演绎工具，被引入来表征替诺昔康的不可访问次要质子化途径（1）中，非甾体类抗炎药。总共合成了八种化合物，组成了一系列系统化的替诺昔康和吡罗昔康的侧链取代类似物（2），并根据酸碱性质和哈米特常数进行了研究，以确定未质子化的吡啶-2-基的理想取代基。 ，两个分子中的关键部分。已发现苯基取代基的哈米特常数与实验对数K呈线性关系吡罗昔康衍生物家族中烯醇化物位点的值，即扩展的共轭体系的基本部分。然后，对于类似的替诺昔康衍生物观察到相似的相关性。在确定吡啶-2-基的2-氮杂哈米特常数和相应的log K后值，可以定量测定替诺昔康的特定地点的酸碱性质。通过使用基于类似物的演绎方法来获得药物和生物分子中次要质子化/去质子化途径的位点常数，该新方法被评估为寻找理想取代基的微调工具。替诺昔康的微常数值表明烯醇盐部分的碱度极低（由= 3.70和= 1.09值反映），但是可以根据特殊的环体

  DOI：

  10.1002/hlca.200790174

文献信息

• <i>N</i>-(<i>X</i>-Chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-2<i>H</i>-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide (with<i>X</i>= 2 and 4)
  作者：Waseeq Ahmad Siddiqui、Saeed Ahmad、Muhammad Ilyas Tariq、Hamid Latif Siddiqui、Masood Parvez

  DOI：10.1107/s0108270107059173

  日期：2008.1.15

  The structures of N-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide and N-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy- 2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide, both C16H13ClN2O4S, are stabilized by extensive intramolecular hydrogen bonds. The 4-chloro derivative forms dimeric pairs of molecules lying about inversion centres as a result of intermolecular N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds, forming 14-membered rings representing an R-2(2)(14) motif; the 2-chloro derivative is devoid of any such intermolecular hydrogen bonds. The heterocyclic thiazine rings in both structures adopt half-chair conformations.