bis(2-bromophenyl)methane | 61592-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-bromophenyl)methane
• 英文别名: 2,2'-dibromodiphenylmethane；2,2'-dibrom-diphenylmethan；1-bromo-2-[(2-bromophenyl)methyl]benzene
• CAS: 61592-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂
• 分子量: 326.03
• InChiKey: HNRCLMRGWPGLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6197

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-bromophenyl)methane 在 正丁基锂 、 tetrahydrothiophene gold(III) bromide 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 芴
  参考文献：
  名称：

  金催化联芳偶联生成 5 至 9 元环：限制周转的还原消除与 π 络合

  摘要：

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10018
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 bis(2-bromophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  用1,5-双功能有机镁试剂将酯类直接转化为芳烃

  摘要：

  描述了使用1,5-双功能有机镁试剂将羧酸酯直接转化为芳烃的方法。这种高效实用的方法可以一步一步将各种羧酸酯进行去官能化反应，以制备苯，蒽，并四苯和并五苯衍生物。在酯中双亲核加成1,5-有机二镁试剂后，立即进行1,4-消除反应，导致新芳香环的直接[5 + 1]形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201505414

文献信息

• Copper-Catalyzed N,N-Diarylation of Amides for the Construction of 9,10-Dihydroacridine Structure and Applications in the Synthesis of Diverse Nitrogen-Embedded Polyacenes
  作者：Mei-Ling Tan、Shuo Tong、Sheng-Kai Hou、Jingsong You、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01775

  日期：2020.7.17

  catalyzed N,N-diarylation reaction of amides with various di(o-bromoaryl)methanes to produce diverse 9,10-dihydroacridine derivatives. The resulting 9,10-dihydroacridine derivatives were oxidized selectively under mild conditions to afford acridine, acridinone, and acridinium derivatives. The copper-catalyzed N,N-diarylation reaction coupled with oxidative aromatization reaction enabled the facile construction

  我们在本文中报道了CuI / DMEDA催化酰胺与各种二（邻-溴芳基）甲烷的N，N-二芳基化反应，以产生各种9,10-二氢ac啶衍生物。在温和条件下选择性氧化所得的9,10-二氢ac啶衍生物，得到afford啶，a啶酮和a啶鎓衍生物。铜催化的N，N-二芳基化反应与氧化芳构化反应相结合，使得能够容易地构建具有不同邻位熔融模式的氮原子嵌入的四碳烯和并五碳烯。还证明了发光特性，特别是融合模式对获得的N-多态荧光发射的影响。
• Syntheses, Structures, and Reductive Elimination Studies of Six-Membered Diaryl Platinacycle Complexes
  作者：Robert Robinson、Paul R. Sharp

  DOI：10.1021/om901033z

  日期：2010.3.22

  (dppp), 4,4′-bis-tert-butyl-2,2′-bipyridine (tBu2bpy)), have been prepared from cis-PtL2Cl2 and the appropriate dilithio reagents. Reductive elimination studies on the platinacycles with L = PEt3 show that the bridging group (X) dramatically influences the reductive elimination rate. Thermodynamic activation parameters were determined for the platinacycles and showed a ΔH⧧ trend X = NMe ≪ O < CH2 with an

  六元铂盐环化合物PtL 2（C 6 H 4 XC 6 H 4）（X = CH 2，O，NMe; L = PEt 3，L 2 = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp），4，由顺式-PtL 2 Cl 2和适当的二硫代试剂制备了4'-双-叔丁基-2,2'-联吡啶（t Bu 2 bpy）。L = PEt 3的platinacycles的还原消除研究表明桥接基团（X）极大地影响了还原消除率。热力学激活参数被确定为platinacycles并呈现出Δ ħ ⧧趋势X = NME«0
• Structurally Diverse π‐Extended Conjugated Polycarbo‐ and Heterocycles through Pd‐Catalyzed Autotandem Cascades
  作者：Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Rosana Badía‐Laiño、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201503080

  日期：2015.11.9

  The Pd‐catalyzed reaction between 2,2′‐dibromobiphenyls and related systems with tosylhydrazones gives rise to new π‐extended conjugated polycarbo‐ and heterocycles through an autotandem process involving a cross‐coupling reaction followed by an intramolecular Heck cyclization. The reaction shows wide scope regarding both coupling partners. Cyclic and acyclic tosylhydrazones can participate in the

  2,2'-二溴代二苯与相关系统与甲苯磺酰azo之间的Pd催化反应通过涉及交叉偶联反应然后进行分子内Heck环化的自动串联过程，产生了新的π-扩展的共轭聚碳环和杂环。对于两个偶合伙伴，反应显示出广泛的范围。环状和无环的甲苯磺酰can可以参与该过程。另外，已经使用了多种芳族和杂芳族二溴代衍生物，从而导致了一系列具有芴或a啶中心核并包含联萘基，噻吩，苯并噻吩和吲哚基团的多种支架。适当的四溴化系统的应用通过两个连续的串联级联反应导致了更大的结构复杂性。通过吸收和发射光谱研究了所选化合物的光物理性质。鉴定出具有非常高的量子产率的荧光分子，显示出该方法在开发具有令人感兴趣的光电特性的分子中的潜力。
• Synthesis and application of precursors of hetero-anthracenes
  作者：F. Bickelhaupt、C. Jongsma、P. de Koe、R. Lourens、N.R. Mast、G.L. van Mourik、H. Vermeer、R.J.M. Weustink

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85198-8

  日期：1976.1

  In the diphenylmethane series, the synthesis of 2,2′ - diiododiphenylmethane (4g) and the improved synthesis of 2,2′ - dibromodiphenylmethane (4e) are reported. The triphenylmethane derivatives, 2-bromo-, 2-iodo-, 2,2′-dichloro-, 2,2′-dibromo- and 2,2′-diiodotriphenylmethane (4f, 4h, 4i, 4j and 4k, respectively) have been prepared. Via an entirely different approach, 1-(2-bromophenyl)- and 1 - (2 -

  在二苯甲烷系列中，报告了2,2'-二碘二苯甲烷（4g）的合成和改进的2,2'-二溴二苯甲烷（4e）的合成。三苯基甲烷衍生物2-溴-，2-碘-，2,2'-二氯-，2,2'-二溴和2,2'-二碘三苯甲烷（分别为4f，4h，4i，4j和4k）具有准备好了。通过完全不同的方法，获得了作为叔丁基二苯基甲烷的衍生物的1-（2-溴苯基）-和1-（2-氯苯基）-1-苯基-2，2-二甲基丙烷（4m和4l）。给出了在9,10-二氢-9-杂蒽（1，2和3）的合成中新化合物的应用实例）形成相应的有机金属衍生物。
• 一种6，6-双取代-6-H-苯并[cd]芘衍生物、中 间体及制备方法和应用
  申请人：昆山维信诺显示技术有限公司

  公开号：CN103508940B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明涉及一类如式（1）所示的化合物，其中：当R5、R6同时为H时，R7、R8分别独立地选自C5‑C30的含氮杂环、取代氮杂环或者稠含氮杂环芳烃，且R1、R2分别独立地选自具有C1‑C30的直链或支链烃基，C6‑C30的取代或未取代的苯环，或者稠环芳烃；或者R1、R2通过其他基团连接形成环状化合物；或者，当R7、R8同时为H时，R5、R6分别独立地选自C5‑C30的含氮杂环、取代氮杂环或者稠含氮杂环芳烃，且R1、R2分别独立地选自具有C1‑C30的直链或支链烃基，C6‑C30的取代或未取代的苯环，或者稠环芳烃；或者R1、R2通过其他基团连接形成环状化合物。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是作为OLED器件中的电子传输材料、荧光或者红色磷光主体材料。