9-(2-propynyl)-9H-fluoren-9-ol | 36262-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-propynyl)-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 9-Prop-2-ynylfluoren-9-ol
• CAS: 36262-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: NDDGYBHCOSHBOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-propynyl)-9H-fluoren-9-ol 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以49%的产率得到9-(2-propynyliden)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytostatic activity of enynes, enediynes and dienediynes linked to intercalators

  摘要：

  We describe here the synthesis of several compounds that include intercalators such as naphthalimide or fluorene, linked to different systems of double and triple bonds. An unusual behaviour of the 9-fluorenylidenetriphenylphosphorane 9 with acetylenic carbonyl compounds, bath aldehyde or ketone, is also reported. The isolated products are the result of a [2+2] cycloaddition between the triple bond and the C=P double bond, unreported for acetylenic aldehydes or ketones. None or the compounds described have shown any interesting cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00510-f
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 3-溴丙炔 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 9-(2-propynyl)-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-亚氨基铑卡宾酸酯的形成引发的乙酰氧基的1，3-迁移来合成环丙烷。

  摘要：

  通过α-亚氨基铑卡宾烯引发的酰氧基的1,3-迁移，实现了一种新型的高效合成环丙烷的方法。出色的化学选择性确保了常见官能团的广泛相容性。诸如易于获得的底物，温和的反应条件和省时的工艺等优点使这种转化成为合成多功能环丙烷的有吸引力的替代策略。介绍了对该机制的初步研究和讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01764

文献信息

• Highly Selective Synthesis of Acetylenic Alcohols Promoted by Metallic Dysprosium in the Presence of Mercuric Chloride
  作者：Zhiming Li、Yu Jia、Jingyao Zhou

  DOI：10.1080/00397910008087415

  日期：2000.7

  Abstract Promoted by metallic dysprosium, carbonyl compounds react smoothly with propargyl bromide to afford the corresponding homopropargylic alcohols in good to excellent yields without observation of allenic alcohols. In addition, this reaction is regioselective and chemoselective.

  摘要 在金属镝的促进下，羰基化合物与炔丙基溴顺利反应得到相应的高炔丙醇，收率良好至极好，而没有观察到丙二烯醇。此外，该反应具有区域选择性和化学选择性。
• Strain‐Modulated Reactivity: An Acidic Silane
  作者：Serhii Tretiakov、Léon Witteman、Martin Lutz、Marc‐Etienne Moret

  DOI：10.1002/anie.202015960

  日期：2021.4.19

  transition‐metal complexes, new reactivity modes must be unlocked and controlled, which can be achieved through strain. Using a tris(2‐skatyl)methylphosphonium ([TSMPH3]+) scaffold, we prepared the strained cationic silane [TSMPSiH]+. In stark contrast with the generally hydridic Si−H bond character, it is acidic with an experimental pKaDMSO within 4.7–8.1, lower than in phenol, benzoic acid, and the few hydrosilanes

  诸如硅之类的主族元素化合物是绿色且廉价催化剂的诱人候选物。为了使它们与最先进的过渡金属配合物竞争，必须解锁和控制新的反应模式，这可以通过应变来实现。使用三（2-炔基）甲基phosph（[TSMPH 3 ] +）支架，我们制备了应变阳离子硅烷[TSMPSiH] +。与一般的氢键Si-H键形成鲜明对比的是，它在4.7–8.1的实验性p K a DMSO中呈酸性，低于苯酚，苯甲酸和少数报道的p K a的氢化硅烷。价值观。我们表明，环应变显着地促进了这种异常的酸度以及感应和静电作用。共轭碱TSMPSi在CH酸存在下活化THF分子，从而通过痕量的[TSMPSiH] +起到释放应变路易斯酸的作用，从而产生高通量的烷氧基硅烷。该反应涉及从Si II到Si IV的正式氧化态变化，与过渡金属介导的过程具有令人着迷的相似性。
• Synthesis of α-Amino Cyclobutanones via Formal 1,3-Hydroxy Migration Triggered by Formation of α-Imino Rhodium Carbene
  作者：Zijuan Feng、Weipeng Wang、Zhenxing Yan、Xiaojing Xu、Shengguo Duan、Ze-Feng Xu、Chao Deng、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01029

  日期：2022.4.22

  zwitterion, and the subsequent selective annulation afforded α-amino cyclobutanone. Features such as readily available substrates, mild reaction conditions, a time-saving procedure, excellent functional group compatibility, and valuable transformations of the products qualified this unique protocol as an efficient tool for the synthesis of strained cyclic compounds. Density functional theory calculations

  实现了 α-亚氨基卡宾的正式分子内 1,3-OH 迁移，产生了独特的两性离子，随后的选择性环化提供了 α-氨基环丁酮。诸如易于获得的底物、温和的反应条件、省时的程序、出色的官能团兼容性和有价值的产品转化等特点使这一独特的协议成为合成应变环状化合物的有效工具。密度泛函理论计算与实验观察结果非常吻合，并提出了一个合理的机制。
• Libman,N.M.; Kuznetsov,S.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2127 - 2132
  作者：Libman,N.M.、Kuznetsov,S.G.

  DOI：——

  日期：——
• Chodkiewicz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 819,861, 862
  作者：Chodkiewicz

  DOI：——

  日期：——