2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)acetonitrile | 17190-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)acetonitrile
• 英文别名: (9-hydroxy-fluoren-9-yl)-acetonitrile；(9-Hydroxy-fluoren-9-yl)-acetonitril；(9-Hydroxy-9h-fluoren-9-yl)acetonitrile；2-(9-hydroxyfluoren-9-yl)acetonitrile
• CAS: 17190-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: HVYXKITXQZKGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)acetonitrile 在 磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(9H-fluoren-9-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢氨基萘：具有降低儿茶酚胺作用的降压药，钙通道阻滞剂和肾上腺素能受体阻滞剂。

  摘要：

  发现取代的1,2,3,4-四氢氨基萘酚是具有抗高血压特性的钙通道阻滞剂。这些化合物还具有肾上腺素β受体阻断活性。从结构活性研究来看，空心自发性高血压大鼠的体外钙通道阻滞活性与急性抗高血压活性之间没有明确的相关性。所选化合物的广泛药理测试表明，氨基萘酚是具有许多药理特性的降压药。尚不清楚各种药理作用对观察到的降压活性的相对作用。由于临床上有用的钙通道阻滞剂维拉帕米与这些化合物在结构上相关，因此氨基萘酚之一反式[3-[（3,3-二苯丙基）氨基] -1,2,3 比较了4-tetrahydro-6,7 -dimethoxy-2-naphthalenol（12）与维拉帕米的钙通道阻断活性，肾上腺素阻断活性和儿茶酚胺消耗活性。发现这两种化合物在这些测试系统中均等价。

  DOI：

  10.1021/jm00387a008
• 作为产物：
  描述：

  9-<(4-chlorobutyroyl)oxy>fluorene 在 偶氮苯 作用下， 生成 2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Degrand, Chantal; Belot, Gerard; Compagnon, Paul-Louis, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2581 - 2589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cerium (III) chloride mediated nitrile aldol reactions: Enhanced diastereoselectivities using a chiral organocerium complex
  作者：Zejun Xiao、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00122-7

  日期：1998.4

  The addition of anhydrous cerium chloride to nitrile aldol reactions has been found to provide high yields of β-hydroxynitriles. Also, the aldol reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with nitrile enolates in the presence of cerium chloride affords 1, 2 addition exclusively in good to excellent yields. The organocerium complexes of R-(+)-1,1′-bi-2-naphthol have successfully mediated the aldol

  已经发现将无水氯化铈添加到腈醛醇醛缩醛反应中可以提供高产率的β-羟基腈。另外，在氯化铈的存在下，α，β-不饱和羰基化合物与腈烯醇盐的醛醇缩合反应仅以良好的至优异的产率提供1、2加成。R-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的有机铈配合物已成功地介导了硫醇烷基和芳基乙腈与醛的醛醇加成反应，该反应以良好的收率和中等至良好的非对映选择性提供了β-羟基腈。
• Novel Process for the Synthesis of Class I Antiarrhythmic Agent (±)-Cibenzoline and Its Analogs
  作者：Atul R. Gholap、Vincent Paul、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397910802006388

  日期：2008.8.18

  Abstract Synthesis of (±)-cibenzoline and its analogs has been achieved by a simple sequence of reactions. The diaryl cyanoolefin intermediate 3 could be prepared by Knoevenagel condensation of benzophenone with ethylcyanoacetate to form the tetra-substituted olefin intermediate 2 followed by Krapcho deethoxycarbonylation or from β-hydroxynitrile intermediate 2′ followed by the elimination of hydroxyl

  摘要 (±)-cibenzoline 及其类似物的合成已通过简单的反应序列实现。二芳基氰基烯烃中间体 3 可以通过二苯甲酮与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合形成四取代的烯烃中间体 2，然后 Krapcho 脱乙氧基羰基化或由 β-羟基腈中间体 2' 分别消除羟基来制备。2,2-二苯基环丙烷甲腈 4 由中间体 3 通过环丙烷化合成，在催化量的硫存在下与乙二胺反应转化为 (±)-2-(2,2-二苯基环丙基)-2-咪唑啉 5 . 此外，获得的 2-咪唑啉以良好到中等的产率顺利氧化为相应的咪唑 6。
• Chodkiewicz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1586,1589
  作者：Chodkiewicz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles from acetonitrile and carbonyl compounds: survey, crown effects, and experimental conditions
  作者：Stephen A. DiBiase、Bruce A. Lipisko、Anthony Haag、Raymond A. Wolak、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00393a037

  日期：1979.12
• Ionization of an .alpha.-hydrogen of acetonitrile by n-butyllithium and alkali amides. Condensations with ketones and aldehydes to form .beta.-hydroxynitriles
  作者：Edwin M. Kaiser、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/jo01273a009

  日期：1968.9