(E)-1-(3-Methoxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone | 104061-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-Methoxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(3-methoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 104061-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LDLLBUNUGIFMJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-Methoxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-5-(2-pyridinyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些新异恶唑化合物的合成及其生物酪氨酸酶和抗氧化活性。

  摘要：

  本研究通过含有不同官能团的查耳酮化合物(1-7)与盐酸羟胺在碱性介质中环化合成了7种新的异恶唑化合物(8-14)。研究了8-14的酪氨酸酶和抗氧化特性。化合物8、11、12和13对酪氨酸酶抑制的IC50值在61.47±3.46和188.52±5.85之间变化，而化合物9、10和14没有表现出任何抑制作用。采用DPPH和CUPRAC方法研究了8-14的抗氧化性能。化合物12显示出最佳的DPPH自由基清除活性（SC50：40.21±2.71），而12和13显示出最大的铜离子还原效果，分别为1.233±0.015和1.245±0.019mg TEAC/mg。结果，合成化合物中官能团的变化导致8-14的生物学性质发生显着差异。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3364
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-1-(3-Methoxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  一些新异恶唑化合物的合成及其生物酪氨酸酶和抗氧化活性。

  摘要：

  本研究通过含有不同官能团的查耳酮化合物(1-7)与盐酸羟胺在碱性介质中环化合成了7种新的异恶唑化合物(8-14)。研究了8-14的酪氨酸酶和抗氧化特性。化合物8、11、12和13对酪氨酸酶抑制的IC50值在61.47±3.46和188.52±5.85之间变化，而化合物9、10和14没有表现出任何抑制作用。采用DPPH和CUPRAC方法研究了8-14的抗氧化性能。化合物12显示出最佳的DPPH自由基清除活性（SC50：40.21±2.71），而12和13显示出最大的铜离子还原效果，分别为1.233±0.015和1.245±0.019mg TEAC/mg。结果，合成化合物中官能团的变化导致8-14的生物学性质发生显着差异。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3364

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 2,4,6-trisubstituted pyrimidines and their N-alkyl derivatives
  作者：Nuran Kahriman、Vildan Serdaroğlu、Kıvanç Peker、Ali Aydın、Asu Usta、Seda Fandaklı、Nurettin Yaylı

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.068

  日期：2019.3

  revealed that our new compounds for some human Gram(+) and Gram(−) pathogen bacteria showed remarkable activity with MIC values between <7.81 and 125 µg/mL. Overall, incorporation of alkyl chain to pyrimidines in the generation of N-alkyl bromides has resulted in showing differences in DNA/protein binding affinity, along with anti-proliferative and cytotoxic activity in favor of new compounds.

  以甲氧基取代的氮杂双氮杂环丁烷为起始原料，制备了一系列新的2,4,6-三取代的嘧啶及其N-烷基溴化物衍生物。筛选所有新合成的化合物的抗增殖，细胞毒性，抗菌活性和DNA /蛋白质结合亲和力。体外的2,4,6-三取代的嘧啶（细胞增殖抑制和细胞的细胞毒性效应1 - 9和它们的）ñ -烷基溴化物衍生物（2a-c中，3A-C，5A-C，图6A-C，8A-C，9A-C）是借助3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5二苯基溴化四唑（MTT）细胞增殖，LDH细胞毒性检测和微量稀释测定法获得的。还按照欧洲药典8.0协议评估了这些化合物的抗菌活性。通过分光光度滴定法研究了这些化合物与DNA或牛血清白蛋白的相互作用。当检查化合物的细胞毒性分析和抗癌特性时，大多数化合物对癌细胞均具有显着的抗增殖能力（IC 50 约2-10 µg / mL），其细胞毒性作用与对照药物，5-氟尿嘧啶和顺铂一样低（约7-15％）
• 2-Substituted 1-azabicycloalkanes, a new class of non-opiate antinociceptive agents
  作者：John R. Carson、Richard J. Carmosin、Jeffry L. Vaught、Joseph F. Gardocki、Michael J. Costanzo、Robert B. Raffa、Harold R. Almond

  DOI：10.1021/jm00093a019

  日期：1992.7

  2-Substituted 1-azabicycloalkanes (3- and 5-aryloctahydroindolizines 2 and 11, 3-cyclohexyloctahydroindolizine 12, 4-aryloctahydroquinolizines 13, and 3-arylhexahydropyrrolizines 14) constitute a new class of non-opiate antinociceptive agents. These compounds demonstrated activity in the mouse abdominal constriction test and many were active in the mouse tail-flick test. trans-3-(2-Bromophenyl)octahydroindolizine

  2-取代的1-氮杂双环烷烃（3-和5-芳基氢化吲哚嗪2和11、3-环己基氢化吲哚嗪12、4-芳基氢喹嗪13和3-芳基六氢吡咯嗪14）构成了一类新的非鸦片类抗伤害感受药。这些化合物在小鼠腹部收缩试验中显示出活性，许多在小鼠甩尾试验中具有活性。反式-3-（2-溴苯基）八氢吲哚嗪（2a）不与阿片受体结合，也不影响花生四烯酸的代谢。通过1-芳基-3-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-酮的催化氢化制备3-Aryloctahydroindolizinesnes。确定了（-）-2a的X射线晶体结构，并将绝对立体化学指定为3-R，8a-R。
• An Asymmetric Hydrogenation/N‐Alkylation Sequence for a Step‐Economical Route to Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Wei Zhao、Wenji Wang、Huan Zhou、Qishan Liu、Zhiqing Ma、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1002/anie.202308836

  日期：2023.10.9

  Asymmetric hydrogenation of pyridines and subsequent N-alkylation lead to indolizidines and quinolizidines. The presence of Cl− results in retention of the absolute configuration of the initially formed alcohol. Noncovalent interactions, H-bonding, π-π stacking and electrostatic interactions also play important roles in regulating the stereoselectivity of the reaction process.

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。
• Design, synthesis and in vitro antimicrobial activity of fused pyridine-pyrimidine hybrids
  作者：Desai, Nisheeth C.、Khasiya, Ashvinkumar G.

  DOI：10.56042/ijc.v61i6.59339

  日期：——
• Synthesis of some new isoxazole compounds and their biological tyrosinase and antioxidant activities
  作者：SEDA FANDAKLI

  DOI：10.55730/1300-0527.3364

  日期：——

  85, while compounds 9, 10 and 14 did not show any inhibition effect. The antioxidant properties of 8-14 were investigated by DPPH and CUPRAC methods. Compound 12 showed the best DPPH radical scavenging activity (SC50: 40.21 ± 2.71), while 12 and 13 had shown the greatest Cupric ion reducing effect as 1.233 ± 0.015 and 1.245 ± 0.019 mg TEAC/mg, respectively. As a result, the change of functional groups

  本研究通过含有不同官能团的查耳酮化合物(1-7)与盐酸羟胺在碱性介质中环化合成了7种新的异恶唑化合物(8-14)。研究了8-14的酪氨酸酶和抗氧化特性。化合物8、11、12和13对酪氨酸酶抑制的IC50值在61.47±3.46和188.52±5.85之间变化，而化合物9、10和14没有表现出任何抑制作用。采用DPPH和CUPRAC方法研究了8-14的抗氧化性能。化合物12显示出最佳的DPPH自由基清除活性（SC50：40.21±2.71），而12和13显示出最大的铜离子还原效果，分别为1.233±0.015和1.245±0.019mg TEAC/mg。结果，合成化合物中官能团的变化导致8-14的生物学性质发生显着差异。