methyl (dimethoxymethyl)methylphosphinate | 65600-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (dimethoxymethyl)methylphosphinate
• 英文别名: dimethoxy-[methoxy(methyl)phosphoryl]methane
• CAS: 65600-77-3
• 化学式: C₅H₁₃O₄P
• 分子量: 168.13
• InChiKey: BNJLZSUOFRGABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (dimethoxymethyl)methylphosphinate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到甲基-次磷酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING METHYL PHOSPHINIC ACID BUTYL ESTER
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER BUTYLIQUE D'ACIDE MÉTHYLPHOSPHINIQUE

  摘要：

  本主题提供了一种安全的替代方案，用于生产制备除草剂草铵膦所需的重要中间体，无需在制造过程中使用氯组分。具体而言，提供了一种制备烷基膦酸烷基酯的方法，包括在非极性溶剂中烷基化烷基膦酸酯的步骤，使用与首次生产烷基膦酸酯相同的装置，并且在进行烷基化步骤之前不需要分离烷基膦酸酯。更具体地，提出了一种制备甲基膦酸丁酯的方法，通过在非极性溶剂中烷基化丁基膦酸酯，在与首次生产丁基膦酸酯相同的装置中进行，且在烷基化之前不需要分离丁基膦酸酯。

  公开号：

  WO2018154385A1
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三甲酯 在 硫酸 、 亚膦酸 作用下， 生成 methyl (dimethoxymethyl)methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  磷与三甲酸酯的二烷氧基甲基化：膦酸和次膦酸的三价互变异构体反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83134-8

文献信息

• Organophosphorus intermediates. VI. The acid-catalysed reaction of trialkyl orthoformates with phosphinic acid
  作者：MJ Gallagher、H Honegger

  DOI：10.1071/ch9800287

  日期：——

  Trialkyl orthoformates react with phosphinic acid to give the corresponding alkyl phosphinate and alkyl mono- or bis- (dialkoxymethyl)phosphinates; dialkyl phosphonites and phosphine, PH3, are also formed. The formation of P-alkylated products is acid- catalysed and is believed to proceed by alkylation of the trivalent tautomer of phosphinic acid (or its ester) by the dialkoxymethyl carbonium ion arising from the ortho ester in the presence of acid. A comparison with the corresponding reactions of phosphonic acid suggests that the trivalent tautomer of phosphinic acid [HP(OH)2] is formed much more readily than the trivalent form of phosphonic acid [P(OH)3] and this is accounted for by proposing that the equilibria RPH(O)OR′ +H+ ↔ RP+H(OH)OR' ↔ RP(OH)OR'+H+ (R = H, OH; R' = H, alkyl) lie further to the right for R = H than for R = OH because of inductive effects. 31P and 1H n.m.r. data are reported.

  三烷基原甲酸酯 与膦酸反应生成相应的膦酸烷基酯和 烷基单-或双-（二烷氧基甲基）膦酸盐； 还可生成二烷基亚膦酸盐和膦 PH3。P P-烷基化产物的形成是在酸催化下进行的，据信是通过三价膦酸的烷基化进行的。 膦酸的三价同系物（或其酯）通过 的三价同系物（或其酯）发生烷基化的过程。 酸。与膦酸的相应反应相比 表明，膦酸的三价同系物[HP(OH)2]比三价同系物更容易形成。 比三价形式的膦酸 [P(OH)3] 更容易形成。 这可以通过提出以下平衡来解释 rph(o)or′ +h+ ↔ rp+h(oh)or' ↔ rp(oh)or'+h+ （r = h，oh；r' = h、 烷基） 比 R = H 由于感应效应，R = H 时比 R = OH 时更靠右。31P 和 1H n.m.r. 数据。
• Compounds and compositions
  申请人：FBC Limited

  公开号：US04339443A1

  公开（公告）日：1982-07-13

  There are described pesticidal compositions comprising one or more compounds of the formula I, ##STR1## in which Ra is a group R.sup.2 or --OR.sup.2, E is oxygen or sulphur, Rm is --O.sup..crclbar. M.sup..sym. or --NRyRz, M.sup..sym. is one equivalent of an agriculturally acceptable cation, R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl; the alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl optionally being substituted by one or more halogen, alkoxy, nitro, alkyl, --CF.sub.3, nitrile, or carboxylic acid or a salt, ester, or amide thereof, and Ry and Rz, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl, or an agriculturally acceptable derivative thereof. There are also described methods for making and using compounds of formula I.

  本文描述了一种杀虫剂组合物，其中包括一个或多个化合物的公式I，##STR1## 其中Ra是R.sup.2基团或--OR.sup.2基团，E是氧或硫，Rm是--O.sup..crclbar.M.sup..sym.或--NRyRz，M.sup..sym.是一当量的农业可接受阳离子，R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，分别代表氢、烷基、烯基、炔基或芳基；烷基、烯基、炔基或芳基可选地被一个或多个卤素、烷氧基、硝基、烷基、--CF.sub.3、腈或羧酸或其盐、酯或酰胺所取代，Ry和Rz可以相同也可以不同，分别代表氢或烷基，或其农业可接受衍生物。还描述了制备和使用公式I化合物的方法。
• GALLAGHER M. J.; HONEGGER H., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 2, 287-294
  作者：GALLAGHER M. J.、 HONEGGER H.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR PREPARING METHYL PHOSPHINIC ACID BUTYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER BUTYLIQUE D'ACIDE MÉTHYLPHOSPHINIQUE
  申请人：ADAMA AGAN LTD

  公开号：WO2018154385A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present subject matter provides a safe alternative for producing an important intermediate useful for preparing the herbicide glufosinate, without need for chlorine components in the manufacturing process. In particular, a process for preparing alkyl phosphinic aid alkyl ester is provided, including the step of alkylating alkyl phosphinic acid ester in a non-polar solvent in the same apparatus as used to first produce the alkyl phosphinic acid ester, and without isolating the alkyl phosphinic acid ester before the alkylation step is conducted. More specifically, a process is presented for preparing methyl phosphinic acid butyl ester, by alkylating butyl phosphinic acid ester in a non-polar solvent, in the same' apparatus as used previously to first produce the butyl phosphinic acid ester and without isolating the butylphosphinic acid ester before alkylation.

  本主题提供了一种安全的替代方案，用于生产制备除草剂草铵膦所需的重要中间体，无需在制造过程中使用氯组分。具体而言，提供了一种制备烷基膦酸烷基酯的方法，包括在非极性溶剂中烷基化烷基膦酸酯的步骤，使用与首次生产烷基膦酸酯相同的装置，并且在进行烷基化步骤之前不需要分离烷基膦酸酯。更具体地，提出了一种制备甲基膦酸丁酯的方法，通过在非极性溶剂中烷基化丁基膦酸酯，在与首次生产丁基膦酸酯相同的装置中进行，且在烷基化之前不需要分离丁基膦酸酯。
• Dialkoxymethylation of phosphorus with trialkyl orthoformates : reactions of phosphonic and phosphinic acids via their trivalent tautomers
  作者：Michael J. Gallagher、Herbert Honegger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83134-8

  日期：1977.1