1-deuterio-9H-fluoren-9-one | 240432-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-deuterio-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1-deuterio-9H-fluorenone；1-Deuteriofluorenone；1-Deuterofluorenon；1-deuterio-fluoren-9-one；1-Deuteriofluoren-9-one
• CAS: 240432-17-1
• 化学式: C₁₃H₈O
• 分子量: 181.198
• InChiKey: YLQWCDOCJODRMT-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-9H-fluoren-9-one 生成 1-Deuterifluorene
  参考文献：
  名称：

  5-（9'-芴基）-5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯的三个顺磁还原阶段的EPR，ENDOR和TRIPLE共振特性。自由基阴离子，自由基三阴离子和自由基五阴离子

  摘要：

  5-（9'-氟亚烯基）-5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯（1）已被碱金属（Li，Na，K，Cs）化学还原为相应的自由基阴离子，自由基三阴离子和自由基五-阴离子，已通过EPR，ENDOR和TRIPLE共振光谱学进行了研究。通过合成和研究选择性氘代衍生物2-6的还原，将质子超细分裂（hfs）的绝对分配分配给10（11）位置和芴基部分的位置是可行的。将实验性hfs与通过INDO方法计算的实验性hfs进行比较，可提供有关还原引起的结构变化的重要信息。

  DOI：

  10.1039/ft9959103821
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 重水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-deuterio-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  对定向遥远金属化机理的研究做出了贡献。双金属双金属氧化物双金属C（OM）2（M = Li，K）的中间证据，是原位金属化的第一个双电荷主管。

  摘要：

  通过氘代分解确定了Lochmann-Schlosser超碱与2-联苯羧酸（1）的金属化机理。邻位（C（3））和远端（C（2'））都被金属化。C（2'）金属化的物种2瞬间环化。在合适的条件下，双电荷的双金属双金属双氧化物基团C（OM）（2）4指导相邻位置（C（1））的金属化，提供稳定的1-金属9H-芴-9,9-双金属二氧化物5在酸性处理后，可以被各种亲电试剂捕获，生成1个取代的9H-芴9-酮7和9。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0474709

文献信息

• The Expedient and Regioselective Metalation of Unprotected Biphenyl-2-, -3-, and -4-carboxylic Acids
  作者：David Tilly、Subhendu S. Samanta、Anne-Sophie Castanet、Asish De、Jacques Mortier

  DOI：10.1002/ejoc.200500469

  日期：2006.1

  subjected to site-selective electrophilic substitution. The remote C2′-position is attacked by the superbasic mixture of n-butyllithium and potassium tert-butoxide (LICKOR, 3.5 equiv.) in THF or benzene at 20–60 °C. The resulting dianion cyclizes to give the fluorenone skeleton. The metalation reactions of biphenyl-3- and -4-carboxylic acids are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  未保护的联苯-2-羧酸可以在与羧酸盐相邻的位置用仲丁基锂完全金属化，然后可以进行位点选择性亲电取代。在 20–60 °C 的 THF 或苯中，正丁基锂和叔丁醇钾（LICKOR，3.5 当量）的超碱性混合物会攻击远程 C2' 位。所得二价阴离子环化得到芴酮骨架。还描述了联苯-3-和-4-羧酸的金属化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• On the Mechanism of the Directed <i>ortho</i> and Remote Metalation Reactions of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylbiphenyl 2-carboxamides
  作者：David Tilly、Jian-min Fu、Bao-ping Zhao、Manlio Alessi、Anne-Sophie Castanet、Victor Snieckus、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol902268h

  日期：2010.1.1

  A study concerning the mechanism of the LDA-mediated ortho and remote metalation of N,N-dialkyl-2-biphenyl carboxamides (e.g., 4a) is reported. On the basis of site-selective lithiation/electrophile quench experiments, including deuteration, the LDA metalation of 4 is proposed to involve initial amide-base complexation (CIPE) and equilibrium formation of 5, whose fast reaction with an in situ electrophile

  报道了关于LDA介导的N，N-二烷基-2-联苯羧酰胺（例如4a）的邻位和远程金属化的机理的研究。在包括氘化的位点选择性锂化/亲电淬灭实验的基础上，提出4的LDA金属化涉及初始酰胺基络合（CIPE）和5的平衡形成，其与原位亲电体（TMSCl）的快速反应提供6阻止其与7平衡。在没有亲电子试剂的情况下，5通过4a与7进行平衡，其命运是瞬间环化成稳定的四面体甲醇胺氧化物8，只有在水解时才能提供芴酮（3）。