bis<(2-hydroxy-6-isopropyltropon-3-yl)methyl>ether | 137568-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: bis<(2-hydroxy-6-isopropyltropon-3-yl)methyl>ether
• 英文别名: bis(4-isopropyl-7-tropolonyl)methyl ether；bis[(2-hydroxy-6-isopropyltropon-3-yl)methyl]ether；2-Hydroxy-3-[(2-hydroxy-3-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)methoxymethyl]-6-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 137568-76-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: BZFLDVZGFCBHLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis<(4-isopropyl-2-methoxytropon-7-yl)methyl>ether 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到bis<(2-hydroxy-6-isopropyltropon-3-yl)methyl>ether
  参考文献：
  名称：

  托酚酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性。7.含有连接的亚甲基链的小酒馆酮。

  摘要：

  制备在两个对tro酮环之间具有不同键长的Bistropolone衍生物（4-12），并在体外（KB细胞）和体内（小鼠白血病P388）系统中检查其抗肿瘤活性。通过间接方法评估母体化合物3，先前制备的相关化合物和新化合物4-12对核糖核苷酸还原酶的抑制活性，以测量其对dNTP库失衡的影响。当前的结构-活性关系结果表明，在体内有效活性的双tropolones通过在酶的两个活性位点与两个铁螯合来抑制细胞内核糖核苷酸还原酶。

  DOI：

  10.1021/jm00080a010

文献信息

• Synthesis and Positive Cooperativity in Cation Binding of New Podand Possessing Tropolonoids at Both Terminals of Oligoethylene Glycol
  作者：Tadahiro Kato、Akira Hiraide、Miki Suda、Takuro Kanbe、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.68.3145

  日期：1995.11

  The oligoethylene glycol derivatives having tropolonoid moieties at both terminals were synthesized. The diethylene to pentaethylene glycol derivatives formed Zn complex in an intramolecular fashion, which extracted metal picrates from the aqueous solution. The larger cooperativity was observed in the extractions of alkaline earth metal ions as compared with those of alkaline metal ions.

  合成了在两个末端具有原醇类部分的低聚乙二醇衍生物。二甘醇到五甘醇衍生物以分子内方式形成锌络合物，从水溶液中提取金属苦味酸盐。与碱金属离子的萃取相比，碱土金属离子的萃取具有更大的协同性。
• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 7. Bistropolones containing connecting methylene chains
  作者：Masatoshi Yamato、Junko Ando、Katsuhito Sakaki、Kuniko Hashigaki、Yusuke Wataya、Shigeru Tsukagoshi、Tazuko Tashiro、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1021/jm00080a010

  日期：1992.1

  Bistropolone derivatives (4-12) containing differing lengths of linkage between the two tropolone rings were prepared and examined for their antitumor activity in in vitro (KB cell) and in vivo (leukemia P388 in mice) systems. Parent compound 3, related compounds previously prepared, and the new compounds 4-12 were evaluated for inhibitory activity against ribonucleotide reductase by indirect means

  制备在两个对tro酮环之间具有不同键长的Bistropolone衍生物（4-12），并在体外（KB细胞）和体内（小鼠白血病P388）系统中检查其抗肿瘤活性。通过间接方法评估母体化合物3，先前制备的相关化合物和新化合物4-12对核糖核苷酸还原酶的抑制活性，以测量其对dNTP库失衡的影响。当前的结构-活性关系结果表明，在体内有效活性的双tropolones通过在酶的两个活性位点与两个铁螯合来抑制细胞内核糖核苷酸还原酶。