2,2-dimethyl-6-benzylidenecyclohexanone | 85148-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-benzylidenecyclohexanone
• 英文别名: (E)-2-benzylidene-6,6-dimethylcyclohexanone；1.1-dimethyl-3-(benzylidene-(t))-cyclohexanone-(2)；1.1-Dimethyl-3-(benzyliden-(t))-cyclohexanon-(2)；Cyclohexanone, 6-benzylidene-2,2-dimethyl-；(6E)-6-benzylidene-2,2-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 85148-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: USWYHRHBCQIVDR-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  337.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-benzylidenecyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 trans-4,4-dimethyl-3a-prop-1-ynylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Preliminary Approach to Nonenolizable β,β-Tricarbonyls:  Assembly of a Hyperevolutin Prototype¹

  摘要：

  A synthetic approach to the h perevolutin A acylated phloroglucinol ring system is described. Thus, intramolecular allene-nitrile oxide cycloaddition of 10 was used to construct the bicyclic framework and vicinal quaternary centers in cycloadduct 20 in the key bond-forming step. Treatment of 20 with Raney nickel and hydrogen gas produced primary enamine 21 which contains a nonenolizable, beta,beta-tricarbonyl group in latent form.

  DOI：

  10.1021/jo010884k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2,2-dimethyl-6-benzylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-Substituted δ-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30093

文献信息

• Process for the preparation of 2,2 dialkyl-arylidene-cycloalkanones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05663447A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  A particularly advantageous process for the preparation of 2,2-dialkyl-arylidene-cycloalkanones is characterized in that 2-alkyl-arylidene-cycloalkanones are reacted with alkyl halides in the presence of metal hydroxides and tertiary alcohols.

  一种特别有利的制备2,2-二烷基-芳基亚甲基环戊酮的过程的特点在于，在金属羟基和三级醇的存在下，2-烷基-芳基亚甲基环戊酮与烷基卤化物发生反应。
• Fleming, Ian; Higgins, Dick; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3331 - 3350
  作者：Fleming, Ian、Higgins, Dick、Lawrence, Nicholas J.、Thomas, Andrew P.

  DOI：——

  日期：——
• Rotational equilibria in 1,2,6-trisubstituted pyridinium cations and reactions of 2-Isopropylpyrylium cations
  作者：Alan R. Katritzky、Socrates N. Vassilatos、Mateo Alajarin-Ceron

  DOI：10.1002/omr.1270211002

  日期：1983.10

  Abstract2‐Isopropyl‐6‐phenyl‐ and 2,6‐diisopropyl‐pyridiniums with bulky 1‐substituents show temperature‐variable NMR spectra which are interpreted in terms of restricted rotation. 2‐Isopropyl‐4,6‐diphenylpyrylium can be deprotonated at the isopropyl group to give an anhydro base which forms new pyryliums with electrophiles.
• Introduction of the Angular Methyl Group. The Preparation of cis- and trans-9-Methyldecalone-1¹
  作者：William S. Johnson

  DOI：10.1021/ja01247a018

  日期：1943.7
• The Synthesis and Fungicidal Activity of 2-Substituted 1-Azol-1-ylmethyl-6-arylidenecyclohexanols
  作者：Sergey V. Popkov、Leonid V. Kovalenko、Mikhail M. Bobylev、Oleg Yu. Molchanov、Miron Z. Krimer、Valery P. Tashchi、Yury G. Putsykin

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199702)49:2<125::aid-ps506>3.0.co;2-0

  日期：1997.2