2-(2-bromophenyl)benzo[b]thiophene | 1296819-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)benzothiophene；2-(2-Bromophenyl)benzo[b]thiophene；2-(2-bromophenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1296819-23-2
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: VIBUBMPNDWYPHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C
• 沸点：
  399.0±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)benzo[b]thiophene 在 四丁基溴化铵 、 叔丁基锂 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯并[B]苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]噻吩
  参考文献：
  名称：

  噻吩并苯衍生物的电化学合成：由卤素介体促进的无过渡金属的脱氢CS偶联。

  摘要：

  描述了导致噻吩并苯衍生物的第一电化学脱氢CS键形成。通过脱氢CH / SH偶联合成了几种噻吩并苯衍生物。必不可少的是，n Bu4 NBr的添加促进了反应的进行，而nBu4 NBr可以作为卤素介体进行催化。

  DOI：

  10.1002/anie.202001149
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并[B]噻吩 在 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以57 mg的产率得到2-(2-bromophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔中间体合成官能化聚芳基的通用方法

  摘要：

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。

  DOI：

  10.1021/ja504886x

文献信息

• Facile Synthesis of Azahelicenes and Diaza[8]circulenes through the Intramolecular Scholl Reaction
  作者：Chihiro Maeda、Shuichi Nomoto、Koki Akiyama、Takayuki Tanaka、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/chem.202102269

  日期：2021.11.11

  Intramolecular Scholl reaction of carbazole derivatives afforded highly strained azahelicenes and azahepta[8]circulene, which was transformed into dibenzodiaza[8]circulenes. The diaza[8]circulene structure was characterized for the first time by X-ray diffraction analysis, which revealed the saddle-shaped π-conjugated polyaromatics.

  咔唑衍生物的分子内 Scholl反应提供了高度应变的氮杂螺旋烯和氮杂七杂 [8] 环烯，后者被转化为二苯二氮杂 [8] 环烯。通过X射线衍射分析首次表征了二氮杂[8]环烯结构，揭示了鞍形π共轭多环芳烃。
• Dephosphinylative [4 + 2] Benzannulation of Phosphinyl Ynamines: Application to the Modular Synthesis of Polycyclic Aromatic Amines
  作者：Yasuhiro Okuda、Mayo Fujimoto、Haruo Akashi、Akihiro Orita

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01897

  日期：2021.12.17

  syntheses of highly π-extended aminophenanthrenes and aminobenzonaphthothiophenes with different optical properties. Further application of this approach between 2,2″- and 2′,5′-dibromo-p-terphenyls with phosphinyl ynamines led to the regioselective formation of 6,13-diamino-5,12-dihalo- and 5,12-diamino-6,13-dihalo-dibenz[a,h]anthracenes via dual aminoethynylation and [4 + 2] benzannulation. The obtained

  通过一锅法合成了一系列 9-氨基-10-卤代菲，包括将 2-溴联苯与空气稳定的次膦酰炔胺脱膦酰化 Sonogashira-Hagihara 偶联，然后对所得产物进行卤化 [4 + 2] 苯环化2-(氨基乙炔基)联苯。未取代和甲基取代的 2-溴联苯迅速经历了 Sonogashira-Hagihara 氨基乙炔化和卤化 Friedel-Crafts 苯并化反应，以高产率提供相应的氨基（卤代）菲，而电子充足和电子不足的底物确实缓慢地经历了前者和后者分别导致低产量。该协议适用于合成具有不同光学特性的高度 π 扩展的氨基菲和氨基苯并萘噻吩。对三联苯与膦基炔胺通过双氨基乙炔化和 [4 + 2] 苯环化。得到的类似物在CH 2 Cl 2溶液和粉末状态下显示出不同的紫外-可见吸收和光致发光光谱，具有不同的发射量子产率。
• Regioselective Direct C2 Arylation of Indole, Benzothiophene and Benzofuran: Utilization of Reusable Pd NPs and NHC-Pd@MNPs Catalyst for C–H Activation Reaction
  作者：Rajeev V. Hegde、Tiow-Gan Ong、Ram Ambre、Arvind H. Jadhav、Siddappa A. Patil、Ramesh B. Dateer

  DOI：10.1007/s10562-020-03390-x

  日期：2021.5

  A regioselective C2 arylation of indoles, benzothiophene and benzofuran without directing group has been accomplished using economically cheap Pd NPs and NHC-Pd@MNPs catalyst. The reusable catalyst is efficiently employed to access C2 arylated heterocycles in good to excellent yield. The reusability of the catalyst is studied up to five cycles and a gram-scale synthesis has been achieved. The reaction

  已经使用经济便宜的 Pd NPs 和 NHC-Pd@MNPs 催化剂实现了没有导向基团的吲哚、苯并噻吩和苯并呋喃的区域选择性 C2 芳基化。可重复使用的催化剂被有效地用于获得 C2 芳基化杂环，收率良好至极好。该催化剂的可重复使用性研究最多五个循环，并已实现克级合成。该反应机理得到了对照实验和文献先例的充分支持。
• Ag(I)–C–H Activation Enables Near-Room-Temperature Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Chiara Colletto、Adyasha Panigrahi、Jaime Fernández-Casado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.8b05361

  日期：2018.8.1

  first example of near-room-temperature α-arylation of benzo[b]thiophenes is reported. The discovery rests on the observation of a switch in α-/β-regioselectivity at different loadings of Pd2(dba)3·CHCl3 in the coupling between benzo[b]thiophene and 4-iodotoluene. We show that this unprecedented regioselectivity switch is driven by a Ag(I)-mediated C–H activation at the α-C–H position, which becomes the

  报道了苯并[b]噻吩在接近室温下α-芳基化的第一个例子。该发现基于对苯并[b]噻吩和4-碘甲苯偶联中不同负载量的Pd2(dba)3·CHCl3的α-/β-区域选择性转换的观察。我们表明，这种前所未有的区域选择性转换是由 α-C-H 位置的 Ag(I) 介导的 C-H 激活驱动的，这成为低浓度 Pd 下的主要反应模式。已经进行了支持这种机制的竞争实验、动力学研究、KIE 和 D/H 加扰实验。
• Synthesis of Functionalized Polycyclic Aromatic Compounds via a Formal [2 + 2]-Cycloaddition
  作者：Yuuki Nagamoto、Yousuke Yamaoka、Shun Fujimura、Yoshiji Takemoto、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/ol403757e

  日期：2014.2.7

  A base-promoted formal [2 + 2]-cycloaddition of 2-acyl-2′-vinyl-1,1′-biaryls was developed to provide polycyclic cyclobutanols as a step toward the synthesis of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons and their heterocyclic analogues.

  开发了碱促进的2-酰基-2'-乙烯基-1,1'-联芳基的正式[2 + 2]-环加成反应，以提供多环环丁醇，作为合成取代的多环芳烃及其杂环类似物的步骤。