(2S,3S)-2-hydroxy-3-phthalimido-4-phenylbutyronitrile | 161525-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-hydroxy-3-phthalimido-4-phenylbutyronitrile
• 英文别名: (2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 161525-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: HKAKEMQSDBXBJY-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-hydroxy-3-phthalimido-4-phenylbutyronitrile 在 盐酸 、 羟吡啶酮 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 沙喹那韦
  参考文献：
  名称：

  Goehring, Wolfgang; Gokhale, Surendra; Hilpert, Hans, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 在 1,2-环氧丁烷 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S)-2-hydroxy-3-phthalimido-4-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  (2S,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸及其衍生物的简便合成路线，HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体

  摘要：

  摘要 提出了一种制备 (2S,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸及其衍生物 (4S,5S)-4-苄基-5-羟甲基恶唑烷-2-one 的简便有效的路线。N-邻苯二甲酰保护的 L-苯丙氨酸 1 用亚硫酰氯处理，然后在 Pd/C 上氢化酰氯 2，得到 (S)-2-邻苯二甲酰亚胺-3-苯丙醛 3。醛 3 与 Nagata 试剂反应得到 3-邻苯二甲酰亚胺-2-羟基-4-苯基丁腈4作为非对映体混合物。经水解、保护、酯化和还原后，4以良好的收率转化为光学纯的化合物7。

  DOI：

  10.1081/scc-200058003

文献信息

• Verfahren zur Herstellung eines N-tert.Butylisochinolin-3-carboxamid Derivates und Zwischenprodukte in diesem Verfahren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0634410A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  Verfahren zur Herstellung des N-tert.Butyl-decahydro-2-[2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)-phthalimidobutyl]-(4aS,8aS)-isochinolin-3(S)-carboxamids der Formel durch reduktive Aminierung des dem Alkohol I entsprechenden α-Hydroxyaldehyds; Verfahren zur Herstellung von Vorprodukten zu diesem α-Hydroxyaldehyd, sowie neue in diesen Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

  一种制备 N-叔丁基-十氢-2-[2(R)-羟基-4-苯基-3(S)-邻苯二甲酰亚胺丁基]-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺的工艺，其式如下 通过与醇 I 相对应的α-羟基醛的还原胺化反应；制备这种α-羟基醛的前体的工艺，以及在这些工艺中出现的新的中间体。
• Verfahren zur Herstellung eines beta-Aminoalkohols
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0635493A2

  公开（公告）日：1995-01-25

  Verfahren zur Herstellung des 2-[3(S)-Amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert.butyl.-decahydro-(4aS,8aS)-isochinolin-3(S)-carboxamids der Formel via dem Aminoalkohol 10 entsprechendem Oxazolidinon, sowie in diesem Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

  一种制备 2-[3(S)-氨基-2(R)-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基-十氢-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺的工艺，其式为 通过与氨基醇 10 相对应的噁唑烷酮，以及在此过程中出现的中间体。
• Verfahren zur Herstellung eines N-tert.Butylamids
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0738724B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5502210A
  申请人：——

  公开号：US5502210A

  公开（公告）日：1996-03-26
• US5641886A
  申请人：——

  公开号：US5641886A

  公开（公告）日：1997-06-24