1-benzyl-5-bromotetrazole | 79344-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromotetrazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-bromo-1H-tetrazole
• CAS: 79344-08-4
• 化学式: C₈H₇BrN₄
• 分子量: 239.074
• InChiKey: JEUFVIDEBOFLAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  378.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromotetrazole 在 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苄基四唑
  参考文献：
  名称：

  5-Metallo-1-benzyl-1H-四唑在合成中应用的一些实用方法

  摘要：

  亲核试剂如 5-锂硫四唑是用于安装四唑官能团的合成强大工具，但由于四唑衍生的碳负离子的不稳定性，它们的效用有限。在此，我们报告了从 1-benzyl-1H-tetrazole 或 1-benzyl-5- 衍生的新 5-metallo-1-benzyl-1H-四唑（M = K、MgX、ZnX）的生成和使用的实用方法。溴-1H-四唑。通过改变金属反离子，提高了四唑碳负离子的稳定性。钾和镁衍生的试剂分别在 –30 和 –20 °C 下添加到羰基化合物中。这些反应和其他反应的分离产率 (41–85%) 与在低得多的温度（–78 至 –98 °C）下报告的 5-锂硫四唑的产率相当。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316737
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基四唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-benzyl-5-bromotetrazole
  参考文献：
  名称：

  5-Metallo-1-benzyl-1H-四唑在合成中应用的一些实用方法

  摘要：

  亲核试剂如 5-锂硫四唑是用于安装四唑官能团的合成强大工具，但由于四唑衍生的碳负离子的不稳定性，它们的效用有限。在此，我们报告了从 1-benzyl-1H-tetrazole 或 1-benzyl-5- 衍生的新 5-metallo-1-benzyl-1H-四唑（M = K、MgX、ZnX）的生成和使用的实用方法。溴-1H-四唑。通过改变金属反离子，提高了四唑碳负离子的稳定性。钾和镁衍生的试剂分别在 –30 和 –20 °C 下添加到羰基化合物中。这些反应和其他反应的分离产率 (41–85%) 与在低得多的温度（–78 至 –98 °C）下报告的 5-锂硫四唑的产率相当。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316737

文献信息

• [EN] 1-(6 MEMBERS AZO-HETEROCYCLIC)-PYRROLIN-2-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS 1-(AZO-HÉTÉROCYCLE À 6 CHAÎNONS)-PYRROLIN-2-ONE COMME INHIBITEURS DE POLYMÉRASE NS5B D'HÉPATITE C, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：VIVALIS

  公开号：WO2011004017A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention concerns a l-(6 members azo-heterocyclic)-pyrrolin-2-one compound of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: the pharmaceutical composition thereof and their therapeutic use as inhibitors of Hepatitis C NS5B polymerase.

  本发明涉及以下式I的l-(6成员偶氮杂环)-吡咯烷-2-酮化合物或其盐、溶剂合物、互变异构体、同位素、对映体、非对映异构体或其外消旋混合物：以及其药物组合物及作为丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂的治疗用途。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20150322101A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A method is provided for producing an aromatic compound, including a step of mixing a compound represented by formula (A) and a compound represented by formula (B): in the presence of at least one phosphine compound selected from the group consisting of a phosphine represented by formula (C) and a phosphonium salt represented by formula (F): a base, a palladium compound, and an aprotic organic solvent.

  提供一种生产芳香化合物的方法，包括以下步骤：在至少一种磷化物化合物的存在下，将由化学式(A)表示的化合物与由化学式(B)表示的化合物混合；所述磷化物化合物选择自由化学式(C)表示的磷化物和由化学式(F)表示的磷酸盐；还包括碱、钯化合物和无水有机溶剂。
• METHOD FOR PRODUCING UNSATURATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046380A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for producing an unsaturated organic compound represented by the formula (3): (Y 1 ) m-1 —R 1 —R 2 —(Y 2 ) n-1 (3) wherein Y 1 represents R 2 or X 1 , and Y 2 represents R 1 or B(X 2 ) 2 , which comprises reacting a compound represented by the formula (1): R 1 (X 1 ) m (1) wherein R 1 represents an aromatic group or the like, X 1 represents a leaving group and m represents 1 or 2, with a compound represented by the formula (2): R 2 B(X 2 ) 2 } n (2) wherein R 2 represents an aromatic group or the like, X 2 represents a hydroxyl group or the like, and n represents 1 or 2, in the presence of (a) a nickel compound selected from a nickel carboxylate, nickel nitrate and a nickel halide, (b) a phosphine compound such as 1,4-bis(dicyclohexylphosphino) butane, (c) an amine selected from a primary amine and a diamine such as N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-ethanediamine, and (d) an inorganic base.

  一种用于生产由公式(3)表示的不饱和有机化合物的方法：(Y1)m-1—R1—R2—(Y2)n-1(3)，其中Y1代表R2或X1，Y2代表R1或B(X2)2，包括在以下条件下反应由公式(1)表示的化合物：R1(X1)m(1)，其中R1代表芳香族基团或类似物，X1代表离开基团，m代表1或2，与由公式(2)表示的化合物反应：R2B(X2)2}n(2)，其中R2代表芳香族基团或类似物，X2代表羟基或类似物，n代表1或2，在存在(a)选择自镍羧酸盐、硝酸镍和卤化镍的镍化合物，(b)膦化合物，如1,4-双(二环己基膦基)丁烷，(c)选择自一次胺和二胺的胺，如N,N,N′,N′-四甲基-1,2-乙二胺，和(d)无机碱。
• Coupling catalyst and process using the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030162950A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  There are disclosed a process for producing a coupling compound of formula (1): (Y—) (n-1) R 1 —R 2 —(R 1 ) (n′-1) (1), wherein R 1 and R 2 independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, which process is characterized by reacting an unsaturated organic compound of formula (2): n ′(R 1 X 1 n )  (2) wherein n, n′, and R 1 are the same as defined above, and X 1 is the same or different and independently represents a leaving group and bonded with a sp2 carbon atom of R 1 group, with a boron compound of formula (3): m {R 2 (BX 2 2 ) n′ }  (3) wherein R 2 and n′ are the same as defined above, X 2 represents a hydroxy group, an alkoxy group, in the presence of a catalyst containing (A) a nickel compound, and (B) a nitrogen-containing cyclic compound, and the catalyst.

  揭示了一种制备公式(1)的偶联化合物的方法：(Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n′-1)(1)，其中R1和R2独立地表示取代或未取代的芳基基团，该方法的特征在于将公式(2)的不饱和有机化合物反应：n′(R1X1n)(2)，其中n、n′和R1如上定义，而X1相同或不同且独立地表示离去基并与R1基的sp2碳原子结合，与公式(3)的硼化合物反应：mR2(BX22)n′(3)，其中R2和n′如上定义，X2表示羟基、烷氧基，存在(A)镍化合物和(B)含氮环状化合物的催化剂的存在下。
• Method for the production of substituted azoles
  申请人：Bruns Rainer

  公开号：US20090306397A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The novel process for preparing substituted azoles allows compounds of the general formula (I) and/or their salts and/or their acid addition compounds in which the substituents R 1 and R 2 , A and B are as defined in the description to be prepared in good yield and in a simple, economically favourable manner.

  制备取代咪唑的新工艺，允许以良好的产率和经济有利的方式制备通式(I)化合物及/或其盐和/或其酸加成物，其中取代基R1和R2，A和B的定义见说明。