4-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrrolo[1,2-α]quinoxaline | 1360546-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrrolo[1,2-α]quinoxaline
• 英文别名: 4-[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1360546-96-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: NUIJBHIAKOXUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrrolo[1,2-α]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化 N-芳基化和 Wang 树脂/空气促进氧化环化策略制备 4-取代吡咯并[1,2-a]喹喔啉的声化学方法

  摘要：

  探索了4-取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉框架来鉴定可能的 SIRT1 抑制剂。为了获得目标化合物，首次开发了通用的超声辅助两步方法，涉及铜催化的N -芳基化，然后是 Wang 树脂/空气促进的氧化环化策略。因此，2-碘苯胺与吡咯的CN偶联在第一步中得到1-(2-氨基苯基)吡咯衍生物，其与醛形成C N/C C键，得到所需产物。第二步在露天纯水中进行，并演示了 Wang 树脂催化剂的回收和再利用。该方法具有持续时间短、使用环保能源和更广泛的底物范围等优点。通过溴代产物的 Suzuki 偶联也证明了这种声化学方法的进一步应用。一些吡咯并[1,2- a ]喹喔啉类药物在体外对 SIRT1 表现出令人鼓舞的 (52-77%) 抑制作用（优于烟酰胺），并被确定为初始命中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154917

文献信息

• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• A sonochemical approach to 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via Cu-catalyzed N-arylation followed by Wang resin/air promoted oxidative cyclization strategy
  作者：Raviteja Chemboli、Bhuvan Tej Mandava、Unati Sai Kodali、Amit Kumar Taneja、Bhagya Tej Mandava、Oruganti Sesha Sri Chandana、Md. Shabana Sultana、Bharath Yarlagadda、K.R.S. Prasad、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154917

  日期：2024.2

  demonstrated. The methodology offers advantages such as shorter duration, use of eco-friendly energy and wider substrate scope. Further application of this sonochemical method was also demonstrated via Suzuki coupling of a bromo product. Some of the pyrrolo[1,2-a]quinoxalines showed encouraging (52–77 %) inhibition of SIRT1 in vitro (better than nicotinamide) and were identified as initial hits.

  探索了4-取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉框架来鉴定可能的 SIRT1 抑制剂。为了获得目标化合物，首次开发了通用的超声辅助两步方法，涉及铜催化的N -芳基化，然后是 Wang 树脂/空气促进的氧化环化策略。因此，2-碘苯胺与吡咯的CN偶联在第一步中得到1-(2-氨基苯基)吡咯衍生物，其与醛形成C N/C C键，得到所需产物。第二步在露天纯水中进行，并演示了 Wang 树脂催化剂的回收和再利用。该方法具有持续时间短、使用环保能源和更广泛的底物范围等优点。通过溴代产物的 Suzuki 偶联也证明了这种声化学方法的进一步应用。一些吡咯并[1,2- a ]喹喔啉类药物在体外对 SIRT1 表现出令人鼓舞的 (52-77%) 抑制作用（优于烟酰胺），并被确定为初始命中。