(2S,3R)-O-(1-adamantylcarbonyl)-L-threonine | 1332844-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-O-(1-adamantylcarbonyl)-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-(adamantane-1-carbonyloxy)-2-aminobutanoic acid
• CAS: 1332844-29-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: PPQADTUGZRHPGO-CMPNDRLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 金刚烷酰氯 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.84h， 以90%的产率得到(2S,3R)-O-(1-adamantylcarbonyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  简单且便宜的基于苏氨酸的有机催化剂，作为高活性和可回收的催化剂，可在水上进行大规模不对称直接化学计量的羟醛反应

  摘要：

  通过使用可变量的水，筛选了九种O-酰化苏氨酸，其负载量为0.5–5 mol％，可用于在水中直接不对称化学计量的羟醛直接反应。这些基于苏氨酸的有机催化剂简单，廉价，活性高，可以大规模合成。其中，基于苏氨酸的有机催化剂1a适用于多种芳香族和杂芳香族醛与酮的化学计量反应，所制得的醛醇产物的反/合成比高达99：1 ，ee大于99％。苏氨酸基有机催化剂1a可以容易地回收和再利用，并且在六个循环后仅观察到对映选择性的轻微降低。该新的基于苏氨酸的有机催化剂1a可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在相同水平，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.023

文献信息

• Simple and inexpensive threonine-based organocatalysts for the highly diastereo- and enantioselective direct large-scale syn-aldol and anti-Mannich reactions of α-hydroxyacetone
  作者：Chuanlong Wu、Xiangkai Fu、Shi Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.022

  日期：2011.5

  Simple and inexpensive threonine-based organocatalysts that promote syn-aldol reactions and three-component asymmetric anti-Mannich reactions of alpha-hydroxyacetone achieving a respectable level of enantioselectivities are reported. The syn-aldol products could be obtained with up to a 99:1 syn/anti ratio and > 99% ee while the anti-Mannich products could be obtained with up to a 96:4 anti/syn ratio and > 99% ee. Catalyst 1c can be used efficiently on a large-scale with the enantioselectivities of the syn-aldol and anti-Mannich reactions being maintained at the same level, which offers a great possibility for application in industry. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Simple and inexpensive threonine-based organocatalysts as highly active and recoverable catalysts for large-scale asymmetric direct stoichiometric aldol reactions on water
  作者：Chuanlong Wu、Xiaoqin Long、Shi Li、Xiangkai Fu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.023

  日期：2012.3

  direct asymmetric stoichiometric aldol reaction on water by using variable amounts of water. These threonine-based organocatalyst were simple, inexpensive, highly active and could be synthesized on a large-scale. Among them, the threonine-based organocatalyst 1a is applicable to the stoichiometric reactions of a wide range of aromatic and heteroaromatic aldehydes with ketones, with the aldol products

  通过使用可变量的水，筛选了九种O-酰化苏氨酸，其负载量为0.5–5 mol％，可用于在水中直接不对称化学计量的羟醛直接反应。这些基于苏氨酸的有机催化剂简单，廉价，活性高，可以大规模合成。其中，基于苏氨酸的有机催化剂1a适用于多种芳香族和杂芳香族醛与酮的化学计量反应，所制得的醛醇产物的反/合成比高达99：1 ，ee大于99％。苏氨酸基有机催化剂1a可以容易地回收和再利用，并且在六个循环后仅观察到对映选择性的轻微降低。该新的基于苏氨酸的有机催化剂1a可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在相同水平，这为工业应用提供了很大的可能性。