propargyl azide | 14989-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: propargyl azide
• 英文别名: 3-azidopropyne；3-azidoprop-1-yne
• CAS: 14989-89-0
• 化学式: C₃H₃N₃
• 分子量: 81.0769
• InChiKey: KNKSFTKZKDBSMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl azide 以 氘代氯仿 为溶剂， 以3%的产率得到azidopropadiene
  参考文献：
  名称：

  Banert, Klaus; Hagedorn, Manfred, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 12, p. 1710 - 1711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸-2-丙炔-1-醇 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 propargyl azide
  参考文献：
  名称：

  The Banert Cascade: A Synthetic Sequence to PolyfunctionalNH-1,2,3-Triazoles

  摘要：

  一系列多功能的NH-1,2,3-三唑化合物可以直接通过我们称之为Banert级联反应的强大合成序列，由炔丙基卤化物和亲核试剂制备。炔丙基叠氮化物，从炔丙基卤化物或磺酸盐原位制备，经历热重排序至三唑富烯中间体，这是一种强有力的亲电试剂，可以被多种亲核试剂轻易捕获。利用这一级联反应，通过一个两步协议，制备了一系列外消旋的叠氮甲基（羟甲基）-NH-1,2-3-三唑化合物，该协议始于炔丙基氯化物与醛和酮的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869892

文献信息

• 无铜催化点击化学模块分子及其在药剂中的 应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106478718B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明涉及化学与制剂领域。具体涉及无铜催化点击反应模块分子的制备以及其在药物递送载体的构建和表面多功能修饰中的应用。本发明首先将环辛炔衍生物和脂质体基质通过薄膜分散法形成稳定的脂质体；再利用物理作用高效荷载基因治疗药物或化疗药物，进而形成稳定的药物脂质体；最后，通过无铜催化的点击化学反应，将具有不同功能的叠氮化衍生物按要求，通过化学键的形成修饰到药物脂质体表面。此方法避免了重金属铜离子的毒性，克服了有铜催化带来的DNA降解、蛋白质变性等缺点。在保证高效稳定载药的同时，获得安全、稳定、高效的多功能药物递送系统的构建。
• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective syn-Hydroarylation of Disubstituted Alkynes Using a Removable Directing Group
  作者：Zhen Liu、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08818

  日期：2016.10.5

  A palladium(II)-catalyzed regioselective syn-hydroarylation reaction of homopropargyl amines has been developed, wherein selectivity is controlled by a cleavable bidentate directing group. Under the optimized reaction conditions, both dialkyl and alkylaryl alkyne substrates were found to undergo hydroarylation with high selectivity. The products of this reaction contain a 4,4-disubstituted homoallylic

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。
• Interrupted CuAAC‐Thiolation for the Construction of 1,2,3‐Triazole‐Fused Eight‐Membered Heterocycles from <i>O</i> ‐/ <i>N</i> ‐Propargyl derived Benzyl Thiosulfonates with Organic Azides
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.202101256

  日期：2022.1.18

  click-sulfenylation of O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates with organic azides has been disclosed. The unified CuAAC-thiolation provides a wide range of triazole-fused eight-membered heterocycles in good to high (51–94%) yields under mild reaction conditions. Moreover, a three-component reaction is also achieved involving O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates, benzyl bromide, and sodium azide to deliver fused-triazoles

  已公开了铜 (I) 催化的O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐与有机叠氮化物的间断点击亚磺酰化。在温和的反应条件下，统一的 CuAAC-硫醇化提供了范围广泛的三唑稠合八元杂环，产率从好到高（51-94%）。此外，还实现了涉及O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐、苄基溴和叠氮化钠的三组分反应，以 61-74% 的收率提供稠合三唑。从合成的角度来看，本协议已在克级反应中得到证明。基于实验结果和对照实验，还提出了一种似是而非的机制。
• Optimized Procedures for One-Pot Conversion of Alkyl Bromides into Amines via the Staudinger Reaction
  作者：Anna Koziara、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1992-26300

  日期：——

  New optimized procedures for transforming primary and secondary alkyl bromides into the corresponding primary amine salts have been elaborated. Essential modifications of azidation and deprotection of intermediate triethoxyphosphine alkylimides resulted in substantial improvement of the overall yields. Conversion of ammonium tosylates and hydrochlorides into free amines in a non-aqueous medium is described.

  新的优化程序已详细阐述，用于将伯和仲烷基溴转化为相应的伯胺盐。通过对叠氮化和中间体三乙氧基膦烷基亚胺的去保护进行必要修改，总体产率得到了显著提高。还在非水介质中描述了将对甲苯磺酸铵盐和盐酸盐转化为游离胺的过程。
• Design and Synthesis of Oleanolic Acid Trimers to Enhance Inhibition of Influenza Virus Entry
  作者：Liang Shao、Fan Yang、Yangqing Su、Weijia Li、Jihong Zhang、Huan Xu、Boxuan Huang、Mengsi Sun、Yu Mu、Yuan Zhang、Fei Yu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00374

  日期：2021.11.11

  potency (IC50 in the submicromolar range) against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus that was stronger than that observed with oseltamivir. In addition, these compounds also displayed strong biological activity against A/Hong Kong/4801/2014 and B/Sichuan/531/2018 (BV). The results of hemagglutination inhibition assays and surface plasmon resonance binding assays suggest that these OA trimers may interrupt the

  流感是全球数百万人的主要威胁。进入抑制剂对于开发新的流感治疗策略特别有意义。我们之前发现齐墩果酸 (OA) 是一种温和的流感血凝素 (HA) 抑制剂。在这项工作中，受 HA 作为同源三聚体受体的 3D 结构的启发，我们通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应设计并合成了 15 个具有不同接头和中心区域的 OA 三聚体。所有 OA 三聚体都在体外评估了它们的抗病毒活性，观察到12c、12e、13c和13d表现出强大的效力（IC 50在亚微摩尔范围内）对流感 A/WSN/33 (H1N1) 病毒的抵抗力强于使用奥司他韦观察到的病毒。此外，这些化合物还对 A/Hong Kong/4801/2014 和 B/Sichuan/531/2018 (BV) 表现出很强的生物活性。血凝抑制测定和表面等离子体共振结合测定的结果表明，这些 OA 三聚体可能会中断流感病毒 HA 蛋白与宿主细胞唾液酸受体之间的相互作