2-amino-4-(butylamino)-N,N-dimethylquinazoline-7-carboxamide | 1413944-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-4-(butylamino)-N,N-dimethylquinazoline-7-carboxamide
• CAS: 1413944-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O
• 分子量: 287.365
• InChiKey: PRWMGIOEIKGDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(butylamino)-N,N-dimethylquinazoline-7-carboxamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-N-butyl-7-[(dimethylamino)methyl]quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective 2,4-diaminoquinazoline toll-like receptor 7 (TLR 7) agonists

  摘要：

  The discovery of a novel series of highly potent quinazoline TLR 7/8 agonists is described. The synthesis and structure-activity relationship is presented. Structural requirements and optimization of this series toward TLR 7 selectivity afforded the potent agonist 48. Pharmacokinetic and pharmacodynamic studies highlighted 48 as an orally available endogenous interferon (IFN-alpha) inducer in mice. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸二甲酯 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-amino-4-(butylamino)-N,N-dimethylquinazoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective 2,4-diaminoquinazoline toll-like receptor 7 (TLR 7) agonists

  摘要：

  The discovery of a novel series of highly potent quinazoline TLR 7/8 agonists is described. The synthesis and structure-activity relationship is presented. Structural requirements and optimization of this series toward TLR 7 selectivity afforded the potent agonist 48. Pharmacokinetic and pharmacodynamic studies highlighted 48 as an orally available endogenous interferon (IFN-alpha) inducer in mice. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.014

文献信息

• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND FURTHER DISEASES
  申请人：McGowan David

  公开号：US20140073642A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  This invention relates to quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy of disorders in which the modulation of toll-like-receptors is involved.

  这项发明涉及喹唑啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在调节Toll样受体参与的疾病治疗中的应用。
• US8916575B2
  申请人：——

  公开号：US8916575B2

  公开（公告）日：2014-12-23