2-((phenylselanyl)methyl)pyridine | 76358-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((phenylselanyl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-(Phenylselanylmethyl)pyridine
• CAS: 76358-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NSe
• 分子量: 248.186
• InChiKey: NHNFXLMUXBIMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylselanyl)methyl)pyridine 600.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 0.03h， 以68%的产率得到1,2-bis(pyridin-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  硒化物的快速热解。联苄、烯烃和相关化合物的合成

  摘要：

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.182
• 作为产物：
  描述：

  2-[(二甲氨基)甲基]吡啶 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((phenylselanyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• Synthesis and structure of dichloropalladium(II) complexes of heteroleptic N,S- and N,Se-donor ligands based on the 2-organochalcogenomethylpyridine motif, and Mizoroki–Heck catalysis mediated by complexes of N,S-donor ligands
  作者：Roderick C. Jones、Allan J. Canty、Michael G. Gardiner、Brian W. Skelton、Vicki-Anne Tolhurst、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.ica.2009.10.002

  日期：2010.1

  the 4- or 6-position of the pyridyl ring, R4,R6-pyCH2ER1 [R4 = R6 = H, ER1 = SMe (1), SeMe (2), SPh (6), SePh (7); R4 = Me, R6 = H, ER1 = SMe (3), SPh (8), SePh (9); R4 = H, R6 = Me, ER1 = SMe (4), SPh (10), SePh (11); R4 = H, R6 = Ph, ER1 = SMe (5), SPh (12), SePh (13)] are obtained on the reaction of R4,R6-pyMe with LiBun followed by R1EER1. On reaction with PdCl2(NCMe)2, the ligands with a 6-phenyl

  包含2-有机碳氢基甲基吡啶基团的配体，在吡啶基环的4或6位带有取代基，R 4，R 6 -pyCH 2 ER 1 [R 4  = R 6  = H，ER 1  = SMe（1），SeMe （2），SPh（6），SePh（7）；R 4  ＝ Me，R 6  ＝ H，ER 1  ＝ SMe（3），SPh（8），SePh（9）；R 4  = H，R 6  = Me，ER 1  = SMe（4），SPh（10），SePh（11）; R 4  ＝R ，R 6  ＝ Ph，ER 1  ＝ SMe（5），SPh（12），SePh（13）]是通过R 4，R 6 -pyMe与LiBu n然后R 1 EER 1反应获得的。与PdCl 2（NCMe）2反应时，具有6-苯基取代基的配体形成环钯化合物PdCl 6-（o -C 6 H 4）pyCH 2 ER 1 - C，N，E }（ 由X射线晶体学确认的具有13a（ER
• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。
• N-phenylselenophthalimide (NPSP)
  作者：K.C. Nicolaou、N.A. Petasis、D.A. Claremon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96722-5

  日期：1985.1

  functionality. Its facile introduction into organic molecules and its subsequent oxidative or reductive removal, has allowed many important synthetic transformations.1–7 Due to the fact that, similarly to halogens, it can exist either as an electrophilic species (PhSe+) or as a nucleophilic one (PhSe-), this group can be introduced either via nucleophilic substrates (e.g. carbanions, olefins), or via electrophilic

  近年来，苯硒基（PhSe）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSe（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。
• Metal-free sp³C–H functionalization: a novel approach for the syntheses of selenide ethers and thioesters from methyl arenes
  作者：Satpal Singh Badsara、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Jing-Wen Zeng、Shao-Yi Lu、Yi-Wei Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4cc04503c

  日期：——

  A DTBP-promoted, operationally simple, metal-free and solvent-free formation of C–Se and C–S bonds through sp³C–H functionalization of methyl arenes with diselenides and disulfides is described.

  通过对甲基芳烃与二硒化物和二硫化物进行sp³C–H官能化，使用DTBP促进的、操作简单的、无金属且无溶剂的C–Se和C–S键形成被描述。
• Half sandwich complexes of chalcogenated pyridine based bi-(N, S/Se) and terdentate (N, S/Se, N) ligands with (η6-benzene)ruthenium(ii): synthesis, structure and catalysis of transfer hydrogenation of ketones and oxidation of alcohols
  作者：Om Prakash、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi、Pancham Lal Gupta、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c3dt00126a

  日期：——

  characteristic. The single crystal structures of 1–5 have been established by X-ray crystallography. The Ru has pseudo-octahedral half sandwich “piano-stool” geometry. The complexes 1–5 have been found efficient for catalytic oxidation of alcohols with N-methylmorpholine-N-oxide (NMO) and transfer hydrogenation of ketones with 2-propanol (at moderate temperature 80 °C) as TON values are up to 9.9 × 103

  半夹心络合物[（η 6 -C 6 H ^ 6）的Ru（大号）CL] [PF 6 ]（1-5），通过（2-arylchalcogenomethyl）吡啶[在反应已被合成大号= L1-L3 ]和双（2-吡啶基甲基）硫属化物[大号= L4-L5 ]（硫属= S，SE; Ar为PH / 2-吡啶基为S，Ph代表硒）与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl 2 ] 2，在室温下，然后用NH 4 PF 6处理。他们的HR-MS，1 H，13 C 已经发现1 H}和77 Se 1 H} NMR光谱是特征性的。X射线晶体学确定了1-5的单晶结构。Ru具有伪八面体半夹心“钢琴凳”几何形状。已发现配合物1–5可有效催化乙醇的氧化。N-甲基吗啉-N-氧化物 （NMO）并用 2-丙醇（在80°C的中等温度下），两个催化反应的TON值分别高达9.9×10 3和9.8×10 3。通过比较本发明配合物的良好