(Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-chlorobenzene | 59019-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 59019-41-9
• 化学式: C₈H₅BrClNO₂
• 分子量: 262.49
• InChiKey: MVARNITVHDODQS-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  325.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-chlorobenzene 在 copper(l) iodide 、 C₃₂H₃₀F₆N₄O₃ 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (R)-2-[4-(4-chlorophenyl)-3-nitro-5-oxo-6,7,8-trihydro-4H-chromen-2-yl]ethyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  三取代2-硝基-1,3-烯炔与环1,3-二酮的有机催化对映选择性串联迈克尔加成和环化反应

  摘要：

  在Ag 2 CO 3存在下，通过手性有机方酰胺催化剂催化三取代的2-硝基-1,3-烯炔与环状的1,3-二酮之间的对映选择性串联迈克尔加成/环化反应。手性官能化的色烯产品可以以良好的收率和80-99％的对映异构体过量获得。X射线晶体学分析证实了某些产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700085
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific approach to α,β-disubstituted nitroalkenes via coupling of α-bromonitroalkenes with boronic acids and terminal acetylenes

  摘要：

  (Z)-alpha-Bromo-beta-substituted nitroethylenes undergo facile Suzuki coupling with aryl, heteroaryl, and vinylboronic acids in the presence of Pd(PPh3)(4) as catalyst to afford (E)-alpha,beta-disubstituted nitroethylenes in high yield (up to 95%) and complete specificity. Similar coupling of alpha-bromonitroethylenes with terminal acetylenes (Sonogashira coupling) provides a novel route to (E)-nitroenynes. These Pd-catalyzed coupling methods offer a convenient and stereospecific entry into a diverse array of synthetically and biologically useful alpha,beta-disubstituted nitroethylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.012

文献信息

• Dehydration of isoxazoline N-oxides under electrophilic conditions – An alternative approach toward 3-haloisoxazoles
  作者：Anastasia A. Fadeeva、Sema L. Ioffe、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153106

  日期：2021.6

  A new method was developed for the synthesis of fully substituted 3-haloisoxazoles. This process includes the synthesis of isoxazoline N-oxides from α-halonitroalkenes and subsequent dehydration mediated by the silyl triflate/triethylamine system.

  开发了一种合成全取代3-卤代异恶唑的新方法。该过程包括从 α-卤代硝基烯烃合成异恶唑啉N-氧化物，随后由三氟甲磺酸甲硅烷基酯/三乙胺系统介导的脱水。
• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Organocatalyzed Regio-, Diastereo- and Enantioselective Michael Addition-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Xiao Yuan、Weiwei Luo、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201603629

  日期：2016.10.24

  A highly regio‐, diastereo‐ and enantioselective Michael addition–alkylation reaction between α‐substituted cyano ketones and (Z)‐bromonitrostyrenes has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide as organocatalyst. A variety of substrates performed well in this reaction, and the corresponding multifunctionalized chiral 2,3‐dihydrofurans were obtained in up to 95 % yield with 95:5 dr and 93 % ee.

  通过使用手性N，N'-二氧化物作为有机催化剂，实现了α-取代的氰基酮与（Z）-溴硝基苯乙烯之间的高度区域，非对映和对映选择性迈克尔加成烷基化反应。各种底物在该反应中均表现良好，并以95：5 dr和93％ee的最高收率95％获得了相应的多官能手性2,3-二氢呋喃 。
• Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrofurans using a bifunctional quinine/squaramide organocatalyst
  作者：Zeynep Dilşad Susam、Merve Bozdemir、Gülsüm Gündoğdu、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/d1nj05121k

  日期：——

  Asymmetric organocatalytic domino type Michael-SN2 reactions give access to enantiomerically enriched dihydrofuran derivatives that can be used as valuable chiral building blocks. A variety of α-bromonitroalkenes and 1,3-dicarbonyl compounds were allowed to react under optimized conditions, in the presence of a bifunctional quinine-derived sterically encumbered squaramide (H-bond donor) organocatalyst

  不对称有机催化多米诺骨牌型 Michael-S N 2 反应提供了对映异构富集的二氢呋喃衍生物，可用作有价值的手性构件。在双功能奎宁衍生的空间位阻方酸酰胺（H 键供体）有机催化剂的存在下，允许各种 α-溴硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物在优化条件下反应。本文中开发的条件在反应持续时间（1-6 小时vs. 24-96 小时）和反应温度（室温vs. -20 °C 至 -50 °C ）方面优于文献中已知的方法) 产生具有高达 97% ee 的良好对映选择性的非对映选择性产物。
• Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans via Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Lili Lin、Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201401198

  日期：2015.4.13

  organocatalyst to catalyze the asymmetric domino Michael–alkylation reaction between cyclohexane‐1,3‐dione derivatives and bromonitrostyrenes. For dimedone, the corresponding bicyclic 2,3‐dihydrofurans with two stereocenters were obtained in up to 99 % yield with 95:5 d.r. and 96 % ee. For prochiral 5‐monosubstituted cyclohexane‐1,3‐diones, the desymmetrization reaction provided the bicyclic 2,3‐dihydrofurans

  已开发出手性N，N'-二氧化物C-PrPr 2作为一种有效的有机催化剂，可催化环己烷-1,3-二酮衍生物与溴硝基苯乙烯之间的不对称多米诺骨牌Michael-烷基化反应。对于二甲酮，以95：5 dr和96％ee的产率最高可达99％，获得了具有两个立构中心的相应双环2,3-二氢呋喃。对于前手性5一取代的环己烷-1,3-二酮，去对称化反应提供了具有三个立体中心的双环2,3-二氢呋喃，产率高达90％，dr：82：18，ee高达94％。
• Mild and efficient synthesis of <i>trans</i>-3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans on water
  作者：Juhua Feng、Siyuan Wang、Jinxiang Feng、Qiuju Li、Junping Yue、Guizhou Yue、Ping Zou、Guangtu Wang

  DOI：10.1039/d0nj00548g

  日期：——

  An environmental-friendly and mild method has been successfully developed for the synthesis of 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans through domino Friedel–Crafts/substitution reaction of (Z)-bromonitrostyrenes with sesamol. A variety of substrates performed well in this reaction, and the corresponding 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans were obtained in excellent yields (up to 99%). Significantly

  通过多米诺骨牌Friedel-Crafts /（Z）-溴硝基苯乙烯与芝麻酚的取代反应，成功开发了一种环保且温和的方法，用于合成3-芳基-2-硝基-2,3-二氢苯并呋喃。各种底物在该反应中表现良好，并且以优异的产率（高达99％）获得了相应的3-芳基-2-硝基-2，3-二氢苯并呋喃。重要的是，水是唯一的绿色溶剂。值得注意的是，粗产物通过简单的过滤，用水洗涤并在没有任何有机溶剂或硅胶的烘箱中干燥而纯化。