(E)-ethyl 3-nitroacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-nitroacrylate
• 英文别名: ethyl 3-nitroacrylate；ethyl (E)-3-nitroacrylate；ethyl β-nitroacrylate；2-Propenoic acid, 3-nitro-, ethyl ester；ethyl (E)-3-nitroprop-2-enoate
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: HOTCCRPFEOUSLL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-nitroacrylate 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到1H-1,2,3-三氮唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3-nitro-and 3-bromo-3-nitroacrylates with sodium azide

  摘要：

  Reactions of 3-nitro-and 3-bromo-3-nitroacrylates with sodium azide proceed as 1,3-dipolar cycloaddition and lead to the formation of triazolyl-and nitrotriazolylcarboxylates, and also of azido-and azidonitropropenoates.

  DOI：

  10.1134/s107042800705003x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-iodo-3-nitropropenoate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl 3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6

文献信息

• Cu^I -Catalysed Enantioselective Alkyl 1,4-Additions to (<i>E</i> )-Nitroalkenes and Cyclic Enones with Phosphino-Oxazoline Ligands
  作者：Minkyeong Shin、Minji Gu、Sung Soo Lim、Min-Jae Kim、JuHyung Lee、HyeongGyu Jin、Yun Hee Jang、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1002/ejoc.201800476

  日期：2018.6.29

  New phosphino‐oxazoline ligands have been developed, and the ligands have been used for Cu‐catalysed enantioselective conjugate additions to (E)‐nitroalkenes.

  已开发出新的膦基-恶唑啉配体，该配体已被用于铜催化的（E）-硝基烯烃的铜对映体选择性共轭加成反应。
• Enantioselective synthesis of gabapentin analogues via organocatalytic asymmetric Michael addition of α-branched aldehydes to β-nitroacrylates
  作者：Masanori Yoshida、Erika Masaki、Hiroto Ikehara、Shoji Hara

  DOI：10.1039/c2ob25413a

  日期：——

  Michael addition reaction of α-branched aldehydes to β-nitroacrylates was successfully carried out by using a mixed catalyst consisting of a primary amino acid, L-phenylalanine, and its lithium salt to give β-formyl-β′-nitroesters having a quaternary carbon centre in good yields (up to 85%) with high enantioselectivity (up to 98% ee). By using benzyl β-nitroacrylates as Michael acceptors, the obtained

  通过使用由伯氨基酸组成的混合催化剂，成功地完成了α-支化醛与β-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成反应， L-苯丙氨酸，及其锂盐，以高收率（最高98％ee）得到具有良好收率（最高85％）的具有季碳中心的β-甲酰基-β'-硝基酸酯。通过使用苄基β-硝基丙烯酸酯作为迈克尔受体，将获得的β-甲酰基-β'-硝基酯转化为各种4,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸，包括加巴喷丁（NEUROTIN ®）在从以高收率的迈克尔加成物的一个步骤。
• Synthesis of novel ligands targeting phenazine biosynthesis proteins as a strategy for antibiotic intervention
  作者：Nikolaus Guttenberger、Thomas Schlatzer、Mario Leypold、Sebastian Tassoti、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1007/s00706-017-2100-z

  日期：2018.4

  strategies towards potential ligands for the study of binding differences between PhzE, the first enzyme in the biosynthesis of phenazines, and the related enzyme anthranilate synthase. The ligands were designed with the overriding goal to develop new antibiotics via downregulation of phenazine biosynthesis. Graphical abstract

  摘要在这篇文章中，我们报告了针对潜在配体的合成策略，用于研究吩嗪生物合成中的第一种酶 PhzE 与相关酶邻氨基苯甲酸合酶之间的结合差异。设计配体的首要目标是通过下调吩嗪生物合成来开发新的抗生素。 图形概要
• Regiospecific and Stereoselective Syntheses of (±)-Reserpine and (−)-Reserpine
  作者：Gilbert Stork、Peng Cho Tang、Michael Casey、Burton Goodman、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/ja055744x

  日期：2005.11.23

  Full details of three approaches to an entirely regio- and stereoselective synthesis of the well-known target reserpine are described, culminating in a total synthesis which efficiently meets these requirements.

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。
• Nucleophilic α-addition to β-nitroacrylates: application to the synthesis of α-thioacrylates
  作者：Elzbieta Lewandowska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.015

  日期：2006.5

  The α-addition of alkyl or aryl thionucleophiles to β-nitro-α,β-unsaturated alkenoates in THF in the presence of TEA or DBU gave access to the α-thio-α,β-unsaturated alkenoates. The reaction occurred via formation of β-nitro-α-thioalkanoates and concomitant elimination of nitrous acid from the α-adducts.

  在TEA或DBU存在下，在THF中将烷基或芳基硫代亲核试剂α加成到β-硝基-α，β-不饱和链烯酸酯上可以得到α-硫代-α，β-不饱和链烯酸酯。该反应通过形成β-硝基-α-硫代链烷酸酯并伴随从α-加合物消除亚硝酸而发生。