N-benzylideneoctan-1-amine | 20172-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylideneoctan-1-amine
• 英文别名: Benzylidene-octyl-amine；N-octyl-1-phenylmethanimine
• CAS: 20172-40-1
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: AALHPZGQEHBZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-143 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1772

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylideneoctan-1-amine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 1-(N-(Nα,Nε-di-Boc-Lys)-N-octylamino)methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  小分子抗菌肽模拟物：越简单越好！

  摘要：

  伴随着不断耗竭的抗生素库而出现的多药耐药细菌，加快了开发具有新作用机制的抗生素的努力。在本报告中，我们介绍了一系列小分子拟肽模拟物，它们对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有很高的体外效价，包括耐药菌，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌粪便。这些化合物的亮点是它们对主要的医院病原体铜绿假单胞菌具有优越的活性。。这些快速杀菌的化合物对哺乳动物细胞无毒，主要通过细菌膜的透化和去极化作用。这些化合物在合成上简单且选择性地具有抗菌性，因此可以发展成为针对多药耐药细菌物种的新型治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401680a
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 氧气 、 iron(II) bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzylideneoctan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂，通过伯胺的铁催化氧化自缩合或交叉缩合合成亚胺的无溶剂方法

  摘要：

  已使用溴化铁 (II) 作为催化剂通过伯胺的氧化自缩合或交叉缩合合成亚胺。该协议无配体、无添加剂、无溶剂和高产，并利用可再生氧作为唯一氧化剂。该反应具有广泛的功能性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1789-3

文献信息

• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Efficient imine synthesis from oxidative coupling of alcohols and amines under air atmosphere catalysed by Zn-doped Al2O3 supported Au nanoparticles
  作者：Shipeng Wu、Weixiao Sun、Junjie Chen、Jinghan Zhao、Qiue Cao、Wenhao Fang、Qihua Zhao

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.027

  日期：2019.9

  Direct oxidative coupling of alcohols and amines is regarded as an effective and green approach for imine synthesis under mild conditions. In this work, Zn-doped γ-Al2O3 supported Au nanoparticles was demonstrated as highly active and selective heterogeneous catalyst for a series of imine productions with good to excellent yields, from alcohols and amines via direct oxidative coupling under air atmosphere

  醇和胺的直接氧化偶合被认为是在温和条件下合成亚胺的有效且绿色的方法。在这项工作中，锌掺杂的γ-Al 2 ö 3支持的Au纳米颗粒被证明为没有额外的空气气氛下，高活性和选择性的非均相催化剂进行一系列具有良好到优异的产率亚胺制作的，从通过直接氧化偶合醇和胺基础添加剂。研究了各种物理化学技术，包括ICP-MS，XRD，N 2物理吸附，TEM，XPS和CO 2- / NH 3 -TPD。分散良好的Au 0纳米粒子的平均大小约为 在反应性胺的存在下，发现2.9nm对活化醇非常有效。Zn 2+掺杂剂的量和催化剂制备过程中载体的煅烧温度显示出对调节苄醇氧化为苯甲醛的内在活性（即模型反应的速率确定步骤）的关键影响，据报道这是与活性表面氧种类和载体的酸碱性有关。在400°C下煅烧的0.4％Au / Zn 0.02 Al 2 O 3催化剂表现出最高的TOF（39.1 h -1）在60°C的条件下，在所有已报道的金基催化剂中，对亚苄基苯胺的收率均>
• Efficient Imine Formation by Oxidative Coupling at Low Temperature Catalyzed by High‐Surface‐Area Mesoporous CeO ₂ with Exceptional Redox Property
  作者：Shipeng Wu、Yinghao Wang、Qiue Cao、Qihua Zhao、Wenhao Fang

  DOI：10.1002/chem.202003915

  日期：2021.2.10

  the structural and redox properties. The hsmCeO2 calcined at 400 °C shows the highest specific surface area (158 m2 g−1), the highest fraction of surface coordinatively unsaturated Ce3+ ions (18.2 %), and the highest concentration of reactive oxygen vacancies (2.4×1015 spins g−1). In the model reaction of oxidative coupling of benzyl alcohol and aniline, such an exceptional redox property of the hsmCeO2

  高表面积介孔CeO 2（hsm CeO 2）是通过一种容易的有机模板诱导的均匀沉淀过程制备的，在低温下空气中没有伯醇和胺的碱存在下，在亚胺合成中显示出优异的催化活性。 。为了比较，还研究了不同热处理后的普通CeO 2和hsm CeO 2。XRD，N 2物理吸附，UV-拉曼光谱，H 2程序升温还原，O 2程序升温脱附，EPR光谱和X射线光电子能谱被用来揭示结构和氧化还原特性。这在400°C下煅烧的hsm CeO 2表现出最高的比表面积（158 m 2  g -1），最高的表面配位不饱和Ce 3+离子份额（18.2％）和最高的活性氧空位浓度（2.4× 10 15 旋转g -1）。在苯甲醇和苯胺的氧化偶合模型反应中，hsm CeO 2催化剂的这种出色的氧化还原性质可以促进苄叉基苯胺的形成（2.75和5.55 mmol  h -1基于在无碱添加剂的空气中分别在60和80°C下> 99％的收率。它也
• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• One-pot synthesis of Pd-promoted Ce–Ni mixed oxides as efficient catalysts for imine production from the direct <i>N</i>-alkylation of amine with alcohol
  作者：Mengyuan Zhang、Shipeng Wu、Longchun Bian、Qiue Cao、Wenhao Fang

  DOI：10.1039/c8cy01857j

  日期：——

  Pd–CeNiXOY catalyst surprisingly showed an enhanced imine yield (>99%) at a mild temperature of 60 °C. This catalyst exhibited good reusability, and moreover, demonstrated high performance towards imine synthesis from various amines with alcohols. The presence of Pd species and the Ni/Ce molar ratio showed a synergistic impact on the conversion of aniline, as well as on the product selectivity, which was believed

  通过简单的一锅法沉淀法制备了由少量Pd（0.2 wt％）促进的具有不同Ni / Ce摩尔比的Ce-Ni混合氧化物。如此合成的CeNi X O Y和Pd–CeNi X O Y催化剂分别在不存在碱性添加剂的情况下，在O 2下，通过氧化偶合，直接用于胺和醇的N-烷基化反应。CeNi X O Y催化剂可在100°C的苯胺与苄醇的模型烷基化反应中提供> 99％的亚胺收率。钯促进的Pd–CeNi X O Y在60°C的温和温度下，该催化剂出人意料地显示出提高的亚胺收率（> 99％）。该催化剂显示出良好的可重复使用性，此外，还显示出由多种胺与醇合成亚胺的高性能。Pd物种的存在和Ni / Ce摩尔比对苯胺的转化以及产物的选择性具有协同作用，据信这与苯甲醇氧化为苯甲醇的内在活性的提高有关。苯甲醛。主要采用各种物理化学技术，包括ICP-MS，XRD，N 2吸附-脱附，UV-拉曼光谱，H 2 -TPR，TEM，