3-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-buten-2-one | 73480-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-(3,4-methylendioxy-phenyl)-buten-(3)-on-(2)；4ξ-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-methyl-but-3-en-2-one；4ξ-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-methyl-but-3-en-2-on；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 73480-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JCRZRJISXSHNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-buten-2-one 在 sodium hypobromide 、 yeast Saccharomyces cerevisiae, type II 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R)-3-(1,3-benzodioxole-5-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基甲基烯酮的生物还原：烯化酶催化SN2'机理的建议

  摘要：

  （Z）-3-乙酰氧基甲基-4-R-3-丁烯-2-酮（R =芳基，烷基）和（Z）-3-甲基-4-R-3-丁烯-2-丁烯（R =芳基）合成并通过酿酒酵母进行还原，分别产生（R）-和（S）-4-R-3甲基丁烷-2-。这种立体化学控制策略适用于对映体过量至中度过量的（R）-和（S）-Tropional®的合成。其他（Z）-3-酰氧基甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮的行为与（Z）-3-乙酰氧基甲基对应物和酰化的Morita-Baylis-Hillman加合物1-乙酰氧基-2-亚甲基-1-苯基丁烷-3-酮通过三种不同的反应途径生成了带有或不带有乙酰氧基的产物混合物。除了使用全细胞的实验外，使用分离的烯还原酶的实验还表明，在生物催化级联反应中发生乙酰氧基丢失的主要途径是S N 2'型反应，而不是正式的氢加成反应。消除乙酸。最后，相关的乙基烯酮被酵母白色念珠菌对映体选择性还原，产生（R）-和（S）还原产物，取决于起始原料中乙酰氧基的存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600601
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 丁酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以64%的产率得到3-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基甲基烯酮的生物还原：烯化酶催化SN2'机理的建议

  摘要：

  （Z）-3-乙酰氧基甲基-4-R-3-丁烯-2-酮（R =芳基，烷基）和（Z）-3-甲基-4-R-3-丁烯-2-丁烯（R =芳基）合成并通过酿酒酵母进行还原，分别产生（R）-和（S）-4-R-3甲基丁烷-2-。这种立体化学控制策略适用于对映体过量至中度过量的（R）-和（S）-Tropional®的合成。其他（Z）-3-酰氧基甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮的行为与（Z）-3-乙酰氧基甲基对应物和酰化的Morita-Baylis-Hillman加合物1-乙酰氧基-2-亚甲基-1-苯基丁烷-3-酮通过三种不同的反应途径生成了带有或不带有乙酰氧基的产物混合物。除了使用全细胞的实验外，使用分离的烯还原酶的实验还表明，在生物催化级联反应中发生乙酰氧基丢失的主要途径是S N 2'型反应，而不是正式的氢加成反应。消除乙酸。最后，相关的乙基烯酮被酵母白色念珠菌对映体选择性还原，产生（R）-和（S）还原产物，取决于起始原料中乙酰氧基的存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600601

文献信息

• 286. Synthesis of heterocyclic compounds from δ-unsaturated 1,3-diketo-esters. Part II. α-Substituted styrylpyrazole- and styrylisoxazole-carboxylic esters
  作者：Latif Rateb、Gabra Soliman

  DOI：10.1039/jr9600001426

  日期：——
• Gheorghiu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 1442,1459
  作者：Gheorghiu

  DOI：——

  日期：——
• O'Donoghue et al., Proceedings of the Royal Irish Academy. Section B: Biological, geological, and chemical science, 1926, vol. 37 B, p. 141,143
  作者：O'Donoghue et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rateb; Soliman, Journal of the Chemical Society, vol. 190, p. 1426,1427
  作者：Rateb、Soliman

  DOI：——

  日期：——
• O'Donoghue et al., Proceedings of the Royal Irish Academy. Section B: Biological, geological, and chemical science, 1926, vol. 37 B, p. 141,144, 145
  作者：O'Donoghue et al.

  DOI：——

  日期：——