3-Ethyl-7-methyl-1-benzofuran-2(3H)-one | 175092-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Ethyl-7-methyl-1-benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-7-methyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 175092-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NVHIDGBZQNUGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-((E)-prop-1-enyl)-6-methylphenol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 120.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 8-methyl-3-methylchroman-2-one 、 3-Ethyl-7-methyl-1-benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中通过环羰基化反应可选择性回收的钯催化合成五元，六元或七元环内酯和内酰胺

  摘要：

  离子液体BMIM PF 6或BMIM NTf 2已成功用于2-烯丙基苯酚和苯胺，2-乙烯基苯酚和2-氨基苯乙烯的钯催化环羰基化。反应干净，有效地进行，以高产率获得内酯或内酰胺，并且对一种异构体具有良好或优异的选择性。包含钯催化剂和配体的离子液体在所有情况下都是可回收的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606100

文献信息

• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。
• Palladium-catalysed intramolecular asymmetric cyclohydroaryloxycarbonylation of 2-allylphenol derivatives. Synthesis of chiral lactones via cyclocarbonylation
  作者：Anas Abu Seni、László Kollár、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110673

  日期：2020.2

  Homogeneous catalytic hydroaryloxycarbonylation of 2-allylphenol derivatives was performed using palladium complexes toward the corresponding lactones. Reactions were conducted under carbon monoxide atmosphere in the absence of hydrogen gas. Palladium catalyst was generated in situ, using various phosphine ligands and precursors in the presence of acid additives. In general, chiral 6- and achiral 7-membered

  使用钯配合物对相应的内酯进行2-烯丙基苯酚衍生物的均相催化加氢芳氧基羰基化反应。反应在没有氢气的情况下在一氧化碳气氛下进行。在酸性添加剂存在下，使用各种膦配体和前体原位生成钯催化剂。通常，主要形成手性6元和非手性7元内酯，只能鉴定出痕量的5元内酯。使用关于6-元苯并二氢吡喃酮衍生物的手性配体可以实现中等或良好的对映选择性。反应的区域选择性特别地受催化剂组成和酸助催化剂的影响，并且发现其对底物取代不敏感。
• Recyclable Tridentate Stable Palladium(II) PCP-Type Catalysts Supported on Silica for the Selective Synthesis of Lactones
  作者：Ratana Chanthateyanonth、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200404109

  日期：2004.9

  tridentate diphosphinoaryl ligand (PCP-type) palladium(II) catalyst immobilized on silica (A) and silica supported dendrimers (B, C and D). These immobilized catalysts, which are highly active and can be recycled by simple filtration in air, and reused with only moderate loss of activity, combine the advantages of heterogeneous and homogeneous catalysts. These complexes are also stable towards oxygen

  使用固定在二氧化硅（A）和二氧化硅上的三齿二膦基芳基配体（PCP型）钯（II）催化剂，通过2-烯丙基苯酚的环羰基化反应，以良好的选择性和高收率合成了五元​​或七元环内酯。支持的树枝状聚合物（B，C和D）。这些固定化的催化剂具有很高的活性，可以通过在空气中简单过滤而再循环，并且仅在中等程度的活性损失的情况下重复使用，结合了非均相催化剂和均相催化剂的优势。这些配合物对氧气和湿气也很稳定。
• PdI₂-Catalyzed Regioselective Cyclocarbonylation of 2-Allyl Phenols to Dihydrocoumarins
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol5029157

  日期：2014.11.21

  A simple, efficient, and regioselective synthesis of 3-methyl-3,4-dihydrocoumarins is reported. The reaction of 2-allyl phenols with synthesis gas was catalyzed by PdI2, and 1,3,5,7-tetramethyl-6-phenyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane (L1) and 1,3,5,7-tetramethyl-6-tetradecyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane (L2) were effective as ligands, affording good product selectivity in all cases.
• Recyclable Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactones and Lactams by Cyclocarbonylation in Ionic Liquids
  作者：Fangguo Ye、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606100

  日期：2006.9

  ionic liquids, BMIM PF6 or BMIM NTf2, are used successfully for the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-allylphenols and anilines, 2-vinylphenols, and 2-aminostyrenes. The reaction proceeds cleanly and efficiently to afford high yields of lactones or lactams with good or excellent selectivity for one isomer. The ionic liquid containing the palladium catalyst, and ligand, is recyclable in all cases

  离子液体BMIM PF 6或BMIM NTf 2已成功用于2-烯丙基苯酚和苯胺，2-乙烯基苯酚和2-氨基苯乙烯的钯催化环羰基化。反应干净，有效地进行，以高产率获得内酯或内酰胺，并且对一种异构体具有良好或优异的选择性。包含钯催化剂和配体的离子液体在所有情况下都是可回收的。