3-<2-(1,3-Dioxo-2-phenylindanyl)>glutarimid | 76059-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-<2-(1,3-Dioxo-2-phenylindanyl)>glutarimid
• 英文别名: 3-[2-(1,3-Dioxo-2-phenylindanyl)]glutarimid；Glutarimide, 3-(1,3-dioxo-2-phenylindan-2-yl)-；3-(1,3-dioxo-2-phenylinden-2-yl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 76059-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: ZKZCNUFRMNKTHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-264 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2949 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴哌啶-2,6-二酮 、 苯茚二酮 在 sodium 作用下， 以38%的产率得到3-<2-(1,3-Dioxo-2-phenylindanyl)>glutarimid
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺类似物 1,3-茚二酮的合成及致畸活性

  摘要：

  合成了一些沙利度胺 - 类似的 1,3 - 茚满二酮，并在小鼠中进行了致畸研究。发现比沙利度胺 (1) 更强的致畸活性。这排除了转酰基作用是沙利度胺致畸性的可能原因。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130602

文献信息

• FICKENTSCHER K.; HALFMANN U.; KOEHLER F., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 6, 481-487
  作者：FICKENTSCHER K.、 HALFMANN U.、 KOEHLER F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und teratogene Aktivität von thalidomid-analogen 1,3-Indandionen
  作者：Kurt Fickentscher、Ulrike Halfmann、Ferdinand Köhler

  DOI：10.1002/ardp.19803130602

  日期：——

  Einige thalidomid‐analoge 1,3‐Indandione wurden synthetisiert und teratologisch an Mäusen untersucht. Dabei wurde eine stärkere teratogene Aktivität als bei Thalidomid (1) gefunden. Damit wird eine Umacylierung als mögliche Ursache der Thalidomid‐Teratogenität ausgeschlossen.

  合成了一些沙利度胺 - 类似的 1,3 - 茚满二酮，并在小鼠中进行了致畸研究。发现比沙利度胺 (1) 更强的致畸活性。这排除了转酰基作用是沙利度胺致畸性的可能原因。