N-benzyl-4-butylaniline | 400858-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-butylaniline
• 英文别名: Benzyl(4-butylphenyl)amine
• CAS: 400858-51-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• mdl: MFCD11123649
• 分子量: 239.36
• InChiKey: OETNXCSXMXNJLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-butylaniline 、 2,6-二异丙基苯异氰酸酯 以N-benzyl-N-(4-butylphenyl)-N′-(2,6-diisopropylphenyl)urea (0.51 g) was obtained的产率得到N-benzyl-N-(4-butylphenyl)-N'-(2,6-diisopropylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-substituted urea derivatives and medicinal use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种尿素衍生物，其化学式为（1）其中符号如说明书所述，其药学上可接受的盐及其药用。本发明化合物具有C5a受体拮抗作用，可用作预防或治疗由C5a引起的炎症所致的疾病或综合症的药剂，例如自身免疫性疾病，如风湿病、系统性红斑狼疮等，败血症、成人呼吸窘迫综合症、慢性阻塞性肺疾病、哮喘等过敏性疾病、动脉粥样硬化、心肌梗死、脑梗死、牛皮癣、阿尔茨海默病和严重器官损伤（例如肺炎、肾炎、肝炎、胰腺炎等）由于缺血、创伤、烧伤、手术入侵等引起的白细胞激活。此外，它还可用作预防或治疗由细菌或病毒通过C5a受体侵入引起的感染性疾病的药剂。

  公开号：

  US20030207939A1
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 苯甲醛 作用下， 生成 N-benzyl-4-butylaniline
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-substituted urea derivatives and medicinal use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种化学式(1)1的尿素衍生物，其中每个符号如规范中所述，以及其药用可接受盐和药用。本发明的化合物具有C5a受体拮抗作用，可用作预防或治疗由C5a引起的炎症所致疾病或综合症的药剂[例如，自身免疫疾病如风湿病、系统性红斑狼疮等、败血症、成人呼吸窘迫综合征、慢性阻塞性肺疾病、哮喘等过敏性疾病、动脉粥样硬化、心肌梗死、脑梗死、牛皮癣、阿尔茨海默病和严重器官损伤(例如，由缺血、创伤、烧伤、手术侵袭等引起的白细胞活化引起的肺炎、肾炎、肝炎、胰腺炎等)。此外，它还可用作预防或治疗由细菌或病毒通过C5a受体侵入引起的传染病的药剂。

  公开号：

  US20030207939A1

文献信息

• A nanoscale iron catalyst for heterogeneous direct <i>N</i>- and <i>C</i>-alkylations of anilines and ketones using alcohols under hydrogen autotransfer conditions
  作者：Madhu Nallagangula、Chandragiri Sujatha、Venugopal T. Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/c9cc04120f

  日期：——

  report a commercially available nanoscale Fe catalyst for heterogeneous direct N- and C-alkylation reactions of anilines and methyl ketones with alcohols. A hydrogen autotransfer mechanism has been found to operate in these reactions by deuterium labelling studies. In addition, dehydrogenative quinoline synthesis has been demonstrated from amino benzyl alcohols and acetophenones.

  在这里，我们报告了一种可商购的纳米级Fe催化剂，用于苯胺和甲基酮与醇的异质直接N-和C-烷基化反应。通过氘标记研究，发现氢自动转移机制在这些反应中起作用。另外，已经证明从氨基苄醇和苯乙酮合成脱氢喹啉。
• A conjugated ketone as a catalyst in alcohol amination reactions under transition-metal and hetero-atom free conditions
  作者：Xingchao Dai、Xinjiang Cui、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5ra07681a

  日期：——

  Here, we show the results of a molecular-defined conjugated ketone catalyzed alcohol amination reaction. Under the optimized reaction conditions, the yields to the desired products reached 98%. The reaction mechanism and kinetic study supposed that carbonyl–hydroxyl groups are the catalytically active sites, and the transfer-hydrogenation reactions progress via the recycling of carbonyl and hydroxyl

  在这里，我们显示了分子定义的共轭酮催化的醇胺化反应的结果。在优化的反应条件下，所需产物的产率达到98％。反应机理和动力学研究认为羰基-羟基是催化活性位点，转移加氢反应是通过羰基和羟基的循环进行的。催化过程显示出有望成为乙醇胺化反应的一种有效而经济的途径。
• Alcohol Amination Catalyzed by Copper Powder as a Self‐Supported Catalyst
  作者：Yajuan Wu、Yongji Huang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1002/cssc.201801877

  日期：2019.7.5

  Catalytic alcohol amination is a sustainable reaction for N‐alkyl amine synthesis. Homogeneous and supported copper catalysts have long been studied for this reaction and have given some impressive results. In this study, copper powder is found to behave as an active catalyst for alcohol amination, giving better catalytic performance than metal‐oxide‐supported nanocopper catalysts. Catalyst characterization

  催化醇胺化是N-烷基胺合成的可持续反应。均相和负载型铜催化剂已经对该反应进行了长期的研究，并给出了令人印象深刻的结果。在这项研究中，发现铜粉可作为酒精胺化的活性催化剂，比金属氧化物负载的纳米铜催化剂具有更好的催化性能。催化剂的表征表明，铜粉可被视为一种自负载的纳米铜催化剂（即，纳米铜负载在铜颗粒上）。这些结果可能促进可持续催化反应中无载体过渡金属粉末的研究。
• Zinc‐Catalyzed N‐Alkylation of Aromatic Amines with Alcohols: A Ligand‐Free Approach
  作者：Velayudham Sankar、Murugavel Kathiresan、Bitragunta Sivakumar、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1002/adsc.202000499

  日期：2020.10.21

  N‐alkylation reaction of aromatic amines was achieved using aliphatic, aromatic, and heteroaromatic alcohols as the alkylating reagent. A variety of aniline derivatives, including heteroaromatic amines, underwent the N‐alkylation reaction and furnished the corresponding monoalkylated products in good to excellent yields. The application of the reaction is also further demonstrated by the synthesis of a 2‐phenylquinoline

  使用脂肪族，芳香族和杂芳香族醇作为烷基化试剂，可以实现锌的芳香胺的N烷基化反应。各种杂苯胺衍生物，包括杂芳族胺，都经过了N-烷基化反应，并以良好的产率提供了相应的单烷基化产物。由苯乙酮和2-氨基苄醇合成2-苯基喹啉衍生物也进一步证明了该反应的应用。氘标记实验表明，反应是通过借用氢过程进行的。
• Pyridine mediated transition-metal-free direct alkylation of anilines using alcohols <i>via</i> borrowing hydrogen conditions
  作者：Rajagopal Pothikumar、Venugopal T Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/d0cc05912a

  日期：——

  azaaromatics as efficient biomimetic hydrogen shuttles for a transition-metal-free direct N-alkylation of aryl and heteroaryl amines using a variety of benzylic and straight chain alcohols. Mechanistic studies including deuterium labeling and the isolation of dihydro-intermediates of the benzannulated pyridine confirmed the role of pyridine and a borrowing hydrogen process operating in these reactions

  在这里，我们报道吡啶和其他类似的氮杂芳香族化合物作为有效的仿生氢穿梭，可使用多种苄基和直链醇对芳基和杂芳基胺进行无过渡金属的直接N-烷基化。包括氘标记和苯甲酰吡啶的二氢中间体的分离在内的机理研究证实了吡啶的作用以及在这些反应中进行的借入氢过程。此外，我们已经将这种方法扩展到开发喹啉和吲哚的脱氢合成以及酮的转移加氢。