N-benzyl-3,4-dichlorobenzamide | 28394-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,4-dichlorobenzamide
• 英文别名: 3,4-Dichlor-benzoesaeure-benzylamid
• CAS: 28394-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD00439038
• 分子量: 280.153
• InChiKey: WNRUZDLCZDWZTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-dichlorobenzamide 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-1-(3,4-dichlorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯腈 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 戊醛肟 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-3,4-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联水合/ N-烷基化反应由腈，醛肟和醇直接合成N-烷基化酰胺。

  摘要：

  提出了一种由腈，醛肟和醇直接合成N-烷基化酰胺的新策略，该策略在Cp * Ir配合物的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c4cc02742f

文献信息

• 一种制备N-烷基酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105016938B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种制备N‑烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，肟，过渡金属催化剂铱络合物[Cp*IrCl2]2、甲苯；反应混合物在100℃下反应6小时后，冷却到室温；再加入化合物醇和碱，反应混合物在130℃下再反应12小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从完全商品化腈，肟和醇出发，在过渡金属铱催化剂的参与下,直接得到的N‑烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化的起始原料；2)低的催化剂负载；3)环境友好和容易控制。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Combination of gold and iridium catalysts for the synthesis of N-alkylated amides from nitriles and alcohols
  作者：Feng Li、Juan Ma、Lei Lu、Xiaofeng Bao、Wanying Tang

  DOI：10.1039/c4cy01506a

  日期：——

  An alternative and efficient approach for the synthesis of N-alkylated amides from nitriles and alcohols was proposed and accomplished.

  一种替代且高效的方法被提出并实现，用于从腈和醇合成N-烷基化酰胺。
• 一种合成N-烷基酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105820061A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种合成N-烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，过渡金属催化剂金的络合物，溶剂四氢呋喃和H2O；反应混合物在130-140oC下反应数小时后，冷却到室温，真空减压除去溶剂；加入化合物醇，碱，过渡金属催化剂铱的络合物，溶剂甲苯，反应混合物在130oC下再反应数小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从商品化的腈出发，在过渡金属催化剂的参与下，发生水解，生成酰胺中间体，然后和醇发生烷基化反应，得到N-烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1）使用商品化的腈和近于无毒的醇为起始原料；2）反应只生成水为副产物，无环境危害；3）反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Ce(III) immobilised on aminated epichlorohydrin-activated agarose matrix – “green” and efficient catalyst for transamidation of carboxamides
  作者：Zeinab Zarei、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1515/chempap-2015-0168

  日期：2015.1.1

  “green” catalyst. The catalyst was synthesised by the reaction of the epichlorohydrin-activated agarose matrix with ammonia solution, which was then treated with Ce(NO3)3 · 6H2O. The catalyst (CAEA) was characterised by FT-IR, far IR, CHN, XRD, TGA, and ICP techniques. CAEA is shown to be an effective and reusable heterogeneous catalyst for the transamidation of carboxamides with amines under solvent-free

  本研究报告了固定化在胺化表氯醇活化的琼脂糖基质（CAEA）上的Ce（III）作为“绿色”催化剂的制备和表征。通过表氯醇活化的琼脂糖基质与氨溶液反应合成催化剂，然后用Ce（NO 3）3 ·6H 2处理O.催化剂（CAEA）通过FT-IR，远红外，CHN，XRD，TGA和ICP技术表征。已证明，CAEA是在无溶剂条件下将羧酰胺与胺进行氨基转移的有效且可重复使用的多相催化剂。该催化剂已成功地用于合成多种芳香族和脂肪族酰胺。高效，温和的反应条件，易于处理，简单的分离以及可重复使用性是该催化剂的重要优点。
• Tandem Synthesis of N-Alkylated Amides from Aldoximes and Alcohols by Using a Ru/Ir Dual-Catalyst System
  作者：Feng Li、Panpan Qu、Juan Ma、Xiaoyuan Zou、Chunlou Sun

  DOI：10.1002/cctc.201300140

  日期：2013.8

  same boat: Tandem rearrangement/N‐alkylation reactions in the presence of a Ru/Ir dual‐catalyst system affords the desired N‐alkylated amines in good‐to‐excellent yields with no intermediate amides or over‐alkylated N,N‐dialkylated amides. This environmentally friendly tandem reaction employs readily available starting materials, affords excellent selectivities for the N‐alkylated amides, and shows

  在同一条船上：在Ru / Ir双催化剂体系存在下进行串联重排/ N-烷基化反应可提供所需的N-烷基化胺，收率良好至优异，而无需中间酰胺或烷基化过高的N，N-二烷基化酰胺。这种对环境友好的串联反应采用了容易获得的起始原料，对N-烷基化酰胺具有出色的选择性，并显示出高原子效率。