benzyl 2,2-diphenylacetate | 37537-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,2-diphenylacetate
• CAS: 37537-23-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: XFLRLGRTMXTYIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  205-207 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,2-diphenylacetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.25h， 以86%的产率得到2,2-二苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Rapid Chemoselective Deprotection of Benzyl Esters by Nickel Boride

  摘要：

  多种酸的苄酯在室温下使用镍硼化物处理甲醇溶液时，可以进行化学选择性裂解，以高产率得到母体羧酸。其他保护功能团，如甲酯、乙酯、叔丁酯、三苯甲酯、苄醚、叔丁醚以及N-苄基酰胺，在这些条件下均不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087982
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 (二氯碘)-苯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 benzyl 2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯化和酰胺化中的二氯化碘苯：Ph3PCl2 的原位合成

  摘要：

  通过将 PPh3 与易于制备的高价碘试剂碘苯二氯化物 (PhICl2) 结合，实现了二氯三苯基正膦 (Ph3PCl2) 的新型原位合成。在羧酸或醇残基存在下选择性地生成正膦，以高产率快速生成酰氯和烷基氯。EtOH、PhOH、BnOH、Et2NH 或 CH2N2 的添加导致由羧酸直接合成酯、酰胺和重氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600714

文献信息

• Mitsunobu Reaction Using Basic Amines as Pronucleophiles
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00622

  日期：2017.7.7

  reaction to include amine nucleophiles to form C–N bonds through the utilization of N-heterocyclic phosphine-butane (NHP-butane) has been developed. Both aliphatic alcohols and benzyl alcohols are suitable substrates for C–N bond construction. Various acidic nucleophiles such as benzoic acids, phenols, thiophenol, and secondary sulfonamide also provide the desired products of esters, ethers, thioether

  已经开发出一种新的方案，该方案通过利用N-杂环膦-丁烷（NHP-丁烷）扩展了Mitsunobu反应的范围，使其包括胺亲核试剂以形成C–N键。脂族醇和苄醇都是适合于C–N键结构的底物。各种酸性亲核试剂（例如苯甲酸，苯酚，苯硫酚和仲磺酰胺）也可提供所需的酯，醚，硫醚和叔磺酰胺产物，产率为43-93％。重要的是，在这种Mitsunobu反应体系下，由市售胺一步合成了含C–N键的药物Piribedil和Cinnarizine。
• Oxidation–Reduction Condensation of Diazaphosphites for Carbon–Heteroatom Bond Formation Based on Mitsunobu Mechanism
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03709

  日期：2017.2.3

  An efficient oxidation–reduction condensation reaction of diazaphosphites with various nonacidic pronucleophiles in the presence of DIAD as a weak oxidant has been developed for carbon–heteroatom bond formation. This mild process affords structurally diverse tertiary amines, secondary amines, esters, ethers, and thioethers in moderate to excellent yields. The selective synthesis of secondary amines

  在DIAD作为弱氧化剂存在下，已经将重氮亚磷酸酯与各种非酸性原核生物进行了有效的氧化还原缩合反应，以形成碳-杂原子键。这种温和的过程以中等到极好的收率提供了结构多样的叔胺，仲胺，酯，醚和硫醚。已经实现了从伯胺选择性合成仲胺。重要的是，已经证明了在合成抗帕金森病药物匹立贝地尔中的实际应用。
• Ester Formation via Symbiotic Activation Utilizing Trichloroacetimidate Electrophiles
  作者：Nivedita S. Mahajani、Rowan I. L. Meador、Tomas J. Smith、Sarah E. Canarelli、Arijit A. Adhikari、Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Daniel R. Wallach、Kyle T. Howard、Alexandra M. Millimaci、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00745

  日期：2019.6.21

  Trichloroacetimidates are useful reagents for the synthesis of esters under mild conditions that do not require an exogenous promoter. These conditions avoid the undesired decomposition of substrates with sensitive functional groups that are often observed with the use of strong Lewis or Brønsted acids. With heating, these reactions have been extended to benzyl esters without electron-donating groups. These inexpensive

  三氯乙亚氨酸酯是在温和条件下合成酯的有用试剂，不需要外源促进剂。这些条件避免了带有敏感官能团的底物发生不希望的分解，这种分解通常在使用强路易斯酸或布朗斯台德酸的情况下观察到。通过加热，这些反应已扩展为不具有给电子基团的苄基酯。这些廉价且方便的方法应在复杂基质中酯的形成中找到应用。
• A new convenient method for the esterification of carboxylic acids
  作者：Sunggak Kim、Youn Chul Kim、Jae In Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86271-1

  日期：1983.1

  Reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of alkyl chloroformate and triethylamine in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine affords the corresponding esters in high yields without the formation of the symmetrical anhydride in most carboxylic acids.

  在催化量的4-二甲基氨基吡啶的存在下，羧酸与等摩尔量的氯甲酸烷基酯和三乙胺的反应以高收率得到相应的酯，而在大多数羧酸中不形成对称酸酐。
• <i>S,S</i>-Bis[4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl] Dithiocarbonate. A New Reactive Coupling Agent for the Direct Esterification of Carboxylic Acids
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1055/s-1986-31855

  日期：——

  S,S-Bis[4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl] dithiocarbonate, prepared from 4,6-dimethyl-2-pyrimidinethiol hydrochloride and phosgene in the presence of triethylamine in dichloromethane/toluene, is a new reactive coupling agent for the direct esterification of carboxylic acids with alcohols.

  S,S-双[4,6-二甲基-2-嘧啶基]二硫代碳酸酯，通过4,6-二甲基-2-嘧啶硫醇盐酸盐和光气在二氯甲烷/甲苯中以三乙胺存在下制备，是一种新型反应性偶联剂，用于羧酸与醇的直接酯化反应。