{4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester | 651728-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
• 英文别名: {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethanesulfinyl)-benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester；2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]ethyl 2-[4-[[5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazol-1-yl]sulfonyl]phenoxy]acetate；2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl 2-[4-[5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-1-yl]sulfonylphenoxy]acetate
• CAS: 651728-39-1
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₁₀S₃
• 分子量: 741.864
• InChiKey: JYIUYZWZUGFVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  953.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 、 {4-[6-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid sodium salt 、 {4-[6-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR
  [FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS

  摘要：

  公开号：

  WO2004009583A3
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯磺酰基苯氧基)乙酸2-(甲苯-4-磺酰基)乙酯 、 奥美拉唑 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 、 {4-[6-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs

  摘要：

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules14125247
• 作为试剂：
  描述：

  3-[5-difluoromethoxy-2-{(3,4-dimethoxy-pyridin-2-yl)-methanesulfinyl}-benzimidazole-1-sulfonyl]benzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 、 3-[6-difluoromethoxy-2-{(3,4-dimethoxy-pyridin-2-yl)-methanesulfinyl}-benzimidazole-1-sulfonyl]benzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 、 碳酸氢钠 、 、 二氯甲烷 在 乙腈 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 EtOAc-ether 、 {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 、 {4-[6-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以to give 560 mg (71%) of mixture of 3-[5-difluoromethoxy-2-{(3,4-dimethoxy-pyridin-2-yl)-methanesulfinyl}-benzimidazole-1-sulfonyl]benzoic acid sodium salt (Compound 22) and 3-[6-difluoromethoxy-2-{(3,4-dimethoxy-pyridin-2-yl)-methanesulfinyl}-benzimidazole-1-sulfonyl]benzoic acid sodium salt (Compound 23) as a white solid (1:1 ratio between 5- and 6-isomer)的产率得到3-chlorosulfonylbenzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  公式1到4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。

  公开号：

  US20040102484A1

文献信息

• Prodrugs of proton pump inhibitors background of the invention
  申请人：Garst Michael

  公开号：US20050143423A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Prodrugs of proton pump inhibitors of Formulas 1 through 4, where the symbols are as defined in the specification, and the R group includes at least one acidic group or its pharmaceutically acceptable salt, have improved aqueous solubility and bioavailability.

  公式1至4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中所定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：Winston Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1556371A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• US6897227B2
  申请人：——

  公开号：US6897227B2

  公开（公告）日：2005-05-24