benzyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate | 155820-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: benzyl bromodifluoroacetate
• CAS: 155820-63-6
• 化学式: C₉H₇BrF₂O₂
• 分子量: 265.054
• InChiKey: ZYBCQKXKMSMAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封，干燥，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate 在 三甲基氯硅烷 、 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.24h， 生成 benzyl 3-(azepan-1-yl)-2,2-difluoro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化还原重整反应对叔酰胺和内酰胺进行二氟烷基化

  摘要：

  使用 1–2 mol % 的 Vaska 络合物 (IrCl(CO)(PPh 3 ) 2 )、四甲基二硅氧烷 (TMDS) 和二氟 Reformatsky 试剂 (BrZnCF 2 R) 对丰富的叔内酰胺和酰胺进行铱催化还原烷基化，用于描述了药用相关α-二氟烷基化叔胺的一般合成。范围广泛（46 个实例），包括N-芳基-和N-杂芳基取代的内酰胺，表现出优异的官能团耐受性。此外，后期药物功能化、克级合成和常见的下游转化证明了这种新方法的潜在合成相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00438
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 苯甲醇 在 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到benzyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient DBU accelerated synthesis of ¹⁸F-labelled trifluoroacetamides

  摘要：

  溴二氟乙酰胺的亲核性¹⁸F-氟化反应在DBU存在下进行。提出了DBU作为有机中介的机理。

  DOI：

  10.1039/c6cc08535k

文献信息

• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。
• Sustainable Cascades to Difluoroalkylated Polycyclic Imidazoles
  作者：Sheng‐Nan Lin、Yu Chen、Xiao‐Dong Luo、Yi Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100868

  日期：2021.8.20

  synthesis of imidazoles from alkenes is described here. Series of highly functionalized polycyclic imidazoles were prepared efficiently with 0.01 equiv. of fac-Ir(ppy)3 as photocatalyst under the irradiation of 3 W blue LEDs. This method is characterized by a wide substrate scope with up to 95 % isolated yield under mild conditions. Mechanistic studies indicated a photocatalyzed direct radical difluoroalkylated

  这里描述了从烯烃中可持续级联合成咪唑。以0.01当量高效制备了一系列高度官能化的多环咪唑。的FAC -Ir（PPY）3作为3照射W¯¯蓝色LED下光催化剂。该方法的特点是底物范围广，在温和条件下分离产率高达 95%。机理研究表明咪唑与烯烃的光催化直接自由基二氟烷基化环化。
• Processes for Production of 2-Bromo-2,2-Difluoroethanol and 2-(Alkylcarbonyloxy)-1,1-Difluoroethanesulfonic Acid Salt
  申请人：Jodry Jonathan Joachim

  公开号：US20110015431A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Disclosed is a process for producing 2-bromo-2,2-difluoroethanol, which comprises reducing a bromodifluoroacetic acid derivative represented by the formula [1] by using an ate hydride complex as a reducing agent. 2-Bromo-2,2-difluoroethanol thus produced can be used as the starting material to carry out the esterification step, the sulfination step and the oxidation step in this order, thereby producing a 2-alkylcarbonyloxy-1,1-difluoroethanesulfonic acid salt, wherein A represents a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaryloxy group having 4 to 15 carbon atoms, or a halogen atom.

  揭示了一种生产2-溴-2,2-二氟乙醇的方法，包括使用醇盐氢化物复合物作为还原剂，通过还原由式[1]表示的溴二氟乙酸衍生物来实现。因此生产的2-溴-2,2-二氟乙醇可用作依次进行酯化步骤、磺化步骤和氧化步骤的起始物质，从而产生2-烷基羰氧基-1,1-二氟乙烷磺酸盐，其中A代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的线性、支链或环烷氧基团，具有6至15个碳原子的取代或未取代的芳氧基团，具有4至15个碳原子的杂芳氧基团，或卤素原子。
• RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, METHOD FOR FORMING RESIST PATTERN, POLYMER AND POLYMERIZABLE COMPOUND
  申请人：ASANO Yuusuke

  公开号：US20120237875A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A radiation-sensitive resin composition includes a first polymer including an acid-labile group, an acid generator to generate an acid upon exposure to radiation, and a second polymer including a fluorine atom and a functional group shown by a general formula (x). The second polymer has a fluorine atom content higher than a fluorine atom content of the first polymer. R 1 represents an alkali-labile group. A represents an oxygen atom, —NR′—, —CO—O— # or —SO 2 —O— ## , wherein the oxygen atom represented by A is not an oxygen atom bonded directly to an aromatic ring, a carbonyl group, or a sulfoxyl group, R′ represents a hydrogen atom or an alkali-labile group, and “#” and “##” indicates a bonding hand bonded to R 1 . -A-R 1 (x)

  一种辐射敏感树脂组合物包括第一聚合物，其中包括酸敏感基团，酸发生剂用于在辐射照射后生成酸，以及第二聚合物，其中包括氟原子和由通用公式（x）表示的功能基团。第二聚合物的氟原子含量高于第一聚合物的氟原子含量。R1代表碱性易裂解基团。A代表氧原子，-NR′—，-CO—O—#或-SO2—O—##，其中A代表的氧原子不是直接与芳香环、酰基或亚砜基结合的氧原子，R′代表氢原子或碱性易裂解基团，“#”和“##”表示与R1结合的键合手。-A-R1(x)
• Synthesis of 4,4-Difluoroalkenes by Coupling of α-Substituted α,α-Difluoromethyl Halides with Allyl Sulfones under Photoredox Catalyzed Conditions
  作者：Misae Uno、Shuhei Sumino、Takahide Fukuyama、Makoto Matsuura、Yoshichika Kuroki、Yosuke Kishikawa、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00901

  日期：2019.7.19

  Photoredox-catalyzed allylation of α-gem-difluorinated organohalides with allyl sulfones proceeded smoothly under visible light irradiation to give 4,4-difluoroalkenes in good yields. In the presence of catalytic Ru(bpy)3Cl2, Hantzsch ester, and diisopropylethylamine, the reaction was complete within 2 h. Using the same methodology, three-component cascade reactions to give 6,6-difluoroalkenes were

  α-宝石-二氟化有机卤化物与烯丙基砜的光氧化还原催化的烯丙基化在可见光照射下顺利进行，从而以良好的收率得到4,4-二氟烯烃。在催化的Ru（bpy）3 Cl 2，Hantzsch酯和二异丙基乙胺的存在下，反应在2小时内完成。使用相同的方法，成功进行了三组分级联反应，得到6,6-二氟烯烃。