2-phenethylquinoxaline | 1210881-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenethylquinoxaline
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)quinoxaline；2-(2-phenylethyl)quinoxaline
• CAS: 1210881-27-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: IOEDTNCBXNRXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylquinoxaline 在 [(Ir(H){(S)-[(4,4-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5-diyl]bis(diphenylphosphine)})2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(S)-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铱-二氟膦催化2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称加氢反应：不寻常的卤化物作用及其合成应用

  摘要：

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo300455y
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 生成 2-phenethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Safe and Reliable Synthesis of Diazoketones and Quinoxalines in a Continuous Flow Reactor

  摘要：

  A flow method for the synthesis of aliphatic and aromatic diazoketones from acyl chloride precursors has been developed and used to prepare quinoxalines in a multistep sequence without isolation of the potentially explosive diazoketone. The protocol showcases an efficient in-line purification using supported scavengers with time-saving and safety benefits and in particular a reduction in the operator's exposure to carcinogenic phenylenediamines.

  DOI：

  10.1021/ol1027927

文献信息

• Iron-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl azaarenes with alcohols <i>via</i> C–H bond activation
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc01593h

  日期：——

  The first Fe-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl-azaarenes with a series of alkyl and hetero-aryl alcohols is reported (>39 examples and up to 95% yield). Multi-functionalisation of pyrazines and synthesis of anti-malarial drug (±) Angustureine significantly broaden the scope of this methodology. Preliminary mechanistic investigation, deuterium labeling and kinetic experiments including trapping

  报道了用一系列烷基和杂芳基醇进行的第一个Fe催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮杂芳烃的烷基化反应（> 39个实例，收率高达95％）。吡嗪的多功能化和抗疟药（±）安格西汀的合成大大拓宽了该方法的范围。初步的机理研究，氘标记和动力学实验（包括捕集烯胺中间体1a'）特别重要。
• 一种杂环甲基化合物的脱水C-烷基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104529889B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种杂环甲基化合物的脱水C‑烷基化方法，以醇为烷基化试剂、与杂环甲基化合物在无需催化剂存在下进行脱水C‑烷基化反应合成烷基化的杂环化合物，且醇与杂环甲基化合物可在空气和碱存在下直接对甲基位进行脱水C‑烷基化反应，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，反应的溶剂为有机溶剂，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，不使用催化剂，在空气与碱的存在下，经脱水C‑烷基化反应直接合成烷基化的杂环化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Cobalt-catalyzed alkylation of methyl-substituted N-heteroarenes with primary alcohols: direct access to functionalized N-heteroaromatics
  作者：Anju Mishra、Ambikesh D. Dwivedi、Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c9cc08448g

  日期：——

  Phosphine free, air and moisture stable Co(NNN) complex catalyzed alkylation of various methyl-substituted N-heteroarenes with alcohols is reported. Following the borrowing hydrogen methodology, a variety of methyl-substituted N-heteroarenes can be functionalized efficiently. To understand the mechanism of this reaction various kinetic and control experiments were carried out.

  据报道，无磷，空气和水分稳定的Co（NNN）络合物催化了各种甲基取代的N-杂芳烃与醇的烷基化反应。遵循借用氢方法，可以有效地官能化各种甲基取代的N-杂芳烃。为了理解该反应的机理，进行了各种动力学和控制实验。
• A novel iridium/acid co-catalyzed transfer hydrogenative C(sp³)–H bond alkylation to access functionalized N-heteroaromatics
  作者：Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6cc03996k

  日期：——

  A novel iridium/acid co-catalysed transfer hydrogenative coupling strategy, enabling direct alkylation of C(sp3)-H bond and atom-economic access to alkyl chain-lengthened N-Heteroaromatics from six-membered 2-alkyl cyclic amines and aldehydes, has been...

  一种新颖的铱/酸共催化转移氢化偶联策略，能够使C（sp3）-H键直接烷基化，并使原子经济地从六元2-烷基环状胺和醛类中获得烷基链加长的N-杂芳族化合物是...
• Nickel-Catalyzed Dehydrogenation of N-Heterocycles Using Molecular Oxygen
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02271

  日期：2020.8.21

  Herein, an efficient and selective nickel-catalyzed dehydrogenation of five- and six-membered N-heterocycles is presented. The transformation occurs in the presence of alkyl, alkoxy, chloro, free hydroxyl and primary amine, internal and terminal olefin, trifluoromethyl, and ester functional groups. Synthesis of an important ligand and the antimalarial drug quinine is demonstrated. Mechanistic studies

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。