N,N-dibenzyl-2-chloroaniline | 88893-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-chloroaniline
• CAS: 88893-52-1
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN
• 分子量: 307.823
• InChiKey: YKPUQYLCTASEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-chloroaniline 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N4,N4,N4',N4'-tetrabenzyl-3,3'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢交叉偶联反应电化学合成对称联苯胺

  摘要：

  描述了通过两个 N，N-二取代苯胺的电化学脱氢交叉偶联反应合成多种功能化的对称联苯胺。反应在温和条件下进行，无需氧化试剂和过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153021
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)-苯酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  双相烷基化条件下 2-溴苯胺的意外重排

  摘要：

  在表面上呈碱性的 N-烷基化条件下，2-溴苯胺与苄基溴的烷基化导致溴从 2- 到 4-芳基位置的迁移。在此，我们报告了我们的研究，以阐明这种重排的机制，目的是抑制这种意想不到的结果。我们发现谨慎选择试剂是至关重要的，并且这种行为通常可以外推到富含电子的溴苯胺和碘苯胺的烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590882

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Expeditious synthesis of multisubstituted indoles <i>via</i> multiple hydrogen transfers
  作者：Taira Yoshida、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c8cc07009a

  日期：——

  types of hydrogen transfer processes ([1,5]-hydride shift, proton transfer, and [1,2]-hydride shift) occurred to give various 3-alkoxycarbonylindoles. Further study revealed that a [1,2]-alkyl shift instead of a [1,2]-hydride shift proceeded to afford 3-alkylindoles from the substrates with an amino group having tertiary carbons adjacent to a nitrogen atom.

  本文描述了经由多个氢转移的快速构造的多取代的吲哚骨架。当在1.0当量的脱水剂存在下用催化量的TiCl 4处理邻氨基酮酸酯时，三种类型的氢转移过程（[1,5]-氢化物转移，质子转移和[1,2]-发生氢化物转移，得到各种3-烷氧基羰基吲哚。进一步的研究表明，由[1,2]-烷基取代而不是[1,2]-氢化取代，从底物中得到3-烷基吲哚，其具有具有与氮原子相邻的叔碳的氨基。
• N-Alkylation of Aniline and Its Derivatives by Alcohols in the Presence of Copper Compounds
  作者：A. R. Bayguzina、Ch. F. Musina、R. I. Khusnutdinov

  DOI：10.1134/s1070428018110052

  日期：2018.11

  N-Alkyl- and N,N-dialkyl-substituted anilines were obtained in the reaction of aniline and its derivatives with primary and secondary alcohols in the presence of catalysts CuCl2·2H2O, CuBr2 and halomethanes as promoters.

  ñ -烷基-和N，N-苯胺的反应及其与催化剂的存在下的CuCl伯和仲醇衍生物，得到二烷基-取代的苯胺2 ·2H 2 O，的CuBr 2和卤代甲烷作为助催化剂。
• N-alkylation of amines by homogeneous ruthenium complexes in the presence of free diphosphines
  作者：Bahareh Tamaddoni Jahromi、Ali Nemati Kharat

  DOI：10.1080/00958972.2013.844340

  日期：2013.10.10

  Chemoselective N-alkylation of amines by ruthenium complexes in the presence of free diphosphine ligands under mild conditions is described. Octyl amine and aniline were chosen as aliphatic and aromatic amines to investigate the effect of different phosphines, reaction times, and temperature on conversion, as well as selectivity towards related secondary and tertiary amines. After optimization of the reaction

  描述了在温和条件下在游离二膦配体存在下通过钌配合物对胺进行化学选择性 N-烷基化。选择辛胺和苯胺作为脂肪族和芳香族胺，以研究不同膦、反应时间和温度对转化率的影响，以及对相关仲胺和叔胺的选择性。在优化反应条件后，该催化体系用于其他胺的 N-烷基化，并显示出中等至非常好的产率。通过GC-MS监测反应产物。[Ru(NO3)2CO(PPh3)2] 具有单齿和双齿硝酸盐的晶体结构通过 X 射线晶体学分析确定。
• 1,2-Aminohalogenation of arynes with amines and organohalides
  作者：Sheng-Jun Li、Lu Han、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c9cc05505c

  日期：——

  An unprecedented three-component reaction of amines, arynes, and organohalides provides convenient access to structurally diverse tertiary 2-haloanilines.

  一种前所未有的三组分反应，涉及胺、芳炔和有机卤化物，为结构多样的三级2-卤代苯胺提供了便捷的途径。