N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-2-amine | 865075-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 865075-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD01143308
• 分子量: 185.228
• InChiKey: FFFSSRCJMCCHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-2-amine 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Inorganic anion induced supramolecular architectures of flexible unsymmetrical bis(pyridyl) ionic salts mediated by various non-covalent interactions

  摘要：

  a封闭的环状结构，十二种盐类中的四种无机阴离子通过氢键、π-π堆积、C-H-π和阴离子-π相互作用等非共价键相互作用，能够有效地影响盐类的最终结构。这导致了不同结构的形成，其中1-4、6-9和11号盐类包含左旋和右旋螺旋链或单个螺旋链。有趣的是，十二种盐类中的四种无机阴离子形成了一个封闭的环状结构。

  DOI：

  10.1039/c3ce40227d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基吡啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮：发现三氟吡唑啉为强效漏斗杀虫剂1。

  摘要：

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮，具有优异的杀虫活性，可控制多种昆虫。在本交流中，我们报告了优化程序的一部分，该部分导致了三氟虫草的发现，这是一种控制各种漏斗物种的高效杀虫剂。还介绍了我们在发现，合成，结构-活性关系阐明和生物活性评估方面的努力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.042

文献信息

• [EN] CARBOSTYRIL COMPOUND<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CARBOSTYRILE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2006035954A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention provides a carbostyril compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R4 and R5 each represent a hydrogen atom; the bond between the 3 and 4 positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond; R1 is a hydrogen atom, etc; R2 is a hydrogen atom, etc; and R3 is a hydrogen atom, etc. The carbostyril compound or salt thereof of the present invention induces the production of TFF, and thus is usable for the treatment and/or prevention of disorders such as alimentary tract diseases, oral diseases, upper respiratory tract diseases, respiratory tract diseases, eye diseases, cancers, and wounds.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的羧基吲哚化合物或其盐，其中A是直链键、较低的烷基烯基或较低的烷基亚烯基；X是氧原子或硫原子；R4和R5分别表示氢原子；羧基吲哚骨架的3和4位置之间的键是单键或双键；R1是氢原子，等等；R2是氢原子，等等；R3是氢原子，等等。本发明的羧基吲哚化合物或其盐诱导TFF的产生，因此可用于治疗和/或预防消化道疾病、口腔疾病、上呼吸道疾病、呼吸道疾病、眼部疾病、癌症和伤口等疾病。
• <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols Catalyzed by Manganese(II) Chloride or Bromopentacarbonylmanganese(I)
  作者：Dongyue Wei、Peng Yang、Chuanman Yu、Fengkai Zhao、Yilei Wang、Zhihua Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02407

  日期：2021.2.5

  manganese-catalyzed N-alkylation reaction of amines with alcohols via hydrogen autotransfer strategy has been demonstrated. The developed practical catalytic system including an inexpensive, nontoxic, commercially available MnCl2 or MnBr(CO)5 as the metal salt and triphenylphosphine as a ligand provides access to diverse aromatic, heteroaromatic, and aliphatic secondary amines in moderate-to-high yields

  已经证明了通过氢自动转移策略的锰与醇的锰催化的N-烷基化反应。已开发的实用催化系统包括廉价，无毒，可商购的MnCl 2或MnBr（CO）5作为金属盐，以及三苯基膦作为配体，可提供中等至高收率的多种芳族，杂芳族和脂族仲胺。另外，该操作简单的方案可扩展至克水平，并且适合于合成已知对阿尔茨海默氏病具有活性的杂环，例如吲哚和白藜芦醇衍生的胺。
• Mercury supramolecular architectures constructed from flexible unsymmetrical bis(pyridyl) ligands: Structural motif mediated by mercury-halide clusters, ligand conformations and non-covalent interactions
  作者：Zheng-Yang Ye、Zhu-Yan Zhang、Li-Hua Huo、Zhao-Peng Deng、Xian-Fa Zhang、Shan Gao

  DOI：10.1016/j.poly.2016.05.067

  日期：2016.10

  complexes, namely [Hg( L1 )X 2 ] n [X = Cl ( 1 ) and Br ( 2 )], [Hg 2 I 6 ] 2− ·2 HL1 + ( 3 ), [Hg( L2 )Cl 2 ] 2 ( 4 ), [Hg( L2 )X 2 ] n [X = Br ( 5 ) and I ( 6 )], [Hg( L3 )Cl 2 ] n ( 7 ), [Hg( HL3 )X 3 ] [X = Br ( 8 ) and I ( 9 )], [Hg( L4 )Cl 2 ] n ( 10 ), [HgX 4 ] 2− ·2 HL4 + [X = Br ( 11 ) and I ( 12 )], [Hg 3 Cl 10 ] 4− ·2 H 2 L5 2+ ( 13 ) and [Hg 2 ( L5 )( HL5 )X 5 ] [X = Br ( 14 ) and I ( 15 )], which

  TG，PL，XPS，粉末和单晶X射线衍射。结构分析表明，配合物1、2、5 – 7和10具有线性或螺旋链基序，而配合物4具有[2 + 2]金属大环结构。配合物8、9、14和15呈现简单的单核或双核基序，其中HgNX 3或Hg 2 N 2 X 5（X = Br和I）球中存在Hg（II）阳离子。相反，在相同条件下，以质子化双（吡啶基）配体和各种卤化汞簇[HgX 4] 2−（X = Br-和I-）组成的离子盐形式获得络合物3和11-13。 ，[Hg 2 I 6] 2-或[Hg 3 Cl 10] 4-。这些体系结构的结构多样性和演化可归因于卤化汞簇的多样性，配体构象（顺-反，反-顺，反-反）以及非共价相互作用，例如C / N–H⋯X，C–H⋯π，π⋯π和Cl⋯π。此外，XPS光谱中Hg 4f 7/2能级的结合能呈现出从含Cl，含Br到含I的络合物规律的降低的趋势。对于N1s的核心能级，XPS光谱中不
• Well-Designed Strategy To Construct Helical Silver(I) Coordination Polymers from Flexible Unsymmetrical Bis(pyridyl) Ligands: Syntheses, Structures, and Properties
  作者：Zhu-Yan Zhang、Zhao-Peng Deng、Li-Hua Huo、Hui Zhao、Shan Gao

  DOI：10.1021/ic400055t

  日期：2013.5.20

  (X = NO3– and ClO4–) salts and four flexible unsymmetrical bis(pyridyl) ligands, namely, N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-3-amine (L1), N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-2-amine (L2), N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridin-2-amine (L3), and N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridin-3-amine (L4), results in the formation of eight helical silver(I) coordination polymers, [Ag(L)(NO3)]n [L = L1 (1), L2 (2), L3 (3), L4 (4)] and [Ag(L)(ClO4)]n

  在本文中，AgX（X = NO 3 –和ClO 4 –）盐和四个灵活的不对称双（吡啶基）配体即N-（吡啶-2-基甲基）吡啶-3-胺（L1）的自组装，N-（吡啶-3-基甲基）吡啶-2-胺（L2），N-（吡啶-4-基甲基）吡啶-2-胺（L3）和N-（吡啶-4-基甲基）吡啶-3 -胺（L4），导致形成八种螺旋银（I）配位聚合物[Ag（L）（NO 3）] n [ L = L1（1），L2（2），L3（3），L4（4）]和[Ag（L）（ClO 4）] n [ L = L1（5），L2（6），L3（7），L4（8）]，已通过元素分析，IR，TG，PL，粉末和单晶X射线衍射进行了表征。非手性复合物1 – 3和5 –中包含交替的一维（1-D）左手和右手螺旋链8。相比之下，配体L4仅交替桥接Ag（I）阳离子，以形成络合物4中的1-D右旋螺旋链。这些螺旋链的节距位于5.694（5）–17.016（6）Å范围内
• Self-assembly of [Cu₃I₂]- or [CuI]_n-based (n = 2, 4, and ∞) coordination polymers from unsymmetrical bis(pyridyl) and in situ ligands: syntheses, structures, and properties
  作者：Zhu-Yan Zhang、Zhao-Peng Deng、Xian-Fa Zhang、Li-Hua Huo、Hui Zhao、Shan Gao

  DOI：10.1039/c3ce41774c

  日期：——

  Five new copper coordination polymers, [CuI(L1a)]n (1), [Cu1.5I(dmtrz)0.5(PPh3)]n·0.5n(CH3CN) (2), [Cu2I2(L1b)]n (3), [Cu4I4(L2)]n·nH2O (4), and [CuI(L3)]n (5) (L1a = N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-(pyridin-3-yl)formamide, Hdmtrz = 3,5-dimethyl-4H-1,2,4-triazole, L1b = N-(pyridin-2-ylmethylene)pyridin-3-amine, L2 = N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridin-3-amine, L3 = N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-2-amine), have been synthesized by the solvothermal reactions of CuI and three unsymmetrical bis(pyridyl) ligands in mixed methanol–acetonitrile solution and characterized using elemental analysis, IR, TG, PL, XPS, powder and single-crystal X-ray diffraction. In 1, the ligand L1a is in situ generated from N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-3-amine (L1) and bridges adjacent Cu2I2 rhomboid units, forming a double chain structure. The rare Cu3I2 clusters in 2 are linked by the dmtrz− monoanion to generate a linear chain structure, in which the dmtrz− monoanion is in situ synthesized by a non-ammonia pathway. The L1b in 3 is also in situ generated from L1 and connects adjacent chair like Cu4I4 clusters into a (4,4) layer structure. By contrast, the Cu4I4 cubanes in 4 are linked by the L2 ligands to form a 2-fold interpenetration (44·62) net. The Cu(I) cations in 5 are linked by the μ3-I− ions into infinite double-stranded [Cu2I2]n ladder chains, which are further extended into a layer structure by the L3 molecules. Moreover, the binding energies of the Cu 2p3/2 level in the XPS spectra are typical for a Cu(I) oxidation state. For the N1s, the different binding energies in the XPS spectra can be attributed to the N atoms with different chemical environments. Luminescent property investigation shows that only 5 exhibits a blue emission maximum at 475 nm.

  五种新型铜配位聚合物，[CuI(L1a)]n (1)、[Cu1.5I(dmtrz)0.5(PPh3)]n·0.5n(CH3CN) (2)、[Cu2I2(L1b)]n (3) ，[Cu4I4(L2)]n·nH2O (4) 和 [CuI(L3)]n (5) (L1a = N-(吡啶-2-基甲基)-N-(吡啶-3-基)甲酰胺，Hdmtrz = 3,5-二甲基-4H-1,2,4-三唑，L1b = N-(吡啶-2-基亚甲基)吡啶-3-胺，L2 = N-(吡啶-4-基甲基)吡啶-3-胺，L3 = N-(吡啶-3-基甲基)吡啶-2-胺)，通过 CuI 和三个不对称双(吡啶基)配体在混合甲醇-乙腈溶液中的溶剂热反应合成，并使用元素分析、红外表征、TG、PL、XPS、粉末和单晶X射线衍射。在图1中，配体L1a由N-(吡啶-2-基甲基)吡啶-3-胺(L1)原位生成，并桥接相邻的Cu2I2菱形单元，形成双链结构。 2中稀有的Cu3I2簇通过dmtrz-单阴离子连接生成线性链结构，其中dmtrz-单阴离子是通过非氨途径原位合成的。 3中的L1b也是由L1原位生成的，并将相邻的椅子状Cu4I4簇连接成(4,4)层结构。相比之下，4中的Cu4I4立方烷通过L2配体连接形成2倍互穿(44×62)网。 5中的Cu(I)阳离子通过μ3-I-离子连接成无限双链[Cu2I2]n梯链，并通过L3分子进一步延伸成层结构。此外，XPS 光谱中 Cu 2p3/2 能级的结合能是 Cu(I) 氧化态的典型结合能。对于N1s，XPS光谱中不同的结合能可归因于具有不同化学环境的N原子。发光特性研究表明，只有 5 个在 475 nm 处表现出蓝色发射最大值。