N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-3-amine | 78675-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-3-amine
• CAS: 78675-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD06637469
• 分子量: 185.228
• InChiKey: WXKKZVDZGCWAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-3-amine 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Role of Anion–π Interactions in the Supramolecular Assembly of Salts Containing Asymmetrical Bis(pyridyl) Cations

  摘要：

  三个柔性双（吡啶基）分子与不同的无机酸（HPF6、HClO4 和 HNO3）自组装后形成了八种盐，这些盐表现出涉及氢键和阴离子-π相互作用的不同结构。这些盐中的三种无机阴离子都与 HM+ 和 H2M2+ 形成了阴离子-π 相互作用，只有 2 盐除外，其中的六个 F 原子参与了氢键作用。氢键作用产生了有趣的超分子结构，如 3 中的右旋和左旋螺旋链、5 中的 2 倍互穿网络和 8 中的 3 倍互穿网络。结构分析表明，三种灵活的不对称双（吡啶基）分子的构象和非共价键相互作用（如氢键和阴离子--π相互作用）在这些盐的最终结构中起着至关重要的作用。热重分析表明，八种盐的热稳定性依次为高氯酸盐、六氟磷酸盐和硝酸盐。在室温下的固态中，高氯酸盐的发射强度远远强于六氟磷酸盐、硝酸盐及其相应有机分子的发射强度。

  DOI：

  10.1071/ch13673
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 3-吡啶甲醇 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 25.0h， 以99%的产率得到N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  碱催化的醇与胺的直接烷基化

  摘要：

  已经开发了胺与醇的碱催化/促进的无过渡金属的直接烷基化反应，从芳香族或脂族醇中以通常高收率得到所需的胺。在1 H NMR和原位红外（React-IR）监测实验，同位素标记实验以及对照实验的基础上，提出了一种新颖的“半血友病”模型以了解其机理，从而解释了该机理的形成。反应中“多余”的醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02685

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Mercury supramolecular architectures constructed from flexible unsymmetrical bis(pyridyl) ligands: Structural motif mediated by mercury-halide clusters, ligand conformations and non-covalent interactions
  作者：Zheng-Yang Ye、Zhu-Yan Zhang、Li-Hua Huo、Zhao-Peng Deng、Xian-Fa Zhang、Shan Gao

  DOI：10.1016/j.poly.2016.05.067

  日期：2016.10

  complexes, namely [Hg( L1 )X 2 ] n [X = Cl ( 1 ) and Br ( 2 )], [Hg 2 I 6 ] 2− ·2 HL1 + ( 3 ), [Hg( L2 )Cl 2 ] 2 ( 4 ), [Hg( L2 )X 2 ] n [X = Br ( 5 ) and I ( 6 )], [Hg( L3 )Cl 2 ] n ( 7 ), [Hg( HL3 )X 3 ] [X = Br ( 8 ) and I ( 9 )], [Hg( L4 )Cl 2 ] n ( 10 ), [HgX 4 ] 2− ·2 HL4 + [X = Br ( 11 ) and I ( 12 )], [Hg 3 Cl 10 ] 4− ·2 H 2 L5 2+ ( 13 ) and [Hg 2 ( L5 )( HL5 )X 5 ] [X = Br ( 14 ) and I ( 15 )], which

  TG，PL，XPS，粉末和单晶X射线衍射。结构分析表明，配合物1、2、5 – 7和10具有线性或螺旋链基序，而配合物4具有[2 + 2]金属大环结构。配合物8、9、14和15呈现简单的单核或双核基序，其中HgNX 3或Hg 2 N 2 X 5（X = Br和I）球中存在Hg（II）阳离子。相反，在相同条件下，以质子化双（吡啶基）配体和各种卤化汞簇[HgX 4] 2−（X = Br-和I-）组成的离子盐形式获得络合物3和11-13。 ，[Hg 2 I 6] 2-或[Hg 3 Cl 10] 4-。这些体系结构的结构多样性和演化可归因于卤化汞簇的多样性，配体构象（顺-反，反-顺，反-反）以及非共价相互作用，例如C / N–H⋯X，C–H⋯π，π⋯π和Cl⋯π。此外，XPS光谱中Hg 4f 7/2能级的结合能呈现出从含Cl，含Br到含I的络合物规律的降低的趋势。对于N1s的核心能级，XPS光谱中不
• Structure and luminescence variations in Cd(II) mixed-ligands coordination compounds influenced by coordination modes of naphthalene-1,5-disulfonate and configuration of flexible bis(pyridyl) ligands
  作者：Jing Han、Li-Hua Huo、Zhao-Peng Deng、Shan Gao

  DOI：10.1016/j.poly.2017.01.032

  日期：2017.4

  In compounds 1 and 2, the short bis(pyridyl) ligands L1 and L2 join adjacent Cd(II) cations into “8” shaped chains while the short protonated L3 ligand in compound 3 only coordinates to Cd(II) cation in terminal mode. In contrast, the long bis(pyridyl) ligands L4 and L5 in compounds 4 and 5 connect adjacent Cd(II) cations into 44 layer motifs. The 1,5-NDS2− acts as counter-anions in compounds 1, 3

  在化合物1和2中，短的双（吡啶基）配体L1和L2将相邻的Cd（II）阳离子连接成“ 8”形链，而化合物3中的短质子化的L3配体仅在末端模式下与Cd（II）阳离子配位。相反，化合物4和5中的长双（吡啶基）配体L4和L5将相邻的Cd（II）阳离子连接到44个层的图案中。1,5-NDS2-在化合物1、3中充当抗衡阴离子，在化合物2、4和5中形成桥连阴离子，从而形成不同的超分子网络（1和3），44（2）和36（4）层，以及pcu net（5）。此外，固态发光特性表明化合物1-5表现出强发射，范围从387 nm到468 nm。短的双（吡啶基）配体L1和L2将相邻的Cd（II）阳离子连接成“ 8”形链，而化合物3中的短质子化的L3配体仅在末端模式下与Cd（II）阳离子配位。相反，化合物4和5中的长双（吡啶基）配体L4和L5将相邻的Cd（II）阳离子连接到44个层的图案中。1,5-NDS2-在化合物1、
• Copper-catalyzed formation of carbon heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20050215794A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和酰胺或胺基团的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和酰肼的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和含氮杂环芳香族化合物（例如吲哚、吡唑和吲唑）的氮原子之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和醇的氧原子之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子（例如烯醇酸根离子或马隆酸根离子）的反应物和苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价易行。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon—carbon bonds
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US09067955B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods, such as the reaction of Z-X with C(L)(R)(R′)2 in the present of a catalyst and a base, thereby forming C(Z)(R)(R′)2; wherein X represents I, Cl, alkylsulfonate, or arylsulfonate; Z represents optionally substituted aryl, heteroaryl or alkenyl; L represents H or a negative charge; catalyst comprises a copper atom or ion, and a ligand, wherein the ligand is an optionally substituted aryl alcohol, alkyl amine, 1,2-diamine, 1,2-aminoalcohol, 1,2-diol, imidazolium carbene, pyridine, or 1,10-phenanthroline; the ligand is a chelating ligand; and the base represents a Bronsted base; R represents H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or heteroaryl; R′ represents independently for each occurrence H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or heteroaryl, formyl, acyl, —CO2R″, —C(O)N(R)2, sulfonyl, —P(O)(OR″)2, —CN, or —NO2; R″ represents independently for each occurrence optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or heteroaryl; and C(R′)2(R) taken together may represent nitrile.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法，例如在催化剂和碱的存在下，Z-X与C（L）（R）（R'）2反应，从而形成C（Z）（R）（R'）2；其中X代表I，Cl，烷基磺酸盐或芳基磺酸盐；Z代表可选取代的芳基，杂原芳基或烯丙基；L代表H或负电荷；催化剂包括铜原子或离子和配体，其中配体是可选取代的芳基醇，烷基胺，1,2-二胺，1,2-氨基醇，1,2-二醇，咪唑卡宾，吡啶或1,10-菲啰啉；配体是螯合配体；碱代表布朗斯特德碱；R代表H，可选取代的烷基，环烷基，芳基烷基，芳基或杂原芳基；R'代表独立地为每个出现的H，烷基，环烷基，芳基烷基，芳基或杂原芳基，甲酰基，酰基，-CO2R″，-C（O）N（R）2，磺酰基，-P（O）（OR″）2，-CN或-NO2；R″代表独立地为每个出现的可选取代的烷基，环烷基，芳基烷基，芳基或杂原芳基；而C（R'）2（R）在一起可以代表腈。