(S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>propanoic acid | 145058-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)propanoic acid；(2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 145058-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RARWPMOXAAOZSD-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>propanoic acid 在 甲酸 、 钯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以86%的产率得到L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-Phenylglycinol 作为手性助剂高效实用合成 L-α-氨基酸

  摘要：

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2359
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>propanenitrile 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 以42%的产率得到(S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-Phenylglycinol 作为手性助剂高效实用合成 L-α-氨基酸

  摘要：

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2359

文献信息

• An Efficient and Practical Synthesis of L-α-Amino Acids Using (<i>R</i>)-Phenylglycinol as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Inaba、Ichiro Kozono、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.65.2359

  日期：1992.9

  L-α-Amino acids including L-α-arylglycines were conveniently and stereoselectively synthesized via the α-amino carbonitriles given by the Strecker reaction of (R)-2-amino-2-phenylethanol with aldehydes and hydrogen cyanide. The stereoselectivity of these α-amino carbonitriles was thermodynamically controlled.

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。