(E)-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)pyridine | 106508-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: (E)-1-(3-pyridyl)-2-nitropropene；3-(2-nitropropenyl)pyridine；2-Nitro-1-(3-pyridyl)propen；3-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]pyridine
• CAS: 106508-04-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: RUSUNWVZTBJUHM-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)pyridine 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 、 polystyrene supported 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Tert-butyl 1,4-dimethyl-3-pyridin-3-ylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clean five-step synthesis of an array of 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles using polymer-supported reagents

  摘要：

  聚合物支撑试剂及其他固态捕获剂可用于合成一系列1,2,3,4-四取代吡咯衍生物，无需任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a809345h
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 Amberlite IRA-420 (OH-form) 、 Amberlyst A-27 supported permanganate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Clean five-step synthesis of an array of 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles using polymer-supported reagents

  摘要：

  聚合物支撑试剂及其他固态捕获剂可用于合成一系列1,2,3,4-四取代吡咯衍生物，无需任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a809345h

文献信息

• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• Straightforward preparation of biologically active 1-aryl- and 1-heteroarylpropan-2-amines in enantioenriched form
  作者：María Rodríguez-Mata、Vicente Gotor-Fernández、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c0ob00800a

  日期：——

  for single enantiomers, a selected panel of racemic biologically active 1-aryl- and 1-heteroarylpropan-2-amines has been prepared, followed by a study of their behavior in enzymatic kinetic resolution (KR) processes. For this purpose, lipase B from Candida antarctica (CAL-B) proved to be an ideal biocatalyst allowing the preparation of the corresponding enantioenriched (R)-amides and (S)-amines by aminolysis

  由于开发单一对映异构体的立体选择性合成的重要性，因此制备了一组外消旋的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺，并随后对其在酶动力学拆分（KR）过程中的行为进行了研究。 。为此目的，证明南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）是理想的生物催化剂，其允许通过氨解反应制备相应的对映体富集的（R）-酰胺和（S）-胺。同样，结合使用CAL-B和Shvo's催化剂已成功实现了动态动力学拆分（DKR）。这项研究构成了β-取代的异丙胺在脂肪酶催化的DKR过程中的第一个实例。
• Enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c4cc03942d

  日期：——

  The first highly chemo- and enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes was accomplished with rhodium/JosiPhos-J2 as a catalyst, with the yield and enantioselectivity of up to 95% and 94%, respectively. The α-chiral nitroalkanes will provide an entry to valuable chiral amphetamines which are otherwise not so easily accessed.

  以铑/JosiPhos-J2 为催化剂，首次实现了δ、δ²-二取代硝基烯烃的高度化学和对映选择性氢化，产率和对映选择性分别高达 95% 和 94%。δ-手性硝基烷烃将为获得珍贵的手性安非他明提供一个途径，而这些手性安非他明并不容易获得。
• 含氰胍结构的化合物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113683535B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了含氰胍结构的化合物及其制备方法与用途。本发明还公开了含有所述氰胍结构的化合物(I)或其药学上可接受的盐及药学上可接受的载体的组合物、及其在制备镇痛药物中的应用。本发明的化合物可用于治疗各种疼痛。
• Trisubstituted alkenes with a single activator as dipolarophiles in a highly diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition with vinyl epoxides under Pd-catalysis
  作者：Juan Du、Yang-Jie Jiang、Jia-Jia Suo、Wen-Qiong Wu、Xiu-Yan Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Yin Wei、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c8cc07996j

  日期：——

  which are unreactive electron-deficient alkenes in transition metal-catalyzed [3+2] cycloaddition with vinyl three-membered heterocycles, were used in the Pd-catalyzed asymmetric cycloaddition of vinyl epoxides, affording multifunctionalized tetrahydrofurans in high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  具有单个强电子吸收活化剂的1,1,2-三取代烯烃（在过渡金属催化的[3 + 2]环加成反应中是乙烯基三元杂环的非反应性缺电子烯烃）被用于Pd催化的不对称环加成反应中乙烯基环氧化物，以高收率提供具有高非对映和对映选择性的多官能化四氢呋喃。