tert-butyl (S)-N-(diphenylmethylene)alaninate | 119539-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-(diphenylmethylene)alaninate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(diphenylmethanediylamino)propanoate；(S)-2-(benzhydrylideneamino)propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (S)-2-((diphenylmethylene)amino)propanoate；tert-butyl (2S)-2-[(diphenylmethylidene)amino]propanoate；tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)propanoate；(S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)propanoate；(S)-2-(benzhydrylidene-amino)-propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)propanoate
• CAS: 119539-45-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: NLEOBKQKFNFGNY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-(diphenylmethylene)alaninate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  11C-丙烯酸酯、11C-丙烯酰胺的有效合成及其在用于PET示踪剂开发的迈克尔加成反应中的应用。

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新的迈克尔加成反应，利用碳 11 标记的丙烯酸酯和酰胺。随后，这些合成子与市售的席夫碱前体进行反应以产生 [11C] 谷氨酸和 [11C] 谷氨酰胺。这种方法对于开发正电子发射断层扫描 (PET) 成像剂特别有用，因为它提供了一系列具有这种原始 11C-C 键形成策略的潜在碳 11 标记化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700932
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give crude (S)-2-(benzhydrylidene-amino)-propionic acid tert-butyl ester in quantitative yield的产率得到tert-butyl (S)-N-(diphenylmethylene)alaninate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Urea Derivatives as Inhibitors of TAFIa, Their Preparation and Their Use as Pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及公式I（I）的大环脲衍生物，其中R1，R2，R3，V和Y的定义如下。公式I的化合物是TAFIa（激活的凝血酶可激活纤溶抑制剂）酶的抑制剂。本发明还涉及制备公式I化合物的过程以及将其用作药物的用途。

  公开号：

  US20160137618A1

文献信息

• Counter-rotatable dual cinchona quinuclidinium salts and their phase transfer catalysis in enantioselective alkylation of glycine imines
  作者：Jiin Oh、Jihyeon Park、Keepyung Nahm

  DOI：10.1039/d1cc02785a

  日期：——

  Dual cinchona quinuclidinium salts with a diphenyl ether linker were synthesized and used as powerful asymmetric phase transfer catalysts in the α-alkylation of imines of glycine and alanine ester with 0.01–0.1 mol% loading (17 examples, 92–99% ee). Skewed conformers of dual quinuclidiniums at TS were proposed to rationalize their high efficiency via DFT calculations.

  合成了具有二苯醚接头的双金鸡纳奎宁鎓盐，并将其用作强大的不对称相转移催化剂，用于甘氨酸和丙氨酸酯亚胺的 α-烷基化，负载量为 0.01-0.1 mol%（17 个实例，92-99% ee）。提出了 TS 双 quinuclidinium 的倾斜构象异构体，以通过DFT 计算使其高效率合理化。
• Design of new, chiral phase-transfer catalysts for practical, catalytic asymmetric synthesis
  作者：Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00472-9

  日期：2001.11

  Structurally rigid, chiral spiro ammonium salts of type 1 derived from commercially available (S)-binaphthol have been designed as a new C2-symmetric chiral phase-transfer catalyst and successfully applied to the highly efficient, catalytic enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate Schiff base under mild phase-transfer conditions to furnish α-alkyl-α-amino acids and α,α-dialkyl-α-amino acids with excellent

  衍生自商业可获得的（S）-联萘酚的1型结构刚性手性螺环铵盐已被设计为一种新型的C 2对称手性相转移催化剂，已成功地用于甘氨酸叔丁酯的高效催化对映选择性烷基化Schiff碱在温和的相转移条件下可提供具有出色对映选择性的α-烷基-α-氨基酸和α，α-二烷基-α-氨基酸。这些铵盐也已用于原位生成手性季铵氟化物。
• An Unusual Electronic Effect of an Aromatic-F in Phase-Transfer Catalysts Derived from <i>Cinchona</i>-Alkaloid
  作者：Sang-sup Jew、Mi-Sook Yoo、Byeong-Seon Jeong、Il Yeong Park、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/ol0267679

  日期：2002.11.1

  factors in the catalytic enantioselective phase-transfer alkylation of glycine anion equivalent. An ortho-fluoro substituent on the benzyl group in the quaternary ammonium salt dramatically increased the enantioselectivity in the alkylation. O(9)-Allyl-N-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide (27), which gave the highest enantioselectivity of the catalysts studied, was used to prepare 12 alpha-alkylated

  [结构：见正文]制备了各种N-苄基金鸡丁鎓盐，以研究甘氨酸阴离子当量的催化对映选择性相转移烷基化中的电子因子。季铵盐中苄基上的邻氟取代基显着提高了烷基化反应中的对映选择性。使用O（9）-烯丙基-N-2'，3'，4'-三氟苄基氢辛基吡啶鎓溴化物（27）制备对映体选择性最高的催化剂，用于制备94种大约> 99的12种α-烷基化氨基酸衍生物％ee。
• Synthesis and application of dimeric Cinchona alkaloid phase-transfer catalysts: α,α′-bis[O(9)-allylcinchonidinium]-o, m, or p-xylene dibromide
  作者：Sang-sup Jew、Byeong-Seon Jeong、Mi-Sook Yoo、Hoon Huh、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1039/b102584h

  日期：——

  A dimeric Cinchona alkaloid ammonium salt, α,α′-bis[O(9)-allylcinchonidinium]-m-x ylene dibromide 4, has been developed as a new efficient phase-transfer catalyst; the catalytic enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester using 4 provided 7 in a high enantiomeric excess (90–99% ee).

  一种二聚体奎宁生物碱铵盐，α,α′-二[O(9)-烯丙基奎宁铵]-m-二溴苯，已被开发为一种新的高效相转移催化剂；利用4催化N-(二苯甲烯基)甘氨酸叔丁酯的对映选择性烷基化反应，得到了7，并具有高的对映体过量（90–99% ee）。
• Studies on the enantioselective synthesis of α-amino acids via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：B Lygo、J Crosby、T.R Lowdon、J.A Peterson、P.G Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00094-1

  日期：2001.3

  In this paper, we describe investigations into the use of cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts for the asymmetric alkylation of a benzophenone-derived glycine-imine. Utility of this process is demonstrated by the enantioselective synthesis of a range of α-amino acid esters.

  在本文中，我们描述了对金鸡纳生物碱衍生的季铵相转移催化剂用于二苯甲酮衍生的甘氨酸-亚胺的不对称烷基化的研究。该方法的实用性通过一系列α-氨基酸酯的对映选择性合成得到证明。