methyl 3-[2-[[5-[(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-yl)methylidene]-4-methylpyrrol-3-yl]propanoate | 10035-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[2-[[5-[(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-yl)methylidene]-4-methylpyrrol-3-yl]propanoate
• 英文别名: E,Z,Z-Biliverdin dimethyl ester
• CAS: 10035-62-8；78215-07-3；78306-04-4；78513-54-9；85248-62-0
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₆
• 分子量: 610.71
• InChiKey: UYHZQOJAPATOSQ-UUQPVOJISA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  841.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  biliverdin hydrochloride 在 aluminum oxide 、 三氟化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 3-[2-[[5-[(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-yl)methylidene]-4-methylpyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  表面增强共振拉曼散射 (SERRS) 光谱应用于光敏色素及其模型化合物。I. 胆绿素光异构体

  摘要：

  报告了表面增强共振拉曼散射 (SERRS) 光谱在分析胆绿素二甲酯 (BVDE) 构型中的应用。通过将化合物吸附到电化学粗糙的银电极上并在 7 K 下记录而获得的 SERRS 光谱强烈且没有明显的光降解。在相同条件下获得的 SERRS 和共振拉曼 (RR) 光谱的相似性表明 BVDE 的电子结构在与银表面相互作用时不会发生扰动，并且构成 BVDE 溶液的构象异构体的分布没有改变。还提供了氘化和单质子化 Z,Z,Z 异构体的 SERRS 光谱。为了研究构型对拉曼光谱的影响，我们合成并纯化了 E,Z,A 和 Z,Z，BVDE 的 E 异构体。从直接从 TLC 板上洗脱的化合物溶液获得了优异的 SERRS 光谱。

  DOI：

  10.1021/ja00208a003

文献信息

• The structure of ?photobilirubin?
  作者：Heinz Falk、Norbert M�ller、Michael Ratzenhofer、Karl Winsauer

  DOI：10.1007/bf00808942

  日期：1982.12
• Surface-enhanced resonance Raman scattering (SERRS) spectroscopy applied to phytochrome and its model compounds. I. Biliverdin photoisomers
  作者：Randall E. Holt、David L. Farrens、Pill Soon Song、Therese M. Cotton

  DOI：10.1021/ja00208a003

  日期：1989.12

  of surface-enhanced resonance Raman scattering (SERRS) spectroscopy to the analysis of the configuration of biliverdin dimethyl ester (BVDE) is reported. SERRS spectra obtained by adsorption of the compounds onto an electrochemically roughened silver electrode and recorded at 7 K were intense and free of significant photodegradation. The similarity of the SERRS and resonance Raman (RR) spectra obtained

  报告了表面增强共振拉曼散射 (SERRS) 光谱在分析胆绿素二甲酯 (BVDE) 构型中的应用。通过将化合物吸附到电化学粗糙的银电极上并在 7 K 下记录而获得的 SERRS 光谱强烈且没有明显的光降解。在相同条件下获得的 SERRS 和共振拉曼 (RR) 光谱的相似性表明 BVDE 的电子结构在与银表面相互作用时不会发生扰动，并且构成 BVDE 溶液的构象异构体的分布没有改变。还提供了氘化和单质子化 Z,Z,Z 异构体的 SERRS 光谱。为了研究构型对拉曼光谱的影响，我们合成并纯化了 E,Z,A 和 Z,Z，BVDE 的 E 异构体。从直接从 TLC 板上洗脱的化合物溶液获得了优异的 SERRS 光谱。