N'-(1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene)nicotinohydrazide | 107127-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene)nicotinohydrazide
• 英文别名: {2-hydroxy-α-methyl-benzylidene}-nicotinoyl-hydrazine；N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 107127-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00508633
• 分子量: 255.276
• InChiKey: XZBFPORYCXUBMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene)nicotinohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2′-(pyrido-3-yl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective quadruple domino aldolization/aldol condensation/Michael/SNAr-cyclization: construction of hexacyclic indeno-fused C-nor-D-homo-steroid frameworks

  摘要：

  An operationally simple and highly atom-economic anionic quadruple domino reaction sequence for the synthesis of hexacyclic indeno-fused naphthalene/quinoline molecules having structural resemblance with the C-nor-D-homo-steroid nucleus has been developed. Promoter and solvent specificity, regioselectivity and mechanistic details were experimentally established. Catalyst concentration and solvent dependent switching of domino steps creating four new C-C bonds are discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.059
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-(1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰肼席夫碱：DPPH自由基和超氧阴离子清除剂。

  摘要：

  评估酰肼席夫碱1-27的体外DPPH自由基和超氧阴离子清除活性。他们显示出不同程度的DPPH自由基清除活性，IC（50）值在31.25-473.59 µM之间。化合物8、2和10的IC（50）值分别为31.25±1.32、34.40±0.66和37.24±0.4 µM。标准没食子酸正丙酯显示IC（50）值为30.12±0.27 µM。酰肼1-27表现出体外超氧阴离子清除活性，IC（50）值在175.6-450.89 µM范围内。结果表明，酰肼8、2和10具有DPPH清除活性，与标准的没食子酸正丙酯相当，而酰肼1-27的清除超氧阴离子的活性低于标准的没食子酸正丙酯（IC（50）= 106.34 ±1.6 µM）。

  DOI：

  10.2174/157340612801216111

文献信息

• Acid–Base Properties and Kinetics of Hydrolysis of Aroylhydrazones Derived from Nicotinic Acid Hydrazide
  作者：T. Benković、D. Kontrec、V. Tomišić、A. Budimir、N. Galić

  DOI：10.1007/s10953-016-0504-8

  日期：2016.8

  synthesized from nicotinic acid hydrazide and differently substituted benzaldehydes. The protonation constants of the 12 resulting hydrazones, as well as of the starting compounds, were determined in methanol/water 1/1 mixtures by spectrophotometric–potentiometric batch titrations. In order to determine the effect of substituents on the stability of the C=N bond, the kinetics of hydrolysis of hydrazones was

  摘要 以烟酸酰肼和不同取代的苯甲醛为原料合成了一系列芳酰腙。在甲醇/水 1/1 混合物中通过分光光度法-电位分批滴定法测定 12 个所得腙以及起始化合物的质子化常数。为了确定取代基对 C=N 键稳定性的影响，在酸性和碱性介质中用分光光度法研究腙的水解动力学。HPLC 方法用于研究所选化合物的水解，观察到水解和缩合反应之间的平衡。根据色谱和分光光度数据计算得出的观察到的速率常数非常一致。电喷雾质谱法用于测定反应产物。对于 2,3- 和 2,5- 二羟基取代的苯甲醛衍生物，在碱性介质中观察到氧化和醌的形成。另一方面，与 N'-salicylidene-3-pyridinecarbohydrazide 相比，2,4-二羟基衍生物表现出更高的稳定性。
• Dimeric 5-and 6-coordinate complexes of tri and tetradentate ligands
  作者：M.P. Teotia、J.N. Gurtu、V.B. Rana

  DOI：10.1016/0022-1902(80)80452-0

  日期：1980.1

  determination and subnormal values of magnetic moments indicate the dimeric nature of these complexes. The electronic spectra are consistent with the proposed stereochemistries. The complexes, however, have lower symmetries and the amount of distortion in terms of DT/DQ, applying NSH “Hamiltonian Theory” has been evaluated which indicate that the complexes are moderately distorted.

  Orthohydroxyacetophenone-picolinoylhydrazone（APH）和orthohydroxy -苯乙酮- isonicotinoly腙（AIH）与在甲醇介质二价镍盐和钴盐反应并得到类型的配合物[M（APH）X] 2和[M（AIH）X] 2，其中MNi（II）和Co（II），XCl，Br，NO 3，NCS或H 2O，取决于反应混合物的pH值。这些化合物的特征在于元素分析，电导，分子量，磁性，电子和IR（包括远红外）光谱研究。配体起四齿（APH）和三齿（AIH）的作用，在低pH和高pH下均符合6或5坐标的几何形状。红外光谱研究，分子量测定和磁矩的亚正常值表明了这些配合物的二聚体性质。电子光谱与提出的立体化学一致。然而，该复合物具有较低的对称性，并且在DT / DQ方面的变形量较低，已应用NSH“哈密顿理论”进行了评估，表明复合物具有中等程度的畸变。
• Synthesis and spectral characterization of ternary complexes of oxovanadium(IV) containing some acid hydrazones and 2,2′-bipyridine
  作者：P.B. Sreeja、M.R.Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1016/j.saa.2004.04.001

  日期：2005.1

  An interesting series of heterocyclic base adducts of oxovanadium(IV) complexes have been synthesized by the reaction of vanadium(IV) oxide acetylacetonate with some hydrazones (H(2)L) in the presence of a heterocyclic base 2,2'-bipyridine. The compounds were characterized by analytical and different physico-chemical techniques like IR, electron paramagnetic resonance (EPR) and UV-Vis spectral studies

  氧钒（IV）配合物的一系列有趣的杂环碱加合物已通过在杂环碱2,2'-联吡啶的存在下，氧化钒（IV）乙酰丙酮化物与某些（H（2）L）的反应合成。这些化合物通过分析和不同的物理化学技术（例如IR，电子顺磁共振（EPR）和UV-Vis光谱研究和磁性研究）进行表征。EPR光谱表明自由电子在d（xy）轨道中。在所有配合物中，氧钒（IV）周围的配位几何是八面体，具有一个二元三齿配体L（2-）和一个二齿杂环碱基。红外光谱表明配位反应是通过甲亚胺氮和酰肼部分的烯醇氧和酚盐的氧发生的。the的吡啶氮原子 H（2）L（2）和H（2）L（4）不参与协调。摩尔电导率表明所有配合物均为非电解质。分配了所有电子转换。所有化合物都是顺磁性的。所有化合物的EPR研究表明轴向对称。计算出的键合参数表明，面内sigma键合比面内pi键更共价。
• Syntheses and structural studies on picolinoyl, nicotinoyl and isonicotinoyl hydrazone derivatives of dicyclopentadienylzirconium(IV)
  作者：Vinita Srivastava、Om P. Pandey、Soumitra K. Sengupta、Satish C. Tripathi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98997-6

  日期：1986.6

  The reactions of dicyclopentadienylzirconium(IV) dichloride with picolinoyl, nicotinoyl and isonicotinoyl hydrazones derived from the appropriate acid hydrazides and acetone, acetophenone, salicylaldehyde or o-hydroxyacetophenone, have been studied in anhydrous tetrahydrofuran or dichloromethane in the presence or absence of amine using different molar ratios. Tentative structural coclusions are drawn

  在无水四氢呋喃或二氯甲烷中，在存在或不存在胺的情况下，研究了无水四氢呋喃或二氯甲烷中二环戊二烯基二氯化锆（IV）与衍生自适当酸酰肼和丙酮，苯乙酮，水杨醛或邻羟基苯乙酮的吡啶甲酸，烟碱和异烟酰肼的反应。比率。根据元素分析，电导率，磁矩和光谱数据（电子，红外和1 H NMR）为反应产物绘制了暂定的结构共轭关系。这些配体表现为中性或去质子化的螯合剂。配位行为取决于介质的pH，取代基的性质以及hydr基相对于吡啶氮核的位置。
• Oxidoperoxidotungsten(VI) and dioxidotungsten(VI) complexes catalyzed oxidative bromination of thymol in presence of H2O2–KBr–HClO4
  作者：Mannar R. Maurya、Lata Rana、Fernando Avecilla

  DOI：10.1016/j.ica.2015.10.045

  日期：2016.1

  analysis of 2 and [WO(O2)(hap-inh)(MeOH)] (inh = isonicotinoylhydrazide) (whose synthesis has already been reported in the literature) confirms dibasic tridentate behavior of the ligands and their coordination to the metal ion through two oxygen and a nitrogen atoms. These complexes catalyze oxidative bromination of thymol, a model oxidative halogenation reaction normally shown by vanadium complexes, under

  摘要三齿ONO供体Schiff碱配体H2hap-nah（I）和H2hap-bhz（II）的两种氧化过氧化物钨（VI）配合物和相应的二氧化钨（VI）配合物（Hhap = 2-羟基苯乙酮，nah =烟酰胺酰肼和bhz =苯甲酰肼） 已经报道。络合物[WVIO（O2）（hap-nah）（MeOH）]（1），[WVIO（O2）（hap-bhz）（MeOH）]（2），[WVIO2（hap-nah）（MeOH）]（3 ）和[WVIO2（hap-bhz）（MeOH）]（4）的特征在于元素分析，光谱（IR，UV-Vis，1H和13C NMR）和热重分析。对2和[WO（O2）（hap-inh）（MeOH）]（inh =异烟酰酰肼）（其合成已在文献中报道）的单晶X射线分析证实了配体的二元三齿行为及其与配位基的配位金属离子通过两个氧和一个氮原子。这些配合物在酸性（HClO4）条件下，在KBr存在下使用30％H2