N,N',N''-tris((S)-3,7-dimethyloctyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide | 265981-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-tris((S)-3,7-dimethyloctyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
• 英文别名: N~1~,N~3~,N~5~-Tris[(3S)-3,7-dimethyloctyl]benzene-1,3,5-tricarboxamide；1-N,3-N,5-N-tris[(3S)-3,7-dimethyloctyl]benzene-1,3,5-tricarboxamide
• CAS: 265981-30-4
• 化学式: C₃₉H₆₉N₃O₃
• 分子量: 627.995
• InChiKey: NKGQYHSBAPGVHX-ZDCRTTOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.7 °C
• 沸点：
  734.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tris((S)-3,7-dimethyloctyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(3S)-N,N’,N’’-tris(3,7-dimethyloctyl)benzene-1,3,5-trithioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺：多功能键在超分子聚合物中诱导方向性氢键和合作氢键。

  摘要：

  酰胺键是一个通用的官能团，其方向性氢键功能已广泛应用于例如超分子化学中。相比之下，在基于氢键的自组装系统中，硫酰胺键的潜力几乎未被开发为结构部分。我们在这里报告了一种新的自组装基序的合成和表征，该基序包含硫代酰胺以诱导定向氢键。N，N'，N''-具有非手性或手性侧链的三烷基苯-1,3,5-三（碳硫酰胺）s（thioBTAs）可通过用P 2 S 5处理其酰胺基前体轻松获得。thioBTAs显示出热致液晶行为，并分配了柱状中间相。红外光谱表明，三倍强的分子间氢键相互作用稳定了柱状结构。在非极性烷烃溶液中，thioBTAs自组装成一维，通过三重氢键稳定的螺旋超分子聚合物。通过结合使用UV和CD光谱进行的浓度和温度相关的自组装研究，证明了合作的超分子聚合机制和超分子手性的强烈扩增。硫酰胺键的高偶极矩与所得圆柱状聚集体的各向异性形状相结合，会产生足够强的去极化光散射，从而能够在稀烷烃溶液中进行去极化

  DOI：

  10.1002/chem.201204273
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 N,N',N''-tris((S)-3,7-dimethyloctyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  超分子螺旋向聚合物主链转录中的手性扩增。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462347

文献信息

• Asymmetrically Substituted Benzene-1,3,5-tricarboxamides: Self-Assembly and Odd-Even Effects in the Solid State and in Dilute Solution
  作者：Patrick J. M. Stals、Maarten M. J. Smulders、Rafael Martín-Rapún、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200802196

  日期：2009.2.16

  organization: Chiral benzene tricarboxamides with methyl substituents at defined positions self‐assemble into supramolecular polymers of preferred helicity by three‐fold α‐helical‐type hydrogen bonding. The odd–even effect is operative and all derivatives are liquid crystalline showing a Colho phase (see figure).

  分子组织：在指定位置具有甲基取代基的手性苯三甲酰胺通过三倍的α螺旋型氢键自组装成具有优选螺旋度的超分子聚合物。奇-偶效应可操作和所有衍生物是示出山口液晶浩相（见图）。
• Chiral Amplification in Columns of Self-Assembled<i>N,N′,N″</i>-Tris((<i>S</i>)-3,7-dimethyloctyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide in Dilute Solution
  作者：L. Brunsveld、A.P.H.J. Schenning、M.A.C. Broeren、H.M. Janssen、J.A.J.M. Vekemans、E.W. Meijer

  DOI：10.1246/cl.2000.292

  日期：2000.3

  Remarkable control of chirality within a long and stable columnar self-assembly of N,N′,N″-Tris((S)-3,7-dimethyloctyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide in dilute solution is achieved by strong, unidirectional hydrogen bonding and cooperative side-chain interactions; IR and CD-spectroscopy have been used to elucidate these features.

  在稀释溶液中，N,N′,N″-三((S)-3,7-二甲基辛基)苯-1,3,5-三甲酰胺通过强大的单向氢键和侧链相互作用实现了对长而稳定的柱状自组装中手性的显著控制；红外光谱和 CD 光谱被用来阐明这些特征。
• Controlling the Length of Cooperative Supramolecular Polymers with Chain Cappers
  作者：Gijs M. ter Huurne、Pongphak Chidchob、Augustin Long、Alexandre Martinez、Anja R. A. Palmans、Ghislaine Vantomme

  DOI：10.1002/chem.202001293

  日期：2020.8.6

  The design and the characterization of supramolecular additives to control the chain length of benzene‐1,3,5‐tricarboxamide (BTA) cooperative supramolecular polymers under thermodynamic equilibrium is unraveled. These additives act as chain cappers of supramolecular polymers and feature one face as reactive as the BTA discotic to interact strongly with the polymer end, whereas the other face is nonreactive

  揭示了在热力学平衡条件下控制苯-1,3,5-三甲酰胺（BTA）协同超分子聚合物链长的超分子添加剂的设计和表征。这些添加剂充当超分子聚合物的链封端剂，其特征是具有与BTA盘状反应性的一面与聚合物末端发生强烈相互作用，而另一面则是非反应性的，因此阻碍了进一步聚合。这样的设计需要对酰胺的构象预组织和基序的空间位阻进行微调。研究的链帽是BTA的单分子衍生物，被部分N修饰酰胺甲基化或通过在BTA单元的一个面上放置一个大体积的环三藜芦笼而定位。这项研究不仅阐明了结构变异与超分子相互作用之间的相互作用，而且还强调了将正交表征方法，光谱学和光散射相结合以阐明超分子系统的结构和组成的必要性。