4-(2-bromobenzyl)phenol | 208035-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromobenzyl)phenol
• 英文别名: 4-[(2-Bromophenyl)methyl]phenol
• CAS: 208035-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: SOLCHAKMJUYVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  157-161 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromobenzyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 tetrahydrothiophene gold(III) bromide 、 碘苯二乙酸 、 混旋樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 9H-fluoren-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  金催化联芳偶联生成 5 至 9 元环：限制周转的还原消除与 π 络合

  摘要：

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10018
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮 在 三氯化铝 、 硼烷-叔丁基胺 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-bromobenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors for the Oxidative Tandem Cyclization of Diphenols to Galanthamine Analogs

  摘要：

  描述了制备 4-溴-5-[2-(4-羟基苄基)苄基]-2-甲氧基苯酚和 4-溴-5-[4-(4-羟基苯基)丁基]-2-甲氧基苯酚的方法。

  DOI：

  10.3390/70100018

文献信息

• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• 二苯甲酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN115611805A

  公开（公告）日：2023-01-17

  本申请提供了一种二苯甲酮类化合物或其药学上可接受的盐，其结构如式I所示： 其中，X为‑(C＝O)‑NH‑或‑NH‑(C＝O)‑；n为1‑10的整数；R1、R2、R3分别表示一个或多个取代基，多个取代基可相同或不同，R1、R2、R3各自独立地选自氢、卤素、C1‑5烷基、C1‑5烷氧基、羟基、硝基、氰基和氨基中的一个或多个。本发明的化合物能够调控Kv11.1通道，恢复或逆转阿司咪唑对Kv11.1通道的抑制作用，降低阿司咪唑的心脏毒性以及具有缓解获得性LQTS的药学活性，是治疗获得性LQTS的潜在药物。
• Bromo Derivatives of Benzylphenols. I. Some Monobromo, Dibromo and Tribromo Derivatives of Ortho and Para Benzylphenols
  作者：R. C. Huston、A. Neeley、B. L. Fayerweather、H. M. D'Arcy、F. H. Maxfield、M. M. Ballard、W. C. Lewis

  DOI：10.1021/ja01332a063

  日期：1933.5
• A CONTRIBUTION TO THE TOTAL SYNTHESIS OF ALIZARIN¹. SYNTHESIS OF 1,2-DIHYDROXY-9,10-ANTHRAQUINONE-9-C¹⁴
  作者：D. LLOYD WILLIAMS、ANTHONY R. RONZIO

  DOI：10.1021/jo01133a003

  日期：1953.5
• Condensation of o- and p-Bromobenzyl Alcohols with Phenol and 2,6-Dibromophenol in the Presence of Aluminum Chloride
  作者：D. Y. Wu、R. L. Guile、R. C. Huston

  DOI：10.1021/ja01151a131

  日期：1951.7