(1R,3R,5R,6S,10R)-3-(benzyloxymethyl)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-10-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.2]dec-7-en-9-one | 1021603-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5R,6S,10R)-3-(benzyloxymethyl)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-10-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.2]dec-7-en-9-one
• 英文别名: (1R,3R,5R,6S,10R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-10-hydroxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxabicyclo[3.3.2]dec-7-en-9-one
• CAS: 1021603-65-5
• 化学式: C₃₁H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 552.858
• InChiKey: RRQJGULVCIEBOQ-YNSLVKSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,3R,5R,6S,10R)-3-(benzyloxymethyl)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-10-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.2]dec-7-en-9-one 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R,5R,6R,8R)-methyl 8-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性布鲁克重排介导的[3 + 4]环空：应用于（+）-月桂烯的正式合成。

  摘要：

  完成了（+）-月桂烯，卤代八元环醚的形式合成。合成过程涉及使用丙烯酰基硅烷10和6-氧杂-2-环庚烯酮9通过布鲁克重排介导的[3 + 4]环构法，构建反式α，α'-二取代的茂新结构16，并将其转化为2，已转化由Crimmins和同事们制作成（+）-laurallene。

  DOI：

  10.1021/ol8003595
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(benzyloxymethyl)-6,7-dihydrooxepin-3(2H)-one 、 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-en-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 18-冠醚-6 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 以64%的产率得到(1R,3R,5R,6S,10R)-3-(benzyloxymethyl)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-10-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.2]dec-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性布鲁克重排介导的[3 + 4]环空：应用于（+）-月桂烯的正式合成。

  摘要：

  完成了（+）-月桂烯，卤代八元环醚的形式合成。合成过程涉及使用丙烯酰基硅烷10和6-氧杂-2-环庚烯酮9通过布鲁克重排介导的[3 + 4]环构法，构建反式α，α'-二取代的茂新结构16，并将其转化为2，已转化由Crimmins和同事们制作成（+）-laurallene。

  DOI：

  10.1021/ol8003595