4’-O-triisopropylsilyl resveratrol | 1269416-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4’-O-triisopropylsilyl resveratrol
• 英文别名: (E)-3,5-dihydroxy-4'-triisopropylsilyloxystilbene；5-[(E)-2-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1269416-03-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: HFQRXPHSAFFEHC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 4’-O-triisopropylsilyl resveratrol 在 四丁基氟化铵 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 arahypin-5
  参考文献：
  名称：

  从花生种子中总合成Chiricanine A，Arahypin-1，反-Arachidin-2，反-Arachidin-3和Arahypin-5

  摘要：

  天然的异戊烯基斯蒂芬斯鸟氨酸A（2），arahypin-1（3），trans -arachidin-2（4），trans -arachidin-3（5）和arahypin-5（6）的首次合成。描述。2和3的合成是通过聚合序列或从pinosylvin开始的一步反应完成的。的合成4，5和6是从（实现Ë）-3,5-双-甲氧基甲基-4'-三异丙基甲硅烷基氧基sti通过具有双甲氧基甲基醚基的苯甲醛与具有三异丙基甲硅烷基氧基的苄基膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应获得。

  DOI：

  10.1021/np100696f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)phosphonate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4’-O-triisopropylsilyl resveratrol
  参考文献：
  名称：

  从花生种子中总合成Chiricanine A，Arahypin-1，反-Arachidin-2，反-Arachidin-3和Arahypin-5

  摘要：

  天然的异戊烯基斯蒂芬斯鸟氨酸A（2），arahypin-1（3），trans -arachidin-2（4），trans -arachidin-3（5）和arahypin-5（6）的首次合成。描述。2和3的合成是通过聚合序列或从pinosylvin开始的一步反应完成的。的合成4，5和6是从（实现Ë）-3,5-双-甲氧基甲基-4'-三异丙基甲硅烷基氧基sti通过具有双甲氧基甲基醚基的苯甲醛与具有三异丙基甲硅烷基氧基的苄基膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应获得。

  DOI：

  10.1021/np100696f

文献信息

• Silyl resveratrol derivatives as potential therapeutic agents for neurodegenerative and neurological diseases
  作者：Efres Belmonte-Reche、Pablo Peñalver、Marta Caro-Moreno、María Luisa Mateos-Martín、Norma Adán、Mario Delgado、Elena González-Rey、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113655

  日期：2021.11

  resveratrol itself and decided to explore them as potential drugs for neurodegenerative and neurological diseases. We have also designed and prepared a series of O-silyl RES prodrugs to improve their bioavailability. We found that di-triethylsilyl and di-triisopropylsilyl RES derivatives were better in vitro neuroprotective and anti-inflammatory agents than RES. Among these derivatives and their corresponding

  在食物中发现的天然酚类化合物已证明对多种病理具有有趣的预防和治疗作用。事实上，其中一些，例如白藜芦醇 (RES)，已经在临床试验中进行了检查。然而，它们的成功很少，主要是因为它们的生物利用度低。在这项研究中，我们意外地发现O-甲硅烷基 RES 衍生物比白藜芦醇本身具有更好的神经保护活性，并决定探索它们作为治疗神经退行性疾病和神经系统疾病的潜在药物。我们还设计并制备了一系列O-甲硅烷基RES前药以提高其生物利用度。我们发现二三乙基甲硅烷基和二三异丙基甲硅烷基 RES 衍生物在体外效果更好神经保护剂和抗炎剂比 RES。在这些衍生物及其相应的酰基-、糖基-和氨基甲酰基-前药中，3,5-三乙基甲硅烷基-4'-（6″-辛酰基吡喃葡萄糖基）白藜芦醇26在斑马鱼胚胎中表现出最佳的毒性和神经保护活性。化合物26还能够以与 RES 类似的方式减少亨廷顿病 3-硝基丙酸小鼠模型中运动协调性的丧失。然而，与 RES
• Chemically Tuning Resveratrol for the Effective Killing of Gram-Positive Pathogens
  作者：Rubén Cebrián、Qian Li、Pablo Peñalver、Efres Belmonte-Reche、María Andrés-Bilbao、Ricardo Lucas、María Violante de Paz、Oscar P. Kuipers、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c01107

  日期：2022.6.24

  strong antimicrobial activity and the development of alternative therapies to fight drug-resistant bacteria are urgently needed. Here, we have used resveratrol, a safe and well-known plant-derived stilbene with poor antimicrobial properties, as a scaffold to design several new families of antimicrobials by adding different chemical entities at specific positions. We have characterized the mode of action

  在抗菌药物耐药性时代，迫切需要鉴定具有强抗菌活性的新化合物并开发对抗耐药细菌的替代疗法。在这里，我们使用白藜芦醇（一种安全且众所周知的植物源性二苯乙烯，抗菌性能较差）作为支架，通过在特定位置添加不同的化学实体来设计几个新的抗菌剂家族。我们表征了所制备的最活性化合物的作用方式，并检查了它们与传统抗生素组合的协同抗菌活性。一些烷基和甲硅烷基白藜芦醇衍生物在与传统抗生素相同的低微摩尔范围内表现出对革兰氏阳性菌的杀菌活性，其原始作用机制将膜通透性活性与离子载体相关活性相结合。与传统抗生素未观察到交叉耐药或拮抗作用。观察到一些特定通用抗生素的协同作用，例如氨基糖苷类和阳离子抗菌肽抗生素。尽管注意到对 MRC-5 细胞系有一定的低毒性，但在活性浓度或以上没有观察到溶血活性。
• Total Synthesis of Chiricanine A, Arahypin-1, <i>trans</i>-Arachidin-2, <i>trans</i>-Arachidin-3, and Arahypin-5 from Peanut Seeds
  作者：Byung Ho Park、Hee Jin Lee、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/np100696f

  日期：2011.4.25

  The first and efficient syntheses of the naturally occurring prenylated stilbenes chiricanine A (2), arahypin-1 (3), trans-arachidin-2 (4), trans-arachidin-3 (5), and arahypin-5 (6) are described. Syntheses of 2 and 3 were accomplished by either a convergent sequence or a one-step reaction starting from pinosylvin. Syntheses of 4, 5, and 6 were achieved from (E)-3,5-bis-methoxymethyl-4′-triisopropylsilyloxystilbene

  天然的异戊烯基斯蒂芬斯鸟氨酸A（2），arahypin-1（3），trans -arachidin-2（4），trans -arachidin-3（5）和arahypin-5（6）的首次合成。描述。2和3的合成是通过聚合序列或从pinosylvin开始的一步反应完成的。的合成4，5和6是从（实现Ë）-3,5-双-甲氧基甲基-4'-三异丙基甲硅烷基氧基sti通过具有双甲氧基甲基醚基的苯甲醛与具有三异丙基甲硅烷基氧基的苄基膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应获得。