(E)-3,5-dihydroxy-2-{(E)-3-methylbut-1-enyl}-4'-triisopropylsilyloxystilbene | 1269416-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,5-dihydroxy-2-{(E)-3-methylbut-1-enyl}-4'-triisopropylsilyloxystilbene
• 英文别名: 2-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-5-[(E)-2-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1269416-05-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: VSCVBNNEGYGMRG-WBHXNTNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-dihydroxy-2-{(E)-3-methylbut-1-enyl}-4'-triisopropylsilyloxystilbene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到trans-Arachidin 3
  参考文献：
  名称：

  从花生种子中总合成Chiricanine A，Arahypin-1，反-Arachidin-2，反-Arachidin-3和Arahypin-5

  摘要：

  天然的异戊烯基斯蒂芬斯鸟氨酸A（2），arahypin-1（3），trans -arachidin-2（4），trans -arachidin-3（5）和arahypin-5（6）的首次合成。描述。2和3的合成是通过聚合序列或从pinosylvin开始的一步反应完成的。的合成4，5和6是从（实现Ë）-3,5-双-甲氧基甲基-4'-三异丙基甲硅烷基氧基sti通过具有双甲氧基甲基醚基的苯甲醛与具有三异丙基甲硅烷基氧基的苄基膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应获得。

  DOI：

  10.1021/np100696f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)phosphonate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3,5-dihydroxy-2-{(E)-3-methylbut-1-enyl}-4'-triisopropylsilyloxystilbene
  参考文献：
  名称：

  从花生种子中总合成Chiricanine A，Arahypin-1，反-Arachidin-2，反-Arachidin-3和Arahypin-5

  摘要：

  天然的异戊烯基斯蒂芬斯鸟氨酸A（2），arahypin-1（3），trans -arachidin-2（4），trans -arachidin-3（5）和arahypin-5（6）的首次合成。描述。2和3的合成是通过聚合序列或从pinosylvin开始的一步反应完成的。的合成4，5和6是从（实现Ë）-3,5-双-甲氧基甲基-4'-三异丙基甲硅烷基氧基sti通过具有双甲氧基甲基醚基的苯甲醛与具有三异丙基甲硅烷基氧基的苄基膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应获得。

  DOI：

  10.1021/np100696f

文献信息

• Total Synthesis of Chiricanine A, Arahypin-1, <i>trans</i>-Arachidin-2, <i>trans</i>-Arachidin-3, and Arahypin-5 from Peanut Seeds
  作者：Byung Ho Park、Hee Jin Lee、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/np100696f

  日期：2011.4.25

  The first and efficient syntheses of the naturally occurring prenylated stilbenes chiricanine A (2), arahypin-1 (3), trans-arachidin-2 (4), trans-arachidin-3 (5), and arahypin-5 (6) are described. Syntheses of 2 and 3 were accomplished by either a convergent sequence or a one-step reaction starting from pinosylvin. Syntheses of 4, 5, and 6 were achieved from (E)-3,5-bis-methoxymethyl-4′-triisopropylsilyloxystilbene

  天然的异戊烯基斯蒂芬斯鸟氨酸A（2），arahypin-1（3），trans -arachidin-2（4），trans -arachidin-3（5）和arahypin-5（6）的首次合成。描述。2和3的合成是通过聚合序列或从pinosylvin开始的一步反应完成的。的合成4，5和6是从（实现Ë）-3,5-双-甲氧基甲基-4'-三异丙基甲硅烷基氧基sti通过具有双甲氧基甲基醚基的苯甲醛与具有三异丙基甲硅烷基氧基的苄基膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应获得。