3-(4-hydroxyphenyl)-5-(2,4,6-trihydroxyphenyl)isoxazole | 141993-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-5-(2,4,6-trihydroxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 2-[3-(4-Hydroxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]benzene-1,3,5-triol
• CAS: 141993-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: FNLGQAWZJZWYAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-5-(2,4,6-trihydroxyphenyl)isoxazole 在 硼酸 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 德国春黄菊油
  参考文献：
  名称：

  Anti-Mycobacterial Activity of Flavonoid and Pyrimidine Compounds

  摘要：

  我们采用微孔板阿拉玛蓝分析法（MABA）评估了一种黄酮类化合物 5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）4H-色烯-4-酮（1）和两种嘧啶类化合物 4-羟基-2-二甲氨基-5-亚硝基-6-氨基嘧啶（2）和 2-氯-5-壬基嘧啶（3）在体外对结核分枝杆菌（M.结核分枝杆菌（M. tuberculosis，H37Ra）和鸟分枝杆菌（M. avium）的体外试验。）在体外试验中，还评估了化合物 1-3 与一线和二线抗结核药物异烟肼、利福平、环丝氨酸和克拉霉素联用对结核分枝杆菌和鸟疫分枝杆菌生长的影响。作为单剂，化合物 1 和 2 表现出适度的活性，而化合物 3 对结核杆菌和阿维菌素最有效。当化合物 1-3 与异烟肼或利福平以低于 50%的抑制浓度进行两药联用评估时，它们显示出相加到协同的相互作用。在与两种一线抗结核药物进行三药联合试验时，这三种化合物的抑制效果都得到了改善。化合物 1-3 在与环丝氨酸和克拉霉素联用时，也分别在抑制结核杆菌和阿维菌素的生长方面表现出很强的协同作用。这项研究表明，化合物 1-3 有潜力开发成联合使用的有效抗结核药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27196714
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium hydrogencarbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-5-(2,4,6-trihydroxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Anti-Mycobacterial Activity of Flavonoid and Pyrimidine Compounds

  摘要：

  我们采用微孔板阿拉玛蓝分析法（MABA）评估了一种黄酮类化合物 5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）4H-色烯-4-酮（1）和两种嘧啶类化合物 4-羟基-2-二甲氨基-5-亚硝基-6-氨基嘧啶（2）和 2-氯-5-壬基嘧啶（3）在体外对结核分枝杆菌（M.结核分枝杆菌（M. tuberculosis，H37Ra）和鸟分枝杆菌（M. avium）的体外试验。）在体外试验中，还评估了化合物 1-3 与一线和二线抗结核药物异烟肼、利福平、环丝氨酸和克拉霉素联用对结核分枝杆菌和鸟疫分枝杆菌生长的影响。作为单剂，化合物 1 和 2 表现出适度的活性，而化合物 3 对结核杆菌和阿维菌素最有效。当化合物 1-3 与异烟肼或利福平以低于 50%的抑制浓度进行两药联用评估时，它们显示出相加到协同的相互作用。在与两种一线抗结核药物进行三药联合试验时，这三种化合物的抑制效果都得到了改善。化合物 1-3 在与环丝氨酸和克拉霉素联用时，也分别在抑制结核杆菌和阿维菌素的生长方面表现出很强的协同作用。这项研究表明，化合物 1-3 有潜力开发成联合使用的有效抗结核药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27196714

文献信息

• Gothelf, Kurt V.; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 1, p. 61 - 67
  作者：Gothelf, Kurt V.、Torssell, Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Gothelf, Kurt; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 5, p. 494 - 495
  作者：Gothelf, Kurt、Thomsen, Ib、Torssell, Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-Mycobacterial Activity of Flavonoid and Pyrimidine Compounds
  作者：Saurabh Garg、Rakesh Kumar、Dennis Kunimoto、Gina R. Rayat

  DOI：10.3390/molecules27196714

  日期：——

  We evaluated the anti-mycobacterial effect of a flavonoid 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl) 4H-chromen-4-one (1) and two pyrimidines, 4-hydroxy-2-dimethylamino-5-nitroso-6-aminopyrimidine (2) and 2-chloro-5-n-nonylpyrimidine (3) in vitro against Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis, H37Ra) and Mycobacterium avium (M. avium), using a Microplate Alamar Blue Assay (MABA). The effects of the compounds 1–3 in combination with first- and second-line anti-TB drugs isoniazid, rifampicin, cycloserine, and clarithromycin on the growth of M. tuberculosis and M. avium were also evaluated in in vitro assays. As a single agent, compounds 1 and 2 exhibited modest activity while compound 3 was the most effective against M. tuberculosis and M. avium. When compounds 1–3 were evaluated at lower than 50% of their inhibitory concentrations in a two-drug combination with isoniazid or rifampicin, they showed additive to synergistic interactions. This inhibitory effect was improved when each of the three compounds was tested together in a three-drug combination with two of the first-line anti-TB drugs. Compounds 1–3 also demonstrated strong synergistic interaction in combination with cycloserine and clarithromycin in inhibiting the growth of M. tuberculosis and M. avium, respectively. This study demonstrated that compounds 1–3 have potential to be developed as effective anti-TB agents with combined use.

  我们采用微孔板阿拉玛蓝分析法（MABA）评估了一种黄酮类化合物 5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）4H-色烯-4-酮（1）和两种嘧啶类化合物 4-羟基-2-二甲氨基-5-亚硝基-6-氨基嘧啶（2）和 2-氯-5-壬基嘧啶（3）在体外对结核分枝杆菌（M.结核分枝杆菌（M. tuberculosis，H37Ra）和鸟分枝杆菌（M. avium）的体外试验。）在体外试验中，还评估了化合物 1-3 与一线和二线抗结核药物异烟肼、利福平、环丝氨酸和克拉霉素联用对结核分枝杆菌和鸟疫分枝杆菌生长的影响。作为单剂，化合物 1 和 2 表现出适度的活性，而化合物 3 对结核杆菌和阿维菌素最有效。当化合物 1-3 与异烟肼或利福平以低于 50%的抑制浓度进行两药联用评估时，它们显示出相加到协同的相互作用。在与两种一线抗结核药物进行三药联合试验时，这三种化合物的抑制效果都得到了改善。化合物 1-3 在与环丝氨酸和克拉霉素联用时，也分别在抑制结核杆菌和阿维菌素的生长方面表现出很强的协同作用。这项研究表明，化合物 1-3 有潜力开发成联合使用的有效抗结核药物。