diphenylmethyllithium | 881-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyllithium
• 英文别名: benzhydryllithium
• CAS: 881-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Li
• 分子量: 174.171
• InChiKey: UXXAPTACMRJCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyllithium 在 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1,1,2,2-四苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect on the electrochemical oxidation of arylmethyl anions. 4. Effect of pyridine rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a009
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diphenylmethyllithium
  参考文献：
  名称：

  一种高效且热稳定的固态发射体的简便方法：通过芳基连接剂编织AIE活性TPE发光剂

  摘要：

  提出了一种用于热稳定高效的固态发射器的简便方法。通过在Suzuki偶联条件下通过芳基连接剂连接四苯基乙烯（TPE）单元，可以得到一系列亚芳基双（四苯基乙烯）（TPE‐Ar‐TPE Ar = 2,5-‐二甲基‐1,4‐亚苯基，2,5‐双（己氧基）-1,4-亚苯基，1,5-亚萘基和9,10-亚蒽的产率令人满意（67-96％）。这些分子溶解在溶液中时是不发光的，但是当在不良溶剂中聚集或制成固态薄膜时会变得高发射性，表现出聚集诱导的发射现象。在发光剂的无定形膜中实现了100％的荧光量子产率。发光剂表现出机械色，蒸气色和热致变色现象：由于从晶态到非晶态的形态变化，通过简单的研磨-发烟和研磨-加热循环，它们的发射可以在蓝色和蓝绿色之间反复切换。这些化合物具有热稳定性，在421–452°C的高温下失重很小。所有的发光剂在高玻璃化转变温度下都是形态稳定的。器件配置为ITO / NPB /染料/ TPBi /

  DOI：

  10.1002/cplu.201200202
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl(trimethylsilyl)methyl bromide 在 diphenylmethyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到2-trimethylsilyl-1,1,2-triphenylethane
  参考文献：
  名称：

  1，甲硅烷基取代的有机锂化合物的重排中的n-三有机甲硅烷基迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86806-0

文献信息

• Bestimmung der ionenpaar-basizitǎt von lithium- und kaliumamiden
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gunther Scheneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82054-8

  日期：1986.1

  Ion pair basicities of lithio and potassio salts of some secondary amines were determined by equilibration with benzyl compounds. With these bases it is possible to span a range of about 19 pK-units from pK = 27 up to 46. The structural dependence of thermodynamic as well as kinetic basicity is discussed. Some new effective amide bases for preparative purposes are recommended. For the first time the

  通过与苄基化合物平衡来确定某些仲胺的硫代和钾代盐的离子对碱性。有了这些基础，就有可能跨越从pK = 27到46的约19 pK单位范围。讨论了热力学以及动力学基础的结构依赖性。推荐用于制备目的的一些新的有效酰胺碱。甲苯的pK值首次通过直接平衡确定。在四氢呋喃中为40.7。
• Mechanism of the Deprotonation Reaction of Alkyl Benzyl Ethers with<i>n</i>-Butyllithium
  作者：M. Luz Raposo、Fernando Fernández-Nieto、Luis Garcia-Rio、P. Rodríguez-Dafonte、M. Rita Paleo、F. Javier Sardina

  DOI：10.1002/chem.201204467

  日期：2013.7.15

  Kinetic study of the α‐lithiation of benzyl methyl ether (BME) by nBuLi has revealed that increasing the concentration of the organolithium compound does not necessarily increase the reactivity, and this is a consequence of the reactivities of the different nBuLi aggregates present in solution. We propose a dimer‐based mechanism, in which a pre‐complexation step is a key process for substrates bearing

  对n BuLi对苄基甲基醚（BME）进行α-锂化的动力学研究表明，增加有机锂化合物的浓度并不一定会提高反应性，这是存在于nBuLi中的不同n BuLi聚集体的反应性的结果。解决方案。我们提出了一种基于二聚体的机制，其中预配合步骤是承载带有供体氧原子的底物的关键过程，该供体氧原子可以与锂阳离子相互作用形成混合二聚体。对于这些研究，我们开发了基于UV / Vis光谱的系统，该系统允许在-80°C的氩气下进行动力学测量。
• Expedient Synthetic Identification of a P‐Stereogenic Ligand Motif for the Palladium‐Catalyzed Preparation of Isotactic Polar Polypropylenes
  作者：Falk William Seidel、Izumi Tomizawa、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.202009027

  日期：2020.12.7

  methods was demonstrated with preparation of twenty‐five new P‐stereogenic phosphine/sulfonate‐ and bisphosphine‐monoxide‐type palladium catalysts, which could typically be developed in parallel. A lead candidate was identified for iso‐specific propylene polymerization. The best‐performing catalysts utilizing the P‐stereogenic donor motif achieved triad isotacticities of up to mm=0.75—the highest value

  所述异丙烯未受保护的极性单体的特异性统计共聚残留在聚合物化学领域中的重大挑战。当前的研究受到阻碍，因为已知只有一种天然产物衍生的二薄荷基膦基序可以制备中等等规聚丙烯共聚物。为了克服这种结构限制，我们开发了省时的合成方法，以促进P-供体配体的发展。这些方法的优势通过制备二十五个新型的P-stereogenic膦/磺酸盐和双膦一氧化氮型钯催化剂得到了证明，这些催化剂通常可以并行开发。引线候选人被确定为异特定的丙烯聚合。利用P-立体生成供体基序的最佳催化剂实现了三单元全同立构规整度，最高可达mm = 0.75，这是第10组金属催化剂报道的最高三元全同立构规整度，用于丙烯与未经保护的极性单体在工业上的均相和共聚温度为50°C。
• 6,12-Diphenyldibenzo[b,f][1,5]diazocine as an Electron-Capture Agent: Efficient Mechanistic Probe for SET Processes and Reagent for the Oxidative Dimerization of Benzylic Organometallics
  作者：John J. Eisch、Kun Yu、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1002/ejoc.201200278

  日期：2012.6

  respectively. This oxidative dimerization is potentially of practical preparative scope, since the hydrolysis byproduct, the indolo[3,2-b]indole, is conveniently reconverted into the starting diazocine reagent by oxidation with chromium trioxide in acetic acid. The formation of the indolo[3,2-b]indole as a byproduct in the carbometalation of the diazocine by various RLi and Grignard reagents offers a clue

  在本研究中，6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]重氮辛，现在 X 射线衍射测量表明它具有一个桶状的八元中心环，已用钠或在 25°C 下在 THF 中使用锂金属，试图通过向中心重氮辛添加两个电子来形成平面的 Huckel-芳香二价阴离子。这种芳族二价阴离子的水解应该会产生原始重氮辛的异构体 5,12- 或 5,6- 二氢衍生物。实际上，水解后定量获得的唯一产物是有趣的四环环环还原产物 4b,9b-diphenyl-4b,5,9b,10-tetrahydroindolo[3,2-b]indole，其 3D 结构现已得到证实通过 X 射线晶体学和 13C 核磁共振光谱。优先 SET 跨环还原重氮辛以产生四环吲哚 [3,2-b] 吲哚二价阴离子，而不是平面的 Huckel 芳香族阴离子，这归因于在桶状重氮辛自由基阴离子中起作用的跨环电子稳定化。吲哚[3,2-b]吲哚二价阴离子的定量产生可用于
• Cationic Planar Chiral (η⁶-Arene)Mn(CO)₃⁺ Complexes: Resolution, NMR Study in Chiral-Oriented Solvents, and Applications to the Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Cyclohexenones and (η⁶-Phosphinoarene)Mn(CO)₃⁺ Complexes
  作者：Antoine Eloi、Françoise Rose-Munch、Eric Rose、Ariane Pille、Philippe Lesot、Patrick Herson

  DOI：10.1021/om100564v

  日期：2010.9.13

  cationic (η6-arene)Mn(CO)3+ complexes is the base of the strategy adopted for the first resolution of such complexes. X-ray structures of one of the (η5-cyclohexadienyl)Mn(CO)3 diastereoisomers obtained after addition of the chiral auxiliary as well as of the corresponding enantiopure η6 cationic complex after rearomatization have been established. Proton-decoupled deuterium 2D NMR in chiral polypeptide liquid

  的一个简单的往返（d） - （+） -樟脑烯醇到的外消旋混合物的阳离子（η 6 -arene）的Mn（CO）3种+配合物为这样的复合物的第一分辨率采取的策略的基础。的（η中的一个的透视结构5 -cyclohexadienyl）的Mn（CO）3个加入手性辅助剂，以及相应的对映体纯的η后得到非对映体6阳离子络合物rearomatization之后已经建立。质子去偶氘2D NMR手性多肽液晶证明是这样的平面手性阳离子η对映体纯度的测定的有效工具6复合体。这种前所未有的分辨率的潜力在有机和有机金属领域中的对映选择性合成得到了证明。因此，从对映纯的起始（η 6 -间- halogenoanisole）的Mn（CO）3 +络合物，对映体纯2,4-二取代的环己烯酮很容易通过的Mn辅助脱芳构化过程中产生的，和对映体纯的η第一实施例5 -和η 6 -膦基-取代的锰复合物通过锂化/电淬火序列获得。